跳到主要內容

臺灣博碩士論文加值系統

(216.73.216.134) 您好!臺灣時間:2025/11/20 19:15
字體大小: 字級放大   字級縮小   預設字形  
回查詢結果 :::

詳目顯示

我願授權國圖
: 
twitterline
研究生:謝宥騰
研究生(外文):You-Tern Xie
論文名稱:利用Amberlyst15促進Quinoline與Imide衍生物的合成研究
論文名稱(外文):Amberlyst 15-Promoted Improved Synthesis of Quinoline and Imide Derivatives
指導教授:陳麟慶
指導教授(外文):Ling-Ching Chen
學位類別:碩士
校院名稱:高雄醫學大學
系所名稱:藥學研究所
學門:醫藥衛生學門
學類:藥學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2008
畢業學年度:96
語文別:中文
論文頁數:74
中文關鍵詞:固體酸離子溶媒
外文關鍵詞:Amberlystquinllineimidesolvent freeionic liquid
相關次數:
  • 被引用被引用:0
  • 點閱點閱:398
  • 評分評分:
  • 下載下載:0
  • 收藏至我的研究室書目清單書目收藏:0
Amberlyst 15是一種固體酸的催化劑,使用上容易分離移除,不具揮發性,也沒有強的腐蝕性,可回收再利用,不會汙染環境等等優點,相較於金屬性的Lewis acid催化劑更為環保,也較為便宜。
  Quinoline衍生物有著廣泛的生物活性,例如:抗菌、抗瘧疾、控制糖尿病及抗發炎等等。
  Imide 衍生物在生物合成及聚合物化學方面,有許多重要的用途。
  本研究計畫利用Amberlyst 15進行合成Quinoline及 Imide的衍生物。合成方法簡單、反應穩定、不汙染環境符合綠色化學,並且最後能得到不錯的產率。
Amberlyst 15 is a solid acid of catalytic agent, by the advantage it is easy to isolate and remove, and have no volatility and corrosiveness. Amberlyst 15 can be to recycle and used again, and will not pollute the environment. Compared with metal Lewis acid catalyst being the environmental protection even more, and comparatively cheap too.
 Quinoline and its derivatives display a wide spectrum of biological activities such as antimalarial, antibacterial, antidiabetic, and anti-inflammatory.
 Imide derivatives constitute an important class of organic compounds with numerous uses in biology, synthetic and polymer chemistry.
 In this work, Amberlyst 15 catalyzes the synthesis of quinoline and imide derivatives in milder conditions. The advantages of this method such as shorter reaction times, simplicity of the reaction and good product yields.
中文摘要…………… 1
英文摘要…………… 2
第一章 總論……………3
第二章 各論……………8
第一節 利用2-aminobenzophenones與ketones,用Amberlyst 15當路易士酸,在無溶媒下進行Friedländer reaction合成quinoline衍生物……………8
第二節 利用succinic anhydride 與anilines用Amberlyst 15當路易士酸,在離子溶媒下進行合成imide衍生物……………13
第三章 結論……………25
第四章 實驗部分……………27
第一節 儀器……………27
第二節 各化合物的製備……………28
參考文獻……………64
1. Wu,Y. Progress in Chemistry. 1998, 2, 2.
2. Richard, A. B.; Henry, D. R. J. Chem. Edu. 1990, 67, 69.
3. Yadav, J. S.; Subba Reddy, B. V.; Vishnumurthy, P. Tetrahedron Letters. 2005, 46, 1311.
4. Alime İZCİ; Halit L.; HOŞGŰN Turk J Chem. 2007, 31, 493.
5. Shengkai Ko; Ching-Fa Yao. Tetrahedron Letters. 2006, 47, 8827.
6. Farhanullah; Sharon, A.; Maulik, P. R.; Ram, V. J. Tetrahedron Letters. 2004. 45, 5099.
7. Young, J. J.; Jung, L. J.; Cheng, K. M. Tetrahedron Letters. 2000, 41, 3411.
8. Esteves, A. P.; Silva, M. E.; Rodrigues, L. M.; Ana M. F.; Oliveira-Campos; Hrdina, R. Tetrahedron Letters. 2007. 48. 9040.
9. Zhang X.Y.; Fan X.S.; Wang, J. J.; Li Y.Z. J. Chin. Chem. Soc. 2004, 51, 1339.
10. Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 2007, 24, 223.
11. Friedländer, P. Ber. 1882, 15, 2572.
12. Shaabani, A.; Soleimani, E.; Badri, Z. Monatahefte fűr Chemie. 2006, 137, 181.
