臺灣博碩士論文加值系統

第一部份、組蛋白脫乙醯基酶抑制劑之設計及嘗試合成研究
本部份論文嘗試合成異羥肟酸類組蛋白脫乙醯基酶抑制劑，發現苯甲丁酯衍生物之四號位置為丙炔醇類的取代基時，進行後續之親核性取代反應的反應性並不理想；若是以丙炔溴或丙烯溴直接與苯甲丁酯衍生物進行耦合反應，則反應無法進行；或先將色胺與丙炔溴或丙烯溴進行親核性取代反應，再將其產物與苯甲丁酯衍生物進行耦合反應，反應也無法進行。最後嘗試先將色胺修飾上對甲基苯基磺醯基保護基，再與丙炔溴或丙烯溴進行親核性取代反應能夠提高產率並且成功與苯甲丁酯衍生物進行耦合反應，但是對甲基苯基磺醯基無法成功移除，因此將持續進行目標物之合成。

第二部份、光化學反應合成吲唑[3,2-b]喹唑啉衍生物及其性質研究
本部份論文描述一個簡單且快速合成吲唑[3,2-b]喹唑啉及其衍生物的方法。我們利用胺基與硝基苯之間的光化學反應合成了吲唑[3,2-b]喹唑啉及其衍生物，並且探討其化學性質。研究結果顯示，此光化學反應之進行與否，與胺基和硝基苯之固定構型有關。其次，若胺基上接有拉電子基，亦會影響此光化學反應之進行。另外，我們發現合成出之吲唑[3,2-b]喹唑啉衍生物具有可逆之氧化還原開關特性，並同時以顏色及螢光變化為兩種不同輸出性質。

Part I、Design and synthesis of potential histone deacetylase inhibitors
This part of the thesis mainly described the design and attempted synthesis of the histone deacetylase inhibitors. First, we tried to react methyl 4-(3-hydroxyprop-1-yn-1-yl)-2-methoxybenzoate with tryptamine via a nucleophilic substitution reaction, but the yield was very low. Alternately, we tried to couple methyl 4-iodo-2-methoxybenzoate with propargyl bromide or allyl bromide using Sonogashira or Heck reaction, no desired products were obtained. Second, we switched the order of the synthesis by first coupling of tryptamine with propargyl bromide or allyl bromide, and followed by reacting of the resulting product with methyl p-iodobenzoate via Sonogashira or Heck reaction. Once again, this synthetic attempt remained futile. Finally, we first protected the amine group of tryptamine with tosyl chloride. The tosyl-protected tryptamine was then reacted with propargyl bromide or allyl bromide. The resulting product was subsequently coupled with methyl 4-iodobenzoate to give the desired product successfully. Unfortunately, even various deprotection methods have been employed, the tosylate group cannot be removed from the product.

Part II、Light-mediated synthesis of indazolo[3,2-b]quinazolines and their properties
This part of the thesis mainly described the facile synthesis of indazolo[3,2-b]quinazolines by exposing readily available 2-(2-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinazolines to the UV light in acetonitrile. The scope and limitation of this light-mediated reaction and the redox-switching properties of the prepared compounds were explored. Our studies suggest that the conformation of the amine moiety and o-nitrophenyl group plays a critical role in this photochemical reaction. Further, introducing an electron-withdrawing group such as carbonyl group on the amine moiety will diminish the resulting compound's sensitivity toward the photoreaction. Moreover, the prepared indazolo[3,2-b]quinazolines were found to possess reversible redox-switching properties with color change and emission variation as two output properties.

