臺灣博碩士論文加值系統

肝素(Heparin, HP)/硫酸乙醯肝素(Heparan sulfate, HS)屬於葡胺聚醣(glycosaminoglycan, GAG)的一種，是直線型的多醣分子，其結構由D式葡萄胺醣及羰基醣酸以脉式1→4鏈結所組成的雙醣分子，彼此間以刍式1→4鏈結方式所組成，因位於細胞表面，扮演與血液凝結、細胞成長調控、病毒感染及癌細胞轉移等有關細胞間溝通橋樑的重要角色，但由於肝素及硫酸乙醯肝素寡醣從自然界取得不易，化學合成可提供一種解決方法。本論文的工作在發展肝素寡醣分子的合成方法，並研究其與多種蛋白質的作用關係。
本論文第一章在介紹細胞表面的醣共軛分子，並簡介肝素/硫酸乙醯肝素的結構與生理活性；第二章為文獻回顧部分，簡介了世界上知名醣化學家在合成肝素/硫酸乙醯肝素的工作。第三章則提出本論文的工作目標及目標分子的逆合成分析。
在肝素寡醣的建構單元部分，第四章乃針對D式葡萄胺醣單醣建構單元進行研究討論，我們利用一鍋化的策略進行葡萄胺醣的合成研究，並且以共同中間體的概念，大幅度減少D式葡萄胺醣衍生物的製備步驟；第五章討論了1,6–無水L式艾杜哌喃醣衍生物的合成，以便宜且可購得的雙丙酮保護脉-D葡萄醣衍生物為起始物，僅需要五步即可合成出L式艾杜醣的建構單元，且此製程可放大至三百克。
第六章是探討肝素寡醣的合成研究，我們利用合成出的雙醣中間體，與還原端具脉-甲氧基的D式葡萄胺醣反應則可合成出肝素三醣體，接著利用選擇性移除2–萘甲基並進行重複醣苷化作用，則可順利得到肝素五、七醣體骨架，最後分別經過五步去保護及官能基轉換步驟，即可得到肝素三、五、七醣最終產物。而這些產物則在第七章中描述其生化測試的結果。
第八章則介紹與美國北卡羅萊納大學教堂山分校Jian Liu教授的合作，探討利用化學酵素法合成具各種不同硫酸基的硫酸乙醯肝素寡醣，並利用此方法合成出具抗凝血性質的結果。
第九章結論部分，將第四章至第八章的工作做統整報告；而本論文工作中的詳細實驗步驟及物理性質則列於第十章。

The cell surface heparan sulfate (HS) and its structurally related heparin (HP) are members of the glycosaminoglycan (GAG) family. They are linear polyanionic polysaccharides containing a 1沦4-linked disaccharide repeating unit composed of an uronic acid and 脉-D-glucosamine. HS and HP play important roles in regulating the biological activity of several proteins in the coagulation cascade along with many other processes of biomedical importance including growth factor interactions, viral entry, and angiogenesis. Due to the difficulty in obtaining homogeneous heparin oligosaccharides from natural sources, chemical synthesis may offer a good solution. This dissertation is concerned with the development of methodologies for the synthesis of heparin oligosaccharides and studies their interaction with various proteins.
Chapter 1 begins with a description of glycoconjugates on the cell surface and an introduction to the structural characteristics of HP/HS molecules. The biological properties of HS and HP are briefly summarized to provide more information between HS/HP with proteins. The synthesis of HS/HP oligosaccharides documented in the literature reports are summarized in Chapter 2.
Chapter 3 describes our specific aims and retro-synthetic plan. The studies on the synthesis of monosaccharide building blocks are described in Chapters 4 and 5. Chapter 4 discusses our new strategies to synthesize D-glucosamine-derived glycosyl donors via our new developed regioselective one-pot protection methodology. The reducing end sugar unit can be prepared from a common intermediate. Chapter 5 reveals the shortest route to synthesize the 1,6-anhydro-刍-L-idopyranose, starting from commercially available and cheap diacetone 脉-D-glucose up to 300-gram scale.
Chapter 6 illustrates the synthesis, isolation, purification and structural identification of HP/HS tri-, penta-, and heptasaccharides in detail. The final products were subjected to different bioassays, as specified in Chapter 7.
Chapter 8 describes the chemoenzymatic method to prepare HS oligomers with anticoagulant properties.
The conclusion of this work is summarized in Chapter 9. Finally, Chapter 10 provides the detailed experimental section and physical data of new compounds.