13. (a) Da Settimo, A.; Primofiore, G.; Da Settimo, F.; Simorini, F.; La Motta, C.; Martinelli, A.; Boldrini, E. Eur. J. Med. Chem. 1996, 31, 49.(b) Langmuir, M. E.; Yang, J. R.; Moussa, A. M.; Laura, R.; Lecompte, K. A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3989. (c) Mayer, A.; Neuenhofer, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1044. (d) Rusiecki, V. K.; Warne, S. A. Biorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 707. (e) Wong, S. S. Chemistry of Protein Conjugation and Cross-linking; CRC Press: Boca Raton, 1991. (f) Janda, D. K.; Ashley, A. J.; Jones, T. M.; McLeod, D. A.; Schloeder, D. M.; Weinhouse, M. I. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8886. (g) FitzGerald, D.; Idziorek, T.; Batra, J. K.; Willingham, M.; Pastan, I. Bioconjugate Chem. 1990, 1, 264. (h) Maeda, M.; Kumano, A.; Tirrell, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7455.
14. (a) Ohkubo, M.; Nishimura, T.; Jona, H.; Honma, T.; Morishima, H. Tetrahedron 1996, 52, 8099.(b) Hamper, B. C.; Dukesherer, D. R.; South, M. S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3671. (c) Yoon, U. C.; Kim, D. K.; Lee, C. W.; Choi, Y. S.; Lee, Y. J.; Ammon, H. L.; Mariano, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2698. (d) Kang, J.; Lee, J. W.; Kim, J. J.; Pyun, C. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4265. (e) Faul, M. M.; Sullivan, K. A.; Winneroski, L. L. Synthesis 1995, 1511. (f) Romagnoli, R.; Roos, E. C.; Hiemstra, H.; Moolenaar, M. J.; Speckamp, W. N.; Kaptein, B.; Schoemaker, H. E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1087. (g) Arai, Y.; Matsui, M.; Fujii, A.; Kontani, T.; Ohno, T.; Koizumi, T.; Shiro, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 25. (h) Baldwin, S. W.; Greenspan, P.; Alaimo, C.; McPhail, A. T. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5877. (i) Miller, S. A.; Chamberlin, A. R. J. Org. Chem. 1989, 54, 2502 and references cited therein.
15. (a) Iijima, T.; Suzuki, N.; Fukuda, W.; Tomoi, M. J. Eur. Polym. 1995, 31, 775. (b) Amou, S.; Nishimura, S.; Takahashi, A.; Hagiwara, T.; Hamana, H.; Narita, T. J. Polym. Sci. Tech. 1994, 51, 764. (c) Bharel, R.; Choudhary, V.; Varma, I. K. J. Appl. Polym. Sci. 1993, 49, 31. (d) Dean, B. D. J. Appl. Polym. Sci. 1987, 33, 2259.
16. Paidi Yella Reddy; Satoru Kondo; Takeshi Toru; Yoshio Ueno. J. Org. Chem. 1997, 62, 2652.
17. Mei-Yun Zhou; Yi-Qun Li; and Xin-Ming Xu. Synyh, Commu. 2003, Vol. 33, NO. 21, 3777.
18. (a)Bonhôte, P.; Dias, A. P.; Papageorgiou, N.; Kalyanasundaram, K.; Grätzel, M. Inorg. Chem. 1996, 35, 1168. (b)Suarez, P. A. Z.; Dillius, J. E. L.; Einloft, S.; de Souza, R. F.; Dupont J. Polyhedron 1996, 15, 1217. (c) Chauvin, Y.; Olivier-Bourbiggou, H. Chemtech 1995, 25, 26.
19. Jain, N.; Kumar, A.; Chauhan, S.; Chauhan, S. M. S. Tetrahedron 2005, 61, 1015.
20. (a) Calo, V.; Nacci, A.; Lopez, L.; Mannarini, N. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8973. (b) Xu, L. J.; Chen, W. P.; Xiao, J. L. Organometallics 2000, 19, 1123. (c) Carmichael, A. J.; Earle, M. J.; Holbrey, J. D.; McCormac, P. B.; Seddon, K. R. Org. Lett. 1999, 1, 997.(d) Deshmukh, R. R.; Rajagopal, R.; Srinivasan, K. V. Chem. Commun. 2001, 1544. (e) Bohm, V. P. W.; Herrmann, W. A. Chem. Eur. J. 2000, 6, 1017.
21. Rajagopal, R.; Jarikote, D. V.; Srinivasan, K. V. Chem. Commun. 2002, 616.
22. Handy, S. T.; Zhang, X. Org. Lett. 2001, 3, 233.