目錄
謝誌 ................................................... I
第一部份中文摘要 ...................................... II
第一部分英文摘要 ..................................... III
第二部份中文摘要 ...................................... IV
第二部分英文摘要 ....................................... V
目錄 .................................................. VI
圖表目錄 .............................................. IX
圖譜目錄 ............................................ XIII
第一部份、組蛋白脫乙醯基酶抑制劑之設計及嘗試合成研究
第一章、緒論
1.1、組蛋白脫乙醯基酶抑制劑 ..................... 2
1.2、組蛋白脫乙醯基酶抑制劑的分類 ............... 4
1.3、組蛋白脫乙醯基酶抑制劑的作用機制 ........... 7
1.4、組蛋白脫乙醯基酶類蛋白X射線衍射研究 ....... 9
1.5、組蛋白脫乙醯基酶抑制劑的毒性 .............. 10
1.6、組蛋白脫乙醯基酶抑制劑的優缺點 ............ 10
第二章、研究動機 ..................................... 12
第三章、結果與討論 ................................... 16
第四章、結論 ......................................... 22
第五章、實驗部份
5.1、儀器設備及試藥來源 ........................ 23
5.2、化合物的合成 .............................. 24
第六章、參考資料 ..................................... 30
第七章、圖譜資料 ..................................... 33
第二部份、光化學反應合成吲唑[3,2-b]喹唑啉衍生物及其性質研究
第一章、緒論
1.1、硝苯基化合物之光化學反應 .................. 47
1.2、硝苯基化合物之光化學氧化還原反應 .......... 47
1.3、硝苯基化合物照光之異構化與電子轉移反應 .... 49
1.4、可見光氧化還原催化反應 .................... 51
1.5、吲唑合成 .................................. 52
1.6、分子開關 .................................. 54
1.7、熱致變色物 ................................ 55
1.8、螢光氧化還原開關 .......................... 55
第二章、研究動機 ..................................... 61
第三章、結果與討論 ................................... 63
第四章、結論 ......................................... 80
第五章、實驗部份
5.1、儀器設備及試藥來源 ........................ 81
5.2、化合物的合成 .............................. 84
第六章、參考文獻 ..................................... 94
第七章、圖譜資料 ..................................... 96
圖表目錄
第一部份、組蛋白脫乙醯基酶抑制劑之設計及嘗試合成研究
圖1.1、HDAc和HAT影響染色質結構調控轉錄的活性 ................... 3
圖1.2、TSA和SAHA的結構 ......................................... 4
圖1.3、異羥肟酸類抑制劑結構........................................ 4
圖1.4、短鏈脂肪酸類抑制劑結構...................................... 5
圖1.5、環肽類類抑制劑結構.......................................... 5
圖1.6、其他類抑制劑結構............................................ 6
表1.1、組蛋白脫乙醯基酶抑制劑的分類................................ 7
圖1.7、HDAc抑制劑調節細胞的生長、生存和分化 ...................... 8
圖1.8、HDAc抑制劑之X射線繞射結構示意圖 ......................... 9
圖2.1、異羥肟酸類抑制劑由三段結構組成............................. 13
圖2.2、異羥肟酸類抑制劑與鋅離子螯合情況........................... 13 圖2.3、疏水端為吲哚基團之異羥肟酸類抑制劑及其藥效................. 14
圖2.4、化合物8之合成方法......................................... 15
圖3.1、化合物8之合成方法......................................... 16
圖3.2、置換化合物3之氫氧基之產物................................. 17
圖3.3、化合物1與丙炔溴、乙烯溴進行耦合反應....................... 17
圖3.4、化合物20、22之合成方法.................................... 18
圖3.5、化合物5進行親核性取代反應之產物........................... 19
圖3.6、化合物20之新合成方法...................................... 20
圖3.7、化合物22之新合成方法...................................... 21
第二部份、光化學反應合成吲唑[3,2-b]喹唑啉衍生物及其性質研究
圖1.1、2-硝苯基化合物於溶液中照光進行分子內氫提取反應機構圖 ....... 47
圖1.2、2-Nitrobenzylidene acetals之光化學反應......................... 48
圖1.3、Caged ATP 2-硝苯基化合物照光反應機構圖 ..................... 48
圖1.4、2-硝基甲苯之光異構化反應 ................................... 49