目錄

Abstract i
摘要 iii
謝誌 v
縮寫對照表 viii
中英對照 xii
目錄 xxiii
圖索引 xxvi
表索引 xxix
流程索引 xxx
方程式索引 xxxii
第一章 肝素及硫酸乙醯肝素之介紹 1
1-1. 細胞表面醣共軛分子的介紹 1
1-2. 肝素與硫酸乙醯肝素的結構特徵與生合成 6
1-3. 肝素及硫酸乙醯肝素的不同 8
1-4. 肝素及硫酸乙醯肝素的生理學重要性 10
1-5. 肝素及硫酸乙醯肝素與蛋白質的作用關係 11
1-6. 硫酸乙醯肝素在癌症機制中扮演的角色 18
第二章 文獻回顧 21
2-1. Sinaÿ教授的合成工作 21
2-2. Martin-Lomas教授的合成工作 24
2-3. Bonnaffé教授的合成工作 26
2-4. Seeberger教授的合成工作 29
2-5. van der Marel教授的合成工作 32
2-6. 翁啟惠教授的合成工作 34
2-7. 俞飆教授的合成工作 35
2-8. 洪上程教授的合成工作 38
第三章 合成目標及逆合成分析 41
3-1. 合成目標 41
3-2. 逆合成分析 42
第四章 D式葡萄胺醣衍生物的合成 46
4-1. 具位向選擇的酯化反應 48
4-2. 探討D式葡萄胺醣的一鍋化組合保護 51
4-3. 1-脉-甲氧基D式葡萄胺醣衍生物的合成探討 56
第五章 L式艾杜醣衍生物的合成 61
5-1. 1,6–脫水L式艾杜哌喃醣衍生物的合成研究 61
5-2. 合成具雙苯甲氧基的1,6–脫水L式艾杜哌喃醣衍生物 67
第六章 肝素寡醣體的合成 69
6-1. 雙醣體衍生物的合成與鑑定 69
6-2. 肝素寡醣體的骨架建立 76
6-3. 肝素寡醣的合成研究 85
6-4. 利用高性能液相層析儀分析肝素寡醣合成中間體 92
第七章 合成之肝素寡醣體的生物活性測試 96
7-1. 合成之肝素寡醣與牛痘病毒的作用關係 96
7-2. 合作研究的結果 101
第八章 化學酵素法合成具抗凝血性質的肝素寡醣 104
8-1. 簡介磺基轉移酵素 104
8-2. 利用酵素方法合成硫酸乙醯肝素 109
8-3. 研究目標 114
8-4. 利用化學酵素法合成肝素寡醣 116
8-5. 化學酵素法合成具抗凝血性質的肝素寡醣 133
第九章 結論 137
第十章 實驗步驟 140
10-1. 一般實驗準則 140
10-2. 化學方法合成的化合物及各項物理數據 142
10-3. 牛痘病毒鞘膜蛋白的蛋白質表現與純化步驟 223
10-4. 酵素方法進行肝素寡醣修飾 230
參考文獻 240
附錄 263

1. Varki, A.; Cummings, R.; Esko, J.; Chrispeels, M.; Freeze, H.; Marth, J.; Hart, G. Essentials of glycobiology; Cold Spring Harbor Laboratory Press: New York, 1999.
2. Haltiwanger, R. S.; Lowe, J. B. Annu. Rev. Biochem. 2004, 73, 491–537.
3. Linhardt, R. J.; Toida, T. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 431–438.
4. Mizuguchi, S.; Uyama, T.; Kitagawa, H.; Nomura, K. H.; Dejima, K.; Gengyo-Ando, K.; Mitani, S.; Sugahara, K.; Nomura, K. Nature 2003, 423, 443–448.