23. Wu, J. X.; Beck, B.; Ren, R. X. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 387.
24. (a) Waffenschmidt, H.; Wasserscheid, P. J. Mol. Catal. A: Chem. 2000, 164, 61.(b) Keim, W.; Vogt, D.; Waffenschmidt, H.; Wasserscheid, P. J. Catal. 1999, 186, 481.
25. Mizushima, E.; Hayashi, T.; Tanaka, M. Green Chem. 2001, 3, 76.
26. (a) Surette, J. K. D.; Green, L.; Singer, R. D. Chem. Commun. 1996, 2753. (b) Boon J. A.; Levisky, J. A.; Pflug, J. L.; Wilkes, J. S. J. Org. Chem. 1986, 51, 480. (c) Adams, C. J.; Earle, M. J.; Roberts, G.; Seddon, K. R. Chem.Commun.1998, 2097.(d) Stark, A.; MacLean, B. L.; Singer, R. D. J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1999, 63.
27. Csihony, S.; Fischeister, C.; Bruneau, C.; Horvath, I. T.; Dixneuf, P. H. New J. Chem. 2002, 26, 1667.
28. Dell’Anna, M. M.; Gallo, V.; Mastrorilli, P.; Francesco, C.; Romanazzi,
G.; Suranna, G. P. Chem. Commun. 2002, 434.
29. (a) Harjani, J. R.; Nara, S. J.; Salunkhe, M. M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1127.(b) Morrison, D. W.; Forbes, D. C.; Davis, J. H., Jr. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6053.
30. (a) Mehnert, C. P.; Dispenziere, N. C.; Cook, R. A. Chem. Commun. 2002, 1610. (b) Kotrusz, P.; Kmentova, I.; Gotov, B.; Toma, S.; Solcaniova, E. Chem. Commun. 2002, 2510.
31. (a) Chauvin, Y.; Mussmann, L.; Olivier, H. Angew. Chem., Int.Ed. Engl. 1995, 34, 2698. (b) Suarez, P. A. Z.; Dullis, J. E. L.; Einloft, S.; De Souza, R. F.;Dupont, J. Polyhedron 1996, 15, 1217.(c) Suarez, P. A. Z.; Dullis, J. E. L.; Einloft, S.; De Souza, R. F.;Dupont, J. J. Inorg. Chim. Acta 1997, 255, 207.
32. (a) Fischer, T.; Sethi, T.; Welton, T.; Woolf, J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 793.(b) Earle, M. J.; McMormac, P. B.; Seddon, K. R. Green Chem.1999, 1, 23.
33. (a) Rosa, J.; Afonso, C. A. M.; Santos, A. G. Tetrahedron 2001, 57, 4189. (b) Kumar, A.; Pawar, S. S. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 211,43. (c) Kitazume, T.; Tanaka, G. J. Flourine Chem. 2000, 106, 211.
34. Le Boulaire, V.; Gre´e, R. Chem. Commun. 2000, 2195.
35. de Bellefon, C.; Pollet, E.; Grenouillet, P. J. Mol. Catal. 1999, 145,
121.
36. (a) Grubbs, R. H.; Chang, S. Tetrahedron 1998, 54, 4413. (b) Buijsman, R. C.; van Vuuren, E.; Sterrenburg, J. G. Org. Lett. 2001, 3, 3785.
37. Mathews, C. J.; Smith, P. J.; Welton, T. Chem. Commun. 2000, 1249.
38. Rebeiro, G. L.; Khadilkar, B. M. Synthesis 2001, 370.
39. Dubreuil, J. F.; Bazureau, J. P. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7351.
40. (a) Izumi, Y.; Sato, S.; Urabe, K. Chem. Lett. 1983, 1649. (b) Peng, J.; Deng, Y. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 403.
41. Ahmad S.B.; Ebrahim S.M.; Zahra B. Monatshefite für Chemie 2006 137 181.
42.Park D. J.; Fulmer T. D.; Beam C.F.; J. Heterocyclic Chem. 1981, 18, 649.
43. Palimkar S. S.; Siddiqui S. A.; Daniel T.; Lahoti R. J.; Kumar V. J. Org. Chem. 2003, 68, 9371.
44. Le Z.G.; Chen Z.C.; Hu Y.; Zheng Q.G. Synthesis, 2004, 7, 995.
45. Zhou M.Y.; Li Y. Q.; Xu X. M. Synyh. Commu. 2003 33. 3777.
QRCODE
 
 
 
 
 
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                               
第一頁 上一頁 下一頁 最後一頁 top