圖1.5、2-Nitrobenzyl enol ethers之電子轉移光化學反應 .................. 50
圖1.6、二硝基苯基吡啶之光致變色質子轉移化學機制................... 51
圖1.7、吲唑(indazole)結構與其互變異構體 ............................ 53
圖1.8、具有生物活性吲唑結構之衍生物............................... 53
圖1.9、雙穩定態分子開關操作意示圖................................. 54
表1.1，常見致變色物之應用範圍表................................... 54
圖1.10、結合salicyl-Schiff base 與spiropyran之新型熱致變色物 .......... 55
圖1.11、氧化還原開關設計原理 ...................................... 56
圖1.12、N-hydronaphthoquinone-stilbene systems設計原理 ................ 57
圖1.13、N-hydroquinonyl aminostilbene之還原現象...................... 57
圖1.14、以2-chloro-1,4-naphthoquinone 為主體的氧化還原開關........... 57
圖1.15、具有anthraquinone為中心和末端為thioacetyl群的分子金屬絲之氧
化還原開關................................................ 58
圖1.16、化合物2o與2p之間氧化還原的顏色變化 ..................... 58
圖1.17、以香豆素作為螢光發光團及其消光機制圖...................... 59
圖1.18、氧氮雙環與氧氮三環之氧化態與還原態結構.................... 60
圖2.1、胺基電子提供者與硝基電子接受者間的電子轉移................. 61
圖2.2、以2-(2-硝苯基)-四氫喹啉經可見光氧化還原催化合成吲唑[2,3-a]喹啉 ........................................................... 61
圖2.3、化合物4之合成方法及預期照光後產生化合物5 ................. 62
圖3.1、化合物4之合成方法及預期照光後產生化合物5 ................. 63
圖3.2、化合物4於光照之下並無任何反應............................. 63
圖3.3、化合物10之合成方法........................................ 64
圖3.4、預期化合物經照光後得到化合物14、14a ....................... 64
圖3.5、化合物14之X-ray單晶繞射結構圖 ............................ 65
圖3.6、推測化合物14之反應機構.................................... 65
圖3.7、化合物14之衍生物及合成方法................................ 66
圖3.8、化合物18之照光反應並無合環產物及化合物10、18之X-ray單晶繞
射結構圖................................................... 67
圖3.9、化合物20之合成方法........................................ 67
圖3.10、預期化合物20之照光反應................................... 68
圖3.11、化合物25之X-ray單晶繞射結構圖 ........................... 69
圖3.12、推測化合物25之反應機構................................... 69
圖3.13、化合物25之衍生物及合成方法............................... 70
圖3.14、預期化合物20、22之上甲基反應............................. 70
圖3.15、化合物20、22上甲基之產物與化合物31之X-ray單晶繞射結構圖 .......................................................... 71
圖3.16、預期化合物30、31之照光反應............................... 72
圖3.17、化合物32之X-ray單晶繞射結構圖 ........................... 72
圖3.18、化合物33a之X-ray單晶繞射結構圖 .......................... 73
圖3.19、吲唑喹唑啉的結構.......................................... 74
圖3.20、化合物80、81在不同溫度下之結構與顏色變化圖............... 74
圖3.21、化合物35之合成方法與預期之熱致變色性質................... 75
圖3.22、化合物37之X-ray單晶繞射結構圖 ........................... 75
圖3.23、推測化合物37之反應機構................................... 76
圖3.24、化合物14之氧化還原反應式及紫外−可見光譜圖 ............... 77
圖3.25、化合物14、14b之螢光放射圖 ............................... 78
圖3.26、化合物15之氧化還原反應式及紫外−可見光譜圖 ............... 79
圖3.27、化合物15、15b之螢光放射圖 ............................... 79
圖5.1、循環伏安圖譜測量裝置圖..................................... 83
圖譜目錄
第一部份、組蛋白脫乙醯基酶抑制劑之設計及嘗試合成研究
化合物3之氫核磁共振光譜圖........................................ 33
化合物4之氫核磁共振光譜圖........................................ 34
化合物4a之氫核磁共振光譜圖....................................... 35
化合物6之氫核磁共振光譜圖........................................ 36
化合物10之氫核磁共振光譜圖....................................... 37
化合物10a之氫核磁共振光譜圖...................................... 38