5. Fuster, M. M.; Esko, J. D. Nat. Rev. Cancer 2005, 5, 526–542.
6. Kjellen, L.; Lindahl, U. Annu. Rev. Biochem. 1991, 60, 443–475.
7. Raman, R.; Sasisekharan, V.; Sasisekharan, R. Chemistry & Biology 2005, 12, 267–277.
8. Whitelock, J. M.; Iozzo, R. V. Chem. Rev. 2005, 105, 2745–2764.
9. Linhardt, R. J. J. Med. Chem. 2003, 46, 2551–2564.
10. Rabenstein, D. L. Nat. Prod. Rep. 2002, 19, 312–331.
11. Sugahara, K.; Kitagawa, H. Curr. Opin. Struct. Biol. 2000, 10, 518–527.
12. Esko, J. D.; Lindahl, U. J. Clin. Invest. 2001, 108, 169–173.
13. Häcker, U.; Nybakken, K.; Perrimon, N. Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2005, 6, 530–541.
14. Burkart, M. D.; Izumi, M.; Chapman, E.; Lin, C.-H.; Wong, C.-H. J. Org. Chem. 2000, 65, 5565–5574.
15. Gallagher, J. T.; Walker, A. Biochem. J. 1985, 230, 665–674.
16. Mulloy, B.; Forster, M. J. Glycobiology 2000, 10, 1147–1156.
17. Stringer, S. E.; Gallagher, J. T. Int. J. Biochem. Cell Biol. 1997, 29, 709–714.
18. Poletti, L.; Lay, L. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2999–3024.
19. Van Boeckel, C. A. A.; Petitou, M. Angew. Chem. Int. Ed. 1993, 32, 1671–1690.
20. Bishop, J. R.; Schuksz, M.; Esko, J. D. Nature 2007, 446, 1030–1037.
21. Parish, C. R. Nat. Rev. Immunol. 2006, 6, 633–643.
22. Liu, J.; Thorp, S. C. Med. Res. Rev. 2002, 22, 1–25.
23. Sasisekharan, R.; Shriver, Z.; Venkataraman, G.; Narayanasami, U. Nat. Rev. Cancer 2002, 2, 521–528.
24. Rosenberg, R. D.; Shworak, N. W.; Liu, J.; Schwartz, J. J.; Zhang, L. J. Clin. Invest. 1997, 99, 2062–2070.
25. Kreuger, J.; Spillmann, D.; Li, J.-P.; Lindahl, U. J. Cell Biol. 2006, 174, 323–327.
26. Nugent, M. A. Proc. Natl. Acad. Sci. 2000, 97, 10301–10303.
27. Capila, I.; Linhardt, R. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 390–412.
28. Munoz, E. M.; Linhardt, R. J. Arterioscler. Thromb. Vasc. Biol. 2004, 24, 1549–1557.
29. Quinsey, N. S.; Whisstock, J. C.; Bonniec, B. L.; Louvain, V.; Bottomley, S. P.; Pike, R. N. J. Biol. Chem. 2002, 277, 15971–15978.
30. Li, W.; Johnson, D. J. D.; Esmon, C. T.; Huntington, J. A. Nat. Struct. Mol. Biol. 2004, 11, 857–862.
31. Dementiev, A.; Petitou, M.; Herbert, J.-M.; Gettins, P. G. W. Nat. Struct. Mol. Biol. 2004, 11, 863–867.
32. Jin, L.; Abrahams, J. P.; Skinner, R.; Petitou, M.; Pike, R. N.; Carrell, R. W. Proc. Natl. Acad. Sci. 1997, 94, 14683–14688.
33. Petitou, M.; Duchaussoy, P.; Driguez, P.-A.; Jaurand, G.; Herault, J.-P.; Lormeau, J.-C.; Van Boeckel, C. A. A.; Herbert, J.-M. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3009–3014.
34. Petitou, M.; Van Boeckel, C. A. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3118–3133.
35. Das, S. K.; Mallet, J.-M.; Esnault, J.; Driguez, P.-A.; Duchaussoy, P.; Philippe Sizun; Herault, J.-P.; Herbert, J.-M.; Petitou, M.; Sinaÿ, P. Chem. Eur. J. 2001, 7, 4821–4834.
36. Koshida, S. Trends Glycosci. Glycotechnol. 2001, 13, 209–213.
37. Burgess, W. H.; Maciag, T. Annu. Rev. Biochem. 1989, 58, 575–606.
38. Shipp, E. L.; Hsieh-Wilson, L. C. Chem. Biol. 2007, 14, 195–208.
39. Robey, R. B.; Ma, J.; Santos, A. V. P.; Noboa, O. A.; Coy, P. E.; Bryson, J. M. J. Biol. Chem. 2002, 277, 14370–14378.
40. Ostrovsky, O.; Berman, B.; Gallagher, J.; Mulloy, B.; Fernig, D. G.; Delehedde, M.; Ron, D. J. Biol. Chem. 2002, 277, 2444–2453.
41. Allen, B. L.; Rapraeger, A. C. J. Cell Biol. 2003, 163, 637–648.
42. Chen, J.-K.; Capdevila, J.; Harris, R. C. Proc. Natl. Acad. Sci. 2002, 99, 6029–6034.
43. Raman, R.; Venkataraman, G.; Ernst, S.; Sasisekharan, V.; Sasisekharan, R. Proc. Natl. Acad. Sci. 2003, 100, 2357–2362.
44. Faham, S.; Hileman, R. E.; Fromm, J. R.; Linhardt, R. J.; Rees, D. C. Science 1996, 271, 1116–1120.
45. Qing, K.; Mah, C.; Hasen, J.; Zhou, S.; Dwarki, V.; Srivastava, A. Nat. Med. 1999, 5, 71–77.
46. Kwan, C.-P.; Venkataraman, G.; Shrive, Z.; Raman, R.; Liu, D.; Qi, Y.; Varticovski, L.; Sasisekharan, R. J. Biol. Chem. 2001, 276, 23421–23429.
