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臺灣博碩士論文加值系統

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研究生:曾金煌
研究生(外文):Tesng, Jean Huang
論文名稱:苯�x唑化合物及其衍生物之合成與性質之探討
論文名稱(外文):Dyes of benzoxazole
指導教授:郭坤土
指導教授(外文):Kung To Kuo
學位類別:碩士
校院名稱:國立中央大學
系所名稱:化學工程學系
學門:工程學門
學類:化學工程學類
論文種類:學術論文
論文出版年:1997
畢業學年度:85
語文別:中文
論文頁數:80
中文關鍵詞:苯唑螢光
外文關鍵詞:Benzoxazolefluorescence
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苯唑類化合物以五氧化二磷/甲磺酸溶液(PPMA)為脫水縮合劑,2-
胺基苯酚與4-羥基-3-硝基苯甲酸反應合成,其莫耳比為10:1,縮合
得2-(4-羥基-3-硝基苯基)苯唑。使用NH2NH2(aq)- Pd/C,將2-(4-羥
基-3-硝基苯基)苯唑之硝基還原成胺基後,與苯甲酸或苯環上具取代基
之衍生物反應縮合得2-苯基-5苯唑基苯唑類化合物。 此具有兩個
苯唑環之化合物與具一個苯唑環之化合物在,2-苯基上相同位置,無
論有強推電子、弱推電子、強拉電子或無取代基,其最大吸收波長和最大
激發波長,雙苯唑環均大於單苯唑環。 在無取代基或弱推電子取
代基,雙苯唑環螢光放射強度約為單苯唑環的兩倍(IIf為1.4倍),增
加一個苯唑環可使螢光加成。但在強推電子基中,雙苯唑環相對螢光
放射強度皆較單苯唑環為弱。強拉電子之硝基取代基將明顯降低化合物
的螢光產生量,但並不能使化合物完全不產生螢光。 苯唑(I)(II)
類化合物Pestemer螢光放射波長計算與實測值與不盡相同。無取代基或弱
推電子基,其修正後係數比較接近Pestemer rule之係數2.5,而強推電子
或拉電子基修正後係數則多偏離係數2.5,所以Pestemer rule應用於未含
取代基或弱推電子基之苯唑化合物時較適合。

Abstract Benzoxazole compounds were prepared by reactants of
2-aminophenol and 4-hydroxy-3-nitrobenzoic acid (mole ratio
10:1) in the presence of condensing agent,phosphorus pentoxide/
methanesulfonic acid. The pruduct, 2-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)
benzoxazole, was reduced by the catalyzer, NH2NH2(aq) -Pd/C, to
get the amino phenyl benzoxazole. it was reacted with the
derivativesof benzoic acid to obtain 2-phenyl-5-
benzoxazolybenzoxazoles. The compounds which contain double
benzoxazole rings had longer wavelength of UV absorption max.
and excitation max. than single benzoxazole ring compounds. The
derivatives of double benzoxazole rings had no or only weak
donor substitutent, shown fluorescent strength about twice as
strong as single benzoxazole ring. Otherwise, the derivatives of
double benzoxazole rings containing strong donor substitutent
shown weaker fluorescent strength than single benzoxazole ring.
The nitro benzoxazole compounds shown very weak fluorescent
strength. The fluorescent wavelength of the benzoxazole
compounds which without substitutent or with weak donor
substitutent, is equal to the vaule caculated by the Pestemer
rule(coefficient is 2.5). But fluorescent wathlength of the
benzoxazole compounds containing strong donor or aceptor
substitutent, did not fit the vaule (2.5). Therefore, Pestemer
rule is applied to the benzoxazole compounds which without
substitutent or with weak donor substitutent.

QRCODE
 
 
 
 
 
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                               
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