化合物13之氫核磁共振光譜圖....................................... 39
化合物13a之氫核磁共振光譜圖...................................... 40
化合物14之氫核磁共振光譜圖....................................... 41
化合物15之氫核磁共振光譜圖....................................... 42
化合物16之氫核磁共振光譜圖....................................... 43
化合物17之氫核磁共振光譜圖....................................... 44
化合物18之氫核磁共振光譜圖....................................... 45
第二部份、光化學反應合成吲唑[3,2-b]喹唑啉衍生物及其性質研究
化合物3之氫核磁共振光譜圖........................................ 96
化合物3之碳核磁共振光譜圖........................................ 97
化合物4之氫核磁共振光譜圖........................................ 98
化合物10之氫核磁共振光譜圖....................................... 99
化合物11之氫核磁共振光譜圖...................................... 100
化合物11之碳核磁共振光譜圖...................................... 101
化合物11之碳核磁共振光譜圖...................................... 102
化合物12之氫核磁共振光譜圖...................................... 103
化合物12之碳核磁共振光譜圖...................................... 104
化合物12之碳核磁共振光譜圖...................................... 105
化合物13之氫核磁共振光譜圖...................................... 106
化合物13之碳核磁共振光譜圖...................................... 107
化合物14之氫核磁共振光譜圖...................................... 108
化合物15之氫核磁共振光譜圖...................................... 109
化合物16之氫核磁共振光譜圖...................................... 110
化合物17之氫核磁共振光譜圖...................................... 111
化合物18之氫核磁共振光譜圖...................................... 112
化合物20之氫核磁共振光譜圖...................................... 113
化合物21之氫核磁共振光譜圖...................................... 114
化合物22之氫核磁共振光譜圖...................................... 115
化合物22之碳核磁共振光譜圖...................................... 116
化合物25之氫核磁共振光譜圖...................................... 117
化合物26之氫核磁共振光譜圖...................................... 118
化合物27之氫核磁共振光譜圖...................................... 119
化合物30之氫核磁共振光譜圖...................................... 120
化合物31之氫核磁共振光譜圖...................................... 121
化合物31之碳核磁共振光譜圖...................................... 122
化合物32之氫核磁共振光譜圖...................................... 123
化合物33a之氫核磁共振光譜圖..................................... 124
化合物34之氫核磁共振光譜圖...................................... 125
化合物37之氫核磁共振光譜圖...................................... 126
化合物14b之氫核磁共振光譜圖..................................... 127

第一部份、參考文獻
1. Lane, A. A.; Chabner, B. A. J. Clin. Oncol. 2009, 27(32), 5459.
2. Johnstone, R. W. Nat. Rev. Drug. Discov. 2002, 1(4), 287.
3. Marks, P. A.; Rifkind, R. A.; Richon, V. M.; Breslow, R.; Miller, T.; Kelly, W. K. Rev. Cancer. 2001, 1(3), 194.
4. Varghese, S.; Gupta, D.; Baran, T.; Jiemjit, A.;Gore, S. D.; Casero, R. A.; Woster, P. M. J. Med. Chem. 2005, 48(20), 6305.
5. Ju, L. W.; Suen, S. Y.; Li, L. J.; Sung, M. W.; Tau, J.; Guo, J. M. Chin. J. Cell Biol. 2011, 33(9), 1045.
6. Li, W. W.; Jang, B.; Tsau, S. C. J. Int. Oncol. 2011, 38(6), 424.
7. Yoshida, M.; Kijima, M.; Akita, M.; Beppu, T. J. Biol. Chem. 1990, 265(28), 17174.
8. Kim, H. J.; Bae, S. C. Am. J. Transl. Res. 2011, 3(2), 166.
9. Duvic, M.; Talpur, R.; Ni, X.; Zhang, C.; Hazarika, P.; Kelly, C.; Chiao, J. H.; Reilly, J. F.; Ricker, J. L.; Richon, V. M.; Frankel, S. R. Blood, 2007, 109(1), 31.