47. Patel, V. N.; Likar, K. M.; Zisman-Rozen, S.; Cowherd, S. N.; Lassiter, K. S.; Sher, I.; Yates, E. A.; Turnbull, J. E.; Ron, D.; Hoffman, M. P. J. Biol. Chem. 2008, 283, 9308–9317.
48. Hwang, H.-Y.; Olson, S. K.; Esko, J. D.; Horvitz, H. R. Nature 2003, 423, 439–443.
49. Ye, S.; Luo, Y.; Lu, W.; Jones, R. B.; Linhardt, R. J.; Capila, I.; Toida, T.; Kan, M.; Pelletier, H.; McKeehan, W. L. Biochemistry 2001, 40, 14429–14439.
50. Plotnikov, A. N.; Schlessinger, J.; Hubbard, S. R.; Mohammadi, M. Cell 1999, 98, 641–650.
51. Angulo, J.; Ojeda, R.; Paz, J.-L. d.; Lucas, R.; Nieto, P. M.; Lozano, R. M.; Redondo-Horcajo, M.; Gimenez-Gallego, G.; Martin-Lomas, M. Chem. Bio. Chem. 2004, 5, 55–61.
52. Wu, Z. L.; Zhang, L.; Yabe, T.; Kuberan, B.; Beeler, D. L.; Love, A.; Rosenberg, R. D. J. Biol. Chem. 2003, 278, 17121–17129.
53. Kreuger, J.; Salmivirta, M.; Sturiale, L.; Gimenez-Gallego, G.; Lindahl, U. J. Biol. Chem. 2001, 276, 30744–30752.
54. Stauber, D. J.; DiGabriele, A. D.; Hendrickson, W. A. Proc. Natl. Acad. Sci. 2000, 97, 45–94.
55. Mach, H.; Volkin, D. B.; Burke, C. J.; Middaugh, C. R.; Linhardt, R. J.; Fromm, J. R.; Loganathan, D.; Mattsson, L. Biochemistry 1993, 32, 5480–5489.
56. Ornitz, D. M.; Herr, A. B.; Nilsson, M.; Westman, J.; Svahn, C.-M.; Waksman, G. Science 1995, 268, 432–436.
57. Liu, L.; Bytheway, I.; Karoli, T.; Fairweather, J. K.; Cochran, S.; Li, C.; Ferro, V. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 344–349.
58. Guerrini, M.; Agulles, T.; Bisio, A.; Hricovini, M.; Lay, L.; Naggi, A.; Poletti, L.; Sturiale, L.; Torri, G.; Casu, B. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2002, 292, 222–230.
59. DiGabriele, A. D.; Lax, I.; Chen, D. I.; Svahn, C. M.; Jaye, M.; Schlessinger, J.; Hendrickson, W. A. Nature 1998, 393, 812–817.
60. Knox, S.; Merry, C.; Stringer, S.; Melrose, J.; Whitelock, J. J. Biol. Chem. 2002, 277, 14657–14665.
61. Schlessinger, J.; Plotnikov, A. N.; Ibrahimi, O. A.; Eliseenkova, A. V.; Yeh, B. K.; Yayon, A.; Linhardt, R. J.; Mohammadi, M. Molecular Cell 2000, 6, 743–750.
62. Pellegrini, L.; Burke, D. F.; von Delft F.; Mulloy, B.; Blundell, T. L. Nature 2000, 407, 1029–1034.
63. Muller, A.; Homey, B.; Soto, H.; Ge, N.; Catron, D.; Buchanan, M. E.; McClanahan, T.; Murphy, E.; Yuan, W.; Wagner, S. N.; Barrerak, J. L.; Mohark, A.; steguik, E. V.; Zlotnik, A. Nature 2001, 410, 50–56.
64. Stringer, S. E.; Gallagher, J. T. J. Biol. Chem. 1997, 272, 20508–20514.
65. Mikhailov, D.; Young, H. C.; Linhardt, R. J.; Mayo, K. H. J. Biol. Chem. 1999, 274, 25317–25329.
66. Tait, J. F.; Gibson, D.; Fujikawa, K. J. Biol. Chem. 1989, 264, 7944–7949.
67. Rojas, E.; Pollard, H. B.; Haigler, H. T.; Parra, C.; Burns, A. L. J. Biol. Chem. 1990, 265, 21207–21215.
68. Ishitsuka, R.; Kojima, K.; Utsumi, H.; Ogawa, H.; Matsumoto, I. J. Biol. Chem. 1998, 273, 9935–9941.
69. Capila, I.; Hernaiz, M. J.; Mo, Y. D.; Mealy, T. R.; Campos, B.; Dedman, J. R.; Linhatdt, R. J.; Seaton, B. A. Structure 2001, 9, 57–64.
70. Kassam, G.; Manro, A.; Braat, C. E.; Louie, P.; Fitzpatrick, S. L.; Waisman, D. M. J. Biol. Chem. 1997, 272, 15093–15100.
