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臺灣博碩士論文加值系統

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研究生:周昌煜
研究生(外文):Chou Chang-Yu
論文名稱:經由自由基氧化環加成反應從碳水化合物合成螺型[4.5]縮酮化合物
論文名稱(外文):Synthesis of Dioxa Spiro [4.5] Ketals from Carbohydrates via Radical Oxidative Cycloaddition
指導教授:梁偉明梁偉明引用關係
學位類別:碩士
校院名稱:靜宜大學
系所名稱:應用化學系
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2002
畢業學年度:90
語文別:中文
論文頁數:32
中文關鍵詞:螺型縮酮化合物自由基氧化環加成反應
外文關鍵詞:dioxa spiro ketalsradical oxidative cycloadditionCAN
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將methyl α-D-glucopyranoside作為起始物,經由化學反應製備成自由基接受者烯醇醚類糖methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-α-D - xylo- 5-enopyranoside 4。化合物4與經由ceric(IV)ammonium nitrate(CAN)誘導ethyl acetoacetate所產生的自由基反應,經由自由基加成/氧化/環化反應,而得到具有光學活性的螺型縮酮化合物5。

Methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-α-D-xylo-5-enopyranoside 4 viewed as an electron-rich alkene and a redical-acceptor have been successfully prepared from methylα-D-glucopyranoside 1.
CericIV ammonium nitrate(CAN) induced ethyl acetoacetate to generate an electron-poor radical, which was treated with 4 to proceed radical addition-oxidation-cyclization to obtain an optical dioxa spiro [4.5] ketal 5.

中文摘要 I
英文摘要 II
目錄 III
圖目錄 IV
英文縮寫符號 V
壹、 緒論
一、 碳配糖體簡介 1
二、 自由基加成反應
(一)、 一般性介紹 2
(二)、 前列分子軌域原理 3
三、 碳水化合物分子間自由基加成反應
(一)、 六碳糖pyranosyl自由基加成/還原反應 5
(二)、 自由基加成/氧化反應 7
(三)、 自由基加成/氧化/環化反應 12
四、螺型縮酮化合物簡介 15
貳、 結果與討論
一、 製備自由基接受者 16
二、 自由基加成/氧化/環化反應的研究 18
參、 實驗部分
一、 測試儀器說明 21
二、 實驗進行所使用之儀器及溶劑的前處理 22
三、 化合物的製備及其光譜數據 23
肆、 參考文獻 26
圖目錄
Scheme 1 1
Scheme 2 2
Scheme 3 6
Scheme 4 7
Scheme 5 8
Scheme 6 9
Scheme 7 10
Scheme 8 11
Scheme 9 12
Scheme 10 12
Scheme 11 13
Scheme 12 13
Scheme 13 14
Scheme 14 17
Scheme 15 18
Scheme 16 19
圖一 4
化合物 2 (IR) 29
化合物 3 (1H-NMR) 30
化合物 4 (1H-NMR) 31
化合物 5 (1H-NMR) 32

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