10. Piekarz, R. L.; Frye, R.; Turner, M.; Wright, J. J.; Allen, S. L.; Kirschbaum, M. H.; Zain, J.; Prince, H. M.; Leonard, J. P.; Geskin, L. J.; Reeder, C.; Joske, D.; Figg, W. D.; Gardner, E. R.; Steinberg, S. M.; Jaffe, E. S.; Stetler-Stevenson, M.; Lade, S.; Fojo, A. T.;Bates, S. E. J. Clin. Oncol. 2009, 27(32), 5410.
11. Wang, S.; Liou, D.; Liu, J. L.; Yu, W. S.; Shiu, Y.; Jau, L. S. Chin. J. Med. Chem. 2006, 16(5), 316.
12. 李曉暉, 李建勳, 李世榮, 修志龍, 西野憲和. 化學進展, 2007, 19(5), 762.
13. Huang, P. H.; Chen, C. H.; Chou, C. C.; Sargeant, A. M.; Kulp, S. K.; Teng, C. M.; Byrd, J. C.; Chen, C. S. Mol. Pharmacol. 2011, 79(1), 197.
14. Monneret, C. Eur. J. Med. Chem., 2005, 40(1), 1.
15. Belinsky, S. A.; Grimes, M. J.; Picchi, M. A.; Mitchell, H. D.; Stidley, C. A.; Tesfaigzi, Y. et al. Cancer Res. 2011, 71(2), 454.
16. Xu, Q.; Lu, R.; Zhu, Z. F.; Lv, J. Q.; Wang, L. J.; Zhang, W.; Hu, J. W.; Meng, J.; Lin, G.; Yao, Z. Int. J. Cancer, 2011, 128(2), 460.
17. Park, K. C.; Kim, S. W.; Park, J. H.; Song, E. H.; Yang, J. W.; Chung, H. J.; Jung, H. J; Suh, J. S.; Kwon, H. J.; Choi, S. H. Cancer Sci. 2011, 102(2), 343.
18. Vanommeslaeghe, K.; Loverix, S.; Geerlings, P.; Tourw’e, D. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13(21), 6070.
19. Finnin, M. S.; Donigian, J. R.; Cohen, A.; Richon, V. M.; Rifkind, R. A.; Marks, P. A.; Breslow, R.; Pavletich, N. P. Natur, 1999, 401(6749), 188.
20. Marks, P. A.; Rifkind, R. A.; Richon, V. M.; Breslow, R.; Miller, T.; Kelly, W. K. Nat. Rev. 2001, 1, 194.
21. Tan, J.; Cang, S.; Ma, Y.; Petrillo, R. L.; Liu, D. J. Hematol. Oncol. 2010, 3, 5.
22. Shah, M. H.; Binkley, P.; Chan, K. Clin. Cancer Res. 2006, 12(13), 3997.
23. Qiu, L.; Burgess, A.; Fairlie, D. P.; Leonard, H.; Parsons, P. G.;Gabrielli, B. G. Mol. Biol. Cell., 2000, 11(6), 2069.
24. Yoo, C. B.; Jones, P. A. Nat. Rev. Drug. Discov. 2006, 5(1), 37.
25. Jeong, J. W.; Bae, M. K.; Ahn, M. Y.; Kim, S. H.; Sohn, T. K.; Bae, M. H.; Yoo, M. A.; Song, E. J.; Lee, K. J.; Kim, K. W. Cell, 2002, 111(5), 709.
26. 耿廣勇, 湯志剛, 肝膽外科雜誌, 2010, 18(1), 66.
27. Badros, A.; Burger, A. M.; Philip, S.; Niesvizky, R.; Kolla, S. S.; Goloubeva, O. Clin. Cancer Res. 2009, 15(16), 5250.
28. Miller, T. A.; Witter, D. J.; Belvedere, S. J. Med. Chem. 2003, 46(24), 5097.
29. Paris, M.; Porcelloni, M.; Binaschi, M.; Fattori, D. J. Med. Chem. 2008, 51(6), 1505.
30. Bair, K. W.; Green, M. A.; Perez, L. B.; Remiszewski, S. W.; Sambucetti, L.; Versace, R. W.; Sharma, S. K. PCT int. appl. WO0222577, 2002.