71. Modis, Y.; Ogata, S.; Clements, D.; Harrison, S. C. Nature 2004, 427, 313–319.
72. Cohen, J. Science 1999, 285, 26–30.
73. Shukla, D.; Liu, J.; Blaiklock, P.; Shworak, N. W.; Bai, X.; Esko, J. D.; Cohen, G. H.; Eisenberg, R. J.; Rosenberg, R. D.; Spear, P. G. Cell 1999, 99, 13–22.
74. Liu, J.; Shriver, Z.; Pope, R. M.; Thorp, S. C.; Duncan, M. B.; Copeland, R. J.; Christina S. Raska; Yoshida, K.; Eisenberg, R. J.; Cohen, G.; Linhardt, R. J.; Sasisekharan, R. J. Biol. Chem. 2002, 277, 33456–33457.
75. WuDunn, D.; Spear, P. G. J. Virol. 1989, 63, 52–58.
76. Marks, R. M.; Lu, H.; Sundaresan, R.; Toshihiko Toida; Suzuki, A.; Imanari, T.; Hernaiz, M. J.; Linhardt, R. J. J. Med. Chem. 2001, 44, 2178–2187.
77. Chen, Y.; Maguire, T.; Hileman, R. E.; Fromm, J. R.; Esko, J. D.; Linhardt, R. J.; Marks, R. M. Nat. Med. 1997, 3, 866–871.
78. Germi, R.; Crance, J.–M.; Garin, D.; Guimet, J.; Lortat–Jacob, H.; Ruigrok, R. W. H.; Zarski, J.-P.; Drouet, E. Virology 2002, 292, 162–168.
79. Batinic, D.; Robey, F. A. J. Biol. Chem. 1992, 267, 6664–6671.
80. Rider, C. C.; Coombe, D. R.; Harrop, H. A.; Hounsell, E. F.; Bauer, C.; Feeney, J.; Mulloy, B.; Mahmood, N.; Hay, A.; Parish, C. R. Biochemistry 1994, 33, 6974–6980.
81. Crublet, E.; Andrieu, J.-P.; Vives, R. R.; Lortat-Jacob, H. J. Biol. Chem. 2005, 283, 15193–15200.
82. Tyagi, M.; Rusnati, M.; Presta, M.; Giacca, M. J. Biol. Chem. 2001, 276, 3254–3261.
83. Ganesh, V. K.; Smith, S. A.; Kotwal, G. J.; Murthy, K. H. M. Proc. Natl. Acad. Sci. 2004, 101, 8924–8929.
84. Garson, J. A.; Lubach, D.; Passas, J.; Whitby, K.; Grant, P. R. J. Med. Virol. 1999, 57, 238–242.
85. Ianelli, C. J.; DeLellis, R.; Thorley-Lawson, D. A. J. Biol. Chem. 1998, 273, 23367–23375.
86. Compton, T.; Nowlin, D. M.; Cooper, N. R. Virology 1993, 193, 834–841.
87. Giroglou, T.; Florin, L.; Schafer, F.; Streeck, R. E.; Sapp, M. J. Virol. 2001, 75, 1565–1570.
88. Jacquet, A.; Haumont, M.; Chellun, D.; Massaer, M.; Tufaro, F.; Bollen, A.; Jacobs, P. Virus Res. 1998, 53, 197–207.
89. Zhu, Z.; Gershon, M. D.; Gabel, C.; Sherman, D.; Ambron, R.; Gershon, A. Neurology 1995, 45, S15–17.
90. Williams, R. K.; Straus, S. E. J. Virol. 1997, 71, 1375–1380.
91. Copeland, R.; Balasubramaniam, A.; Tiwari, V.; Zhang, F.; Bridges, A.; Linhardt, R. J.; Shukla, D.; Liu, J. Biochemistry 2008, 47, 5774–5783.
92. Lai, J.; Chien, J.; Staub, J.; Avula, R.; Greene, E. L.; Matthews, T. A.; Smith, D. I.; Kaufmann, S. H.; Roberts, L. R.; Shridhar, V. J. Biol. Chem. 2003, 278, 23107–23117.
93. Goldshmidt, O.; Zcharia, E.; Abramovitch, R.; Metzger, S.; Aingorn, H.; Friedmann, Y.; Schirrmacher, V.; Mitrani, E.; Vlodavsky, I. Proc. Natl. Acad. Sci. 2002, 99, 10031–10036.
94. Vlodavsky, I.; Friedmann, Y.; Elkin, M.; Aingorn, H.; Atzmon, R.; Ishai-Michaeli, R.; Bitan, M.; Pappo, O.; Peretz, T.; Michal, I.; Spector, L.; Pecker, I. Nat. Med. 1999, 5, 793–802.
