跳到主要內容

臺灣博碩士論文加值系統

(216.73.216.39) 您好!臺灣時間:2026/09/27 00:28
字體大小: 字級放大   字級縮小   預設字形  
回查詢結果 :::

詳目顯示

: 
twitterline
研究生:張鈞崴
研究生(外文):Chun-Wei Chang
論文名稱(外文):1. Organocatalytic Enantioselective Synthesis of Steroid Skeleton 2. One-pot Synthesis of Racemic Octahydro-1H-indene Derivatives via Double Michael-Henry Reaction
指導教授:洪伯誠
指導教授(外文):Bor Cherng Hong
口試委員:周德璋、曾瑞昌
口試委員(外文):Teh Chang Chou、Jui Chang Tseng
口試日期:2015-04-27
學位類別:碩士
校院名稱:國立中正大學
系所名稱:化學暨生物化學研究所
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2015
畢業學年度:103
語文別:中文
論文頁數:262
中文關鍵詞:類固醇、邁克爾、亨利
外文關鍵詞:Steroid、Michael、Henry
相關次數:
  • 被引用被引用:0
  • 點閱點閱:169
  • 評分評分:
  • 下載下載:2
  • 收藏至我的研究室書目清單書目收藏:0
以具硝基的酮類化合物與α,β-不飽和的醛基類化合物,藉由不對稱催化劑進行連續地Michael-Michael-aldol-Henry反應,合成出具有高鏡像選擇性的類固醇架構,並在一鍋化的條件下,找出最佳產率。此外,發現反式β-硝基苯乙烯與二甲基-1,3-環戊二酮在鹼的催化下會進行Michael-Michael-Henry反應得到indane化合物,並利用X-ray單晶繞射分析確認其結構。
Asymmetric synthesis of highly enantioselective steroid skeleton with six stereogenic centers has been achieved by a sequential organocatalyzed Michael-Michael-aldol condensation and Henry reaction with nitroalkane and α,β-unsaturated aldehyde. In addition, different one-pot strategies were employed to optimize the yield. Furthermore, reaction of 2-methylcyclopentane-1,3-dione and trans-β-nitrostyrenes with base affect the indane derivatives via a Michael-Michael-Henry cascade.
第一章、緒論
1.1 類固醇介紹
1.2 有機催化劑的應用回顧
1.3 微型反應(Microreaction)
第二章、結果與討論
2.1 具類固醇架構化合物25之合成策略
2.1.1 起始物11之製備
2.1.2 起始物22之製備
2.1.3 化合物22的條件篩選
2.2 化合物11與22的double Michael反應
2.2.1 化合物11與22的double Michael反應機制
2.2.2 經由不同溶劑、添加劑和溫度來作條件上的篩選
2.3 化合物11與22的double Michael-aldol反應
2.4 化合物24a與24b的Henry反應
2.5 嘗試將實驗步驟互換進行一鍋化反應
2.6 將double Michael、aldol和Henry反應進行一鍋化反應
2.7 以具苯環的化合物34進行反應
2.7.1 化合物34的製備
2.7.2 將化合物22與化合物34進行反應
2.7.3 將Henry反應做溫度、鹼以及當量的測試
2.7.4 利用微型反應器進行反應
2.8 嘗試以不同起始物來合成類固醇架構化合物
2.8.1 起始物40和41的製備
2.8.2 利用再結晶方式對化合物43進行結構與相對組態之鑑定
2.8.3 化合物43與其衍生物
2.8.4利用再結晶的方式對化合物43d進行結構及組態之鑑定
2.8.5 以化合物47與28嘗試合成化合物40
第三章、結論
第四章、參考文獻
第五章 實驗部分
5.1實驗儀器
5.2實驗步驟
實驗光譜數據

1. Hong, B. C.; Nimje, R. Y.; Liao, J. H. Org. Biomol.Chem. 2009, 7, 3095–3101.
2. Hong, B. C.; Jhuo, D. H.; Chang, C. W. Org. Lett. 2014, 16, 2724‒2727.
3. (a) Hong, B. C.; Dange, N. S.; Ding, C. F.; Liao, J. H. Org. Lett. 2012, 14, 448‒481. (b) Anwar, S.; Chang, H. J.; Chen, K. Org. Lett. 2011, 13, 2200‒2203.
4. List, B.; Pojarliev, P.; Castello, C. Org. Lett. 2001, 3, 573‒575.
5. Ballini, R.; Bosica, G.; Forconi, P. Tetrahedron 1996, 52, 1677‒1684.
6. McMullen, J. P.; Stone, M. T; Buchwald, S. L; Jensen, K. F. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 7076 ‒7080.
7. Deschamp, J.; Riant, O. Org. Lett. 2009, 11, 1217‒1220.
8. Zheng, X.; Gandour, R. D.; Edgar, K. J. Biomacromolecules 2013, 14, 1388−1394.
9. Hayashi, Y.; Gotoh, H.; Ishikawa, H. Org. Lett. 2007, 9, 5307‒5309.
10. Uehara, H.; Imashiro, R.; Barbas, C. F., III. Org. Lett. 2010, 12, 5250‒5253.

QRCODE
 
 
 
 
 
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                               
第一頁 上一頁 下一頁 最後一頁 top