31. Remiszewski, S. W.; Sambucetti, L. C.; Bair, K.W.; Bontempo, J.; Cesarz, D.; Chandramouli, N.; Chen, R.; Cheung, M.; Cornell-Kennon, S.; Dean, K.; Diamantidis, G.; France, D.; Green, M. A.; Howell, K. L.; Kashi, R.; Kwon, P.; Lassota, P.; Martin, M. S.; Mou, Y.; Perez, L. B.; Sharma, S.; Smith, T.; Sorensen, E.; Taplin, F.; Trogani, N.; Versace, R.; Walker, H.; Weltchek-Engler, S.; Wood, A.; Wu, A.; Atadja, P. J. Med. Chem. 2003, 46, 4609.
32. Shultz, M. D.; Cao, X.; Chen, C. H.; Cho, Y. S.; Davis, N. R.; Eckman, J.; Fan, J.; Fekete, A.; Firestone, B.; Flynn, J.; Green, J.; Growney, J. D.; Holmqvist, M.; Hsu, M.; Jansson, D.; Jiang, L.; Kwon, P.; Liu, G.; Lombardo, F.; Lu, Q.; Majumdar, D.; Meta, C.; Perez, L.; Pu, M.; Ramsey, T.; Remiszewski, S.; Skolnik, S.; Traebert, M.; Urban, L.; Uttamsingh, V.; Wang, P.; Whitebread, S.; Whitehead, L.; Yan-Neale, Y.; Yao, Y.; Zhou, L.; Atadja, P. J. Med. Chem. 2011, 54, 4752.
33. Chen, Y.; Dubrovskiy, A.; Larock, R. C. Org. Synth. 2012, 89, 294.
34. Tian, J.; Moeller, K. D. Org. Lett. 2005, 7(24), 5381.
35. Dai, L. ; Shi, M. Chem. Eur. J. 2008, 14, 7011.
36. Nissen, F.; Richard, V.; Alayrac, C.; Witulski, B. Chem. Commun. 2011, 47, 6656.
37. Nandi, P.; Redko, M. Y.; Petersen, K.; Dye, J. L.; Lefenfeld, M.; Vogt, P. F.; Jackson, J. E. Org. Lett. 2008, 10(23), 5441.

第二部份、參考文獻
1. Yip, R. W.; Sharma, D. K.; Giasson, R.; Gravel, D. J. Phys. Chem. 1985, 89, 5328.
2. Sebej, P.; Solomek, T.; Hroudna, L.; Brancova, P.; Klan, P. J. Org. Chem. 2009, 74, 8647.
3. Il'ichev, Y. V.; Schwörer, M. A.; Wirz, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4581.
4. Yong, P. K.; Banerjee, A. Org. Lett. 2005, 7, 2485.
5. Naumov, P.; Ohashi, Y. J. Phys. Org. Chem. 2004, 17, 865.
6. Anastas., P. T.; Warner., J. C. Green Chemistry: Theory and Practice; Oxford University Press: USA, 2000.
7. Narayanam, J. M.; Stephenson, C. R. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 102.
8. Schmidt, A.; Beutler, A.; Snovydovych, B. Eur. J. Org. Chem. 2008, 4073.
9. Fletcher, S. R.; McIver, E.; Lewis, S.; Burkamp, F.; Leech, C.; Mason, G.; Boyce, S.; Morrison, D.; Richards, G.; Sutton, K.; Jones, A. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 2872.
10. De Angelis, M.; Stossi, F.; Carlson, K. A.; Katzenellenbogen, B. S.; Katzenellenbogen, J. A. J. Med. Chem. 2005, 48, 1132.
11. Huang, L. J.; Shih, M. L.; Chen, H. S.; Pan, S. L.; Teng, C. M.; Lee, F. Y.; Kuo, S. C. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 528.