95. Liu, D.; Shriver, Z.; Venkataraman, G.; Shabrawi, Y. E.; Sasisekharan, R. Proc. Natl. Acad. Sci. 2002, 99, 568–573.
96. Iozzo, R. V.; San Antonio, J. D. J. Clin. Invest. 2001, 108, 349–355.
97. Kramer, C.; Klasmeyer, K.; Bojar, H.; Schulz, W. A.; Ackermann, R.; Grimm, M.-O. Cancer 2007, 109, 2016–2024.
98. Vlodavskya, I.; Goldshmidta, O.; Zchariaa, E.; Metzgerb, S.; Chajek-Shaulb, T.; Atzmona, R.; Guatta-Ranginia, Z.; Friedmanna, Y. Biochimie 2001, 83, 831–839.
99. Belting, M.; Borsig, L.; Fuster, M. M.; Brown, J. R.; Persson, L.; Fransson, L.-A.; Esko, J. D. Proc. Natl. Acad. Sci. 2002, 99, 371–376.
100. Tabeur, C.; Machetto, F.; Mallet, J.-M.; Duchaussoy, P.; Petitou, M.; Sinaÿ, P. Carbohydr. Res. 1996, 281, 253–276.
101. Lei, P.-S.; Duchaussoy, P.; Sizun, P.; Mallet, J.-M.; Petitou, M.; Sinaÿ, P. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 1337–1346.
102. Chiba, T.; Jacquinet, J.-C.; Sinaÿ, P.; Petitou, M.; Choay, J. Carbohydr. Res. 1988, 174, 253–264.
103. Kovensky, J.; Duchaussoy, P.; Bono, F.; Salmivirta, M.; Sizun, P.; Herbert, J.-M.; Petitou, M.; Sinaÿ, P. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 1567–1580.
104. Tabeur, C.; Mallet, J.-M.; Bono, F.; Herbert, J.-M.; Petitou, M.; Sinaÿ, P. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 2003–2012.
105. Sinaÿ, P. Nature 1999, 398, 377–378.
106. Das, S. K.; Mallet, J.-M.; Esnault, J.; Driguez, P.-A.; Duchaussoy, P.; Sizun, P.; Herault, J.-P.; Herbert, J.-M.; Petitou, M.; Sinaÿ, P. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1670–1673.
107. Van Boeckel, C. A. A.; Beetz, T.; Vos, J. N.; de Jong, A. J. M.; Van Aelst, S. F.; van den Bosch, R. H.; Mertens, J. M. R.; van der Vlugt, F. A. J. Carbohydr. Chem. 1985, 4, 293–321.
108. de Paz, J.-L.; Angulo, J.; Lassaletta, J.-M.; Nieto, P. M.; Redondo-Horcajo, M.; Lozano, R. M.; Gimenez-Gallego, G.; Martin-Lomas, M. Chem. Bio. Chem. 2001, 2, 673–685.
109. Chevalier, F.; Angulo, J..; Lucas, R.; Nieto, P. M.; Martin-Lomas, M. Eur. J. Org. Chem. 2002, 2367–2376.
110. Ojeda, R.; Paz, J.-L. d.; Martin-Lomas, M. Chem. Commun. 2003, 2486–2487.
111. de Paz, J.-L.; Ojeda, R.; Reichardt, N.; Martin-Lomas, M. Eur. J. Org. Chem. 2003, 3308–3324.
112. Ojeda, R.; Terenti, O.; de Paz, J.-L.; Martin-Lomas, M. Glycoconj. J. 2004, 21, 179–195.
113. Angulo, J.; Nieto, P. M.; Martin-Lomas, M. Chem. Commun. 2003, 13, 1512–1513.
114. Lucas, R.; Angulo, J.; Nieto, P. M.; Martin-Lomas, M. Org. Biomol. Chem 2003, 1, 2253–2266.
115. Ojeda, R.; Angulo, J.; Nieto, P. M.; Martin-Lomas, M. Can. J. Chem. 2002, 80, 917–936.
116. de Paz, J. L.; Martin-Lomas, M. Eur. J. Org. Chem. 2005, 1849–1858.
117. Lubineau, A.; Bonnaffé, D. Eur. J. Org. Chem. 1999, 2523–2532.
118. Gavard, O.; Hersant, Y.; Alais, J.; Duverger, V.; Dilhas, A.; Bascou, A.; Bonnaffé, D. Eur. J. Org. Chem. 2003, 3603–3620.
