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臺灣博碩士論文加值系統

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研究生:陳忠毅
研究生(外文):Zhong-Yi Chen
論文名稱:1.富烯與醯氯化合物進行氧化加成反應的研究2.利用固相合成法進行雜代[6+3]環化加成反應合成11-雜原子雜原子類固醇骨架的研究
論文名稱(外文):1. 1. Studies in Synthesis of C-1 Substituted Fulvenes via the Oxidation-Addition of Haloacetyl Halide to fulveneketene Acetal. 2. Traceless Solid-Phase Synthesis of Cyclopenta[c]quinolines and Cyclopenta[c]chromenes via Hetero [6+3] Cycloadditions of Fu
指導教授:洪伯誠
指導教授(外文):Bor-Cherng Hong
學位類別:博士
校院名稱:國立中正大學
系所名稱:化學研究所
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2003
畢業學年度:91
語文別:中文
論文頁數:781
中文關鍵詞:氧化加成反應富烯固相合成法[6+3]環化加成化學分子庫
外文關鍵詞:oxidative-additionfulveneSolid-Phase Synthesis[6+3] cycloaddition
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1.富烯與醯氯化合物進行氧化加成反應的研究.
我們利用含有2-茂叉-1,3-二氧戊環和醯氯化合物來進行反應,所得到的結果並非進行所謂的[2+2]環化加成反應,而是進行氧化加成反應,這在富烯的反應中是未曾被報導過的。
利用此一反應的結果,可以快速的合成出Captopril類似物的前驅物。
2.利用固相合成法進行雜代 [6+3] 環化加成反應合成11-雜原子類固醇骨架的研究.
富烯與1,4-benzoquinone 反應時,通常會得到 [4+2] 環化加成產物。但是,我們發現,將 6-dimethylaminofulvene和1,4-benzoquinone 反應時,卻得到 oxatricyclic 的雜代[6+3]環化加成產物。這是經由雜代[6+3]環化加成反應來合成 3-oxa-bicyclo[4.3.0]nonane 系統化合物的第一個例子。
我們並研究將雜代[6+3]環化加成反應應用於固相合成上,利用固相合成技術的優點,建立一個化學分子庫,提供作為生物活性篩選所需。

1.Studies in Synthesis of C-1 Substituted Fulvenes via the Oxidation-Addition of Haloacetyl Halide to fulveneketene Acetal.
In contrast to the [2+2] cycloaddition of fulvenes and ketenes, fulveneketene acetal, 2-chloropentadienylidene-1,3-dioxalane, reacts with a-halo acyl halides to give various C-1 substituted fulvene.
Herein we describe the first example of oxidative-addition of a-chloroacetyl chloride to fulveneketene acetal, and formal synthesis of the carbocyclic analogs of Captopril.
2.Traceless Solid-Phase Synthesis of Cyclopenta[c]quinolines and Cyclopenta[c]chromenes via Hetero [6+3] Cycloadditions of Fulvene. A Facile Approach to the 11-Heterosteroids Framework.
The hetero [6+3] cycloaddition of fulvenes to benzoquinones and indoanilines provides an efficient route to the synthesis cyclopenta[c]-4H-chromen-8-ol, benzo[d]cyclopenta[e]-3H-3-azin-8-ol and other 11-hetero steroids. The structure of the cyclopenta[c]chromene skeleton was confirmed by the X-ray structure analysis of the p-bromobenzoate of 109. The traceless solid-phase synthesis of the scaldfold, consist of 110 examples, was achieved by the reaction of benzoquinones or iodoanilines with aminofulvene resin 140 which was prepared from polystyrene amino resin 138 via 2-step reaction.

中文摘要………………………………………………………………i
英文摘要……………………………………………………………ii
目錄……………………………………………………………………iii
圖目錄…………………………………………………………………v
表目錄…………………………………………………………………vii
附圖目錄……………………………………………………………viii
第一章 富烯與醯氯化合物進行氧化加成反應的研究
1.1 緒論…………………………………………………………… 1
1.2 結果與討論……………………………………………………13
第二章 利用固相合成法進行雜代 [6+3] 環化加成反應合成11-雜原子類固醇骨架的研究
2.1 緒論…………………….………………………………………25
2.2 結果與討論……………………….……………………………39
第三章 實驗部分及光譜數據
3.1 實驗儀器………………….……………………………………53
3.2 一般實驗方法………………………………………………….54
3.3 富烯與醯氯化合物進行氧化加成反應……………………….55
3.4 利用固相合成法進行雜代 [6+3] 環化加成反應合成11-雜原 子類固醇骨架…………………………………………...…… 75
參考文獻……………………………………………………………229
附圖…………………………………………………………………233
附錄…………………………………………………………………767

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