12. Kim, D.; Wang, L.; Caldwell, C. G.; Chen, P.; Finke, P. E.; Oates, B.; MacCoss, M.; Mills, S. G.; Malkowitz, L.; Gould, S. L.; DeMartino, J. A.; Springer, M. S.; Hazuda, D.; Miller, M.; Kessler, J.; Danzeisen, R.; Carver, G.; Carella, A.; Holmes, K.; Lineberger, J.; Schleif, W. A.; Emini, E. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 3103.
13. Wang, H.; Han, H.; Von Hoff, D. D. Cancer Res. 2006, 66, 9722.
14. Abouzid, K. A.; el-Abhar, H. S. Arch. Pharm. Res. 2003, 26, 1.
15. Molecular Swiches; Feringa, B. L., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2001.
16. Szaciłowski, K. Chem. Rev. 2008, 108, 3481.
17. Chen, J. R.; Yang, D. Y. Org. Lett. 2009, 11, 1769.
18. Westermeier, C.; Gallmeier, H. C.; Komma, M.; Daub, J. Chem. Commun., 1999, 23, 2427.
19. Sutovsky, Y.; Likhtenshtein, G. I.; Bittner, S. Tetrahedron 2003, 59, 2939.
20. Opperman, K. A.; Mecklenburg, S. L.; Meyer, T. J. Inorg. Chem. 1994, 33, 2295.
21. Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435.
22. Ghosh, H. N.; Pal, H.; Palit, D. K.; Mukherjee, T.; Mittal, J. P. J. Photochem. Photobiol. A.Chem. 1993, 73, 17.
23. Higashida, S.; Tsue, H.; Suguira, K.; Kaheda, T.; Sakata, Y.; Tanaka, Y.; Taniguchi, S.; Okada, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 1329.
24. Bittner, S.; Illos, R. A.; Harlev, E. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8427.
25. Van Dijk, E. H.; Myles, D. J. T.; Van der Veen, M. H.; Hummelen, J. C. Org. Lett. 2006, 8, 2333.
26. Shie, T. Lan.; Lin, C. H.; Lin, S. L. and Yang, D. Y. Eur. J. Org. Chem. 2007, 29, 4831.
27. Lin, C. H.; Jhang, J. F.; Yang, D. Y.; Org. Lett. 2009, 11, 4064.
28. Lin, W. C.; Yang, D. Y.; Org. Lett. 2013, 15(18), 4862.
29. (a) Zelenin, K. N.; Potapov, A. A. K.; Lagoda, I. V.; Alekseyev, V. V.; Pihlaja, K.; Sinkkonen, J. Tetrahedron, 2003, 59, 1939. (b) Correa, W. H.; Papadopoulos, S.; Radnidge, P.; Roberts, B. A.; Scott, J. L. Green Chem. 2002, 4, 245. (c) Foroughifar, N.; Basaki, N.; Mobinikhaledi, A. Turk. J. Chem. 2009, 33, 555.
30. Shaabani, A.; Maleki, A.; Mofakham, H.; Synth. Commun. 2008, 38, 3751.
31. Wilk, M.; Ried, W. Angew. Chem. 1953, 65, 398.
32. (a) Katayama, H.; Kato, O.; Kaneko, K. Chem. Pharm. Bull. 1996, 44, 1099. (b) Yakaiah, T.; Lingaiah, B. P. V.; Narsaiah, B.; Pranaykumar, K.; Murthy, U. S. N. Euro. J. Med. Chem. 2008, 43, 341.
33. Bell, S. C.; Pa., N. U. S. patent 3,505,315, 1970.
34. (a) Stevens, M. F. G. J. Chem. Soc. C, 1967, 1096. (b) Stevens, H. N. E.; Stevens M. F. G. J. Chem. Soc. C, 1970, 2284. (c) Stevens, H. N. E.; Stevens, M. F. G. J. Chem. Soc. C, 1970, 2298. (d) Gescher, A.; Stevens, M. F. G.; Turnbull, C. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1977, 103.
35. Chen, J. J.; Li, K. T.; Yang, D. Y.; Org. Lett. 2011, 13, 1658.