119. Dilhas, A.; Lucas, R.; Loureiro-Morais, L.; Hersant, Y.; Bonnaffé, D. J. Comb. Chem. 2008, 10, 166–169.
120. Lubineau, A.; Gavard, O.; Alais, J.; Bonnaffé, D. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 307–311.
121. Dilhas, A.; Bonnaffé, D. Carbohydr. Res. 2003, 338, 681–686.
122. Dilhas, A.; Bonnaffé, D. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3643–3645.
123. Lubineau, A.; Lortat-Jacob, H.; Gavard, O.; Sarrazin, S.; Bonnaffé, D. Chem. Eur. J. 2004, 10, 4265–4282.
124. Lucas, R.; Hamza, D.; Lubineau, A.; Bonnaffé, D. Eur. J. Org. Chem. 2004, 2107–2117.
125. Hamza, D.; Lucas, R.; Feizi, T.; Chai, W.; Bonnaffé, D.; Lubineau, A. Chem. Bio. Chem. 2006, 7, 1856–1858.
126. Schell, P.; Orgueira, H. A.; Roehrig, S.; Seeberger, P. H. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3811–3814.
127. Lohman, G. J. S.; Hunt, D. K.; Hgermeier, J. A.; Seeberger, P. H. J. Org. Chem. 2003, 68, 7559–7561.
128. Adibekian, A.; Bindschdler, P.; Timmer, M. S. M.; Noti, C.; Schutzenmeister, N.; Seeberger, P. H. Chem. Eur. J. 2007, 13, 4510–4522.
129. Orgueira, H. A.; Bartolozzi, A.; Schell, P.; Seeberger, P. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2128–2131.
130. Orgueira, H. A.; Bartolozzi, A.; Schell, P.; Litjens, R. E. J. N.; Palmacci, E. R.; Seeberger, P. H. Chem. Eur. J. 2003, 9, 140–169.
131. Lohman, G. J. S.; Seeberger, P. H. J. Org. Chem. 2004, 69, 4081–4093.
132. Noti, C.; Seeberger, P. H. Chemistry & Biology 2005, 12, 731–756.
133. Noti, C.; de Paz, J. L.; Polito, L.; Seeberger, P. H. Chem. Eur. J. 2006, 12, 8664–8686.
134. Brun, M. A.; Disney, M. D.; Seeberger, P. H. Chem. Bio. Chem. 2006, 7, 421–424.
135. de Paz, J. L.; Noti, C.; Seeberger, P. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2766–2767.
136. Code, J. D. C.; Litjens, R. E. J. N.; Heeten, R. d.; Overkleeft, H. S.; van Boom, J. H.; van der Marel, G. A. Org. Lett. 2003, 5, 1519–1522.
137. Van den Bos, L. J.; Codee, J. D. C.; van der Toorn, J. C.; Boltje, T. J.; van Boom, J. H.; Overkleeft, H. S.; van der Marel, G. A. Org. Lett. 2004, 6, 2165–2168.
138. Codee, J. D. C.; Litjens, R. E. J. N.; van den Bos, L. J.; Overkleeft, H. S.; van der Marel, G. A. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 769–782.
139. van den Bos, L. J.; Litjens, R. E. J. N.; van den Berg, R. J. B. H. N.; Overkleeft, H. S.; van der Marel, G. A. Org. Lett. 2005, 7, 2007–2010.
140. van den Bos, L. J.; Codee, J. D. C.; Litjens, R. E. J. N.; Dinkelaar, J.; Overkleeft, H. S.; van der Marel, G. A. Eur. J. Org. Chem. 2007, 3963–3976.
141. Codee, J. D. C.; Stubba, B.; Schiattarella, M.; Overkleeft, H. S.; van Boeckel, C. A. A.; van Boom, J. H.; van der Marel, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3767–3773.
142. Yu, H. N.; Furukawa, J.-I.; Ikeda, T.; Wong, C.-H. Org. Lett. 2004, 6, 723–726.
143. Tlay Polat; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12795–12800.
144. Zhang, Z.; Ollmann, I. R.; Ye, X.-S.; Wischnat, R.; Baasov, T.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 734–753.
145. Zhou, Y.; Lin, F.; Chen, J.; Yu, B. Carbohydr. Res. 2006, 341, 1619–1629.
146. Chen, J.; Zhou, Y.; Chen, C.; Xu, W.; Yu, B. Carbohydr. Res. 2008, 343, 2853–2862.
147. Hung, S.-C.; Thopate, S. R.; Puranik, R. Carbohydr. Res. 2001, 331, 369–374.
148. Hung, S.-C.; Thopate, S. R.; Chi, F.-C.; Chang, S.-W.; Lee, J.-C.; Wang, C.-C.; Wen, Y.-S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3153–3154.
149. Hung, S.-C.; Puranik, R.; Chi, F.-C. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 77–80.
150. Hung, S.-C.; Wang, C.-C.; Chang, S.-W.; Chen, C.-S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1321–1324.
151. Lee, J.-C.; Chang, S.-W.; Liao, C.-C.; Chi, F.-C.; Chen, C.-S.; Wen, Y.-S.; Wang, C.-C.; Kulkarni, S. S.; Puranik, R.; Liu, Y.-H.; Hung, S.-C. Chem. Eur. J. 2004, 10, 399–415.
152. Tai, C.-A.; Kulkarni, S. S.; Hung, S.-C. J. Org. Chem. 2003, 68, 8719–8722.
153. Shie, C.-R.; Tzeng, Z.-H.; Kulkarni, S. S.; Uang, B.-J.; Hsu, C.-Y.; Hung, S.-C. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1665–1668.
154. Wang, C.-C.; Lee, J.-C.; Luo, S.-Y.; Kulkarni, S. S.; Huang, Y.-W.; Lee, C.-C.; Chang, K.-L.; Hung, S.-C. Nature 2007, 446, 896–899.
155. Wang, C.-C.; Kulkarni, S. S.; Lee, J.-C.; Luo, S.-Y.; Hung, S.-C. Nat. Protoc. 2008, 3, 97–113.
156. Lee, J.-C.; Lu, X.-A.; Kulkarni, S. S.; Wen, Y.-S.; Hung, S.-C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 476–477.
157. Lu, L.-D.; Shie, C.-R.; Kulkarni, S. S.; Pan, G.-R.; Lu, X.-A.; Hung, S.-C. Org. Lett. 2006, 8, 5995–5998.
158. Haller, M.; Boons, G.-J. J. Chem. Soc., Perkin Trans.1 2001, 814–822.
159. Hernández-Torres, J. M.; Liew, S.-T.; Achkar, J.; Wei, A. Synthesis 2002, 487–490.
160. Yan, R.-B.; Yang, F.; Wu, Y.; Zhang, L.-H.; Ye, X.-S. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8993–8995.
161. Alper, P. B.; Hung, S.-C.; Wong, C.-H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6029–6032.
162. Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protecting Groups in Organic Synthesis, 4 ed.; Wiley: New York, 2007.
163. Hung, S.-C.; Thopate, S. R.; Wang, C.-C. Carbohydr. Res. 2001, 330, 177–182.
164. Wang, C.-C.; Luo, S.-Y.; Shie, C.-R.; Hung, S.-C. Org. Lett. 2002, 4, 847–849.
165. Fiandor, J.; Garcia-Lopez, M. T.; de las Heras, F. G.; Mendez-Castrillon, P. P. Synthesis 1985, 1221–1223.
166. Schmidt, R. R.; Kinzy, W. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1994, 50, 21–123.
167. Lu, X.-A.; Chou, C.-H.; Wang, C.-C.; Hung, S.-C. Synlett 2003, 9, 1364–1366.
168. Schweizer, F.; Otter, A.; Hindsgaul, O. Synlett 2001, 11, 1743–1746.
169. Evans, M. E.; Angyal, S. J. Carbohydr. Res. 1972, 25, 43–48.
170. Boebel, T. A.; Gin, D. Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5874–5877.
171. Wolfrom, M. L.; Spoors, J. W.; Gibbons, R. A. J. Org. Chem. 1957, 22, 1513–1514.
172. Rochepeau-Jobron, L.; Jacquinet, J.-C. Carbohydr. Res. 1997, 303, 395–406.
173. Barroca, N.; Jacquinet, J.-C. Carbohydr. Res. 2000, 329, 667–679.
174. Takahashi, H.; Miyama, N.; Mitsuzuka, H.; Ikegami, S. Synthesis 2004, 2004, 2991–2994.
175. Baggett, N.; Samra, A. K. Carbohydr. Res. 1984, 127, 149–153.
176. Jacquinet, J.-C.; Petitou, M.; Duchaussoy, P.; Lederman, I.; Choay, J.; Torri, G.; Sinaÿ, P. Carbohydr. Res. 1984, 130, 221–241.
177. Chiba, T.; Sinaÿ, P. Carbohydr. Res. 1986, 151, 379–389.
178. Vlahov, L. R.; Linhardt, R. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8379–8382.
179. Bazin, H. G.; Kerns, R. J.; Linhardt, R. J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 923–926.
180. Ojeda, R.; de Paz, J. L.; Martin-Lomas, M.; Lassaletta, J.-M. Synlett 1999, 1316–1318.
181. Bazin, H. G.; Wolff, M. W.; Linhardt, R. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 144–152.
182. Ke, W.; Whitfield, D. M.; Gill, M.; Larocque, S.; Yu, S.-H. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7767–7770.
183. Wang, C.-C.; Lee, J.-C.; Luo, S.-Y.; Fan, H.-F.; Pai, C.-L.; Yang, W.-C.; Lu, L.-D.; Hung, S.-C. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2360–2362.
184. Carmen Cruzado, M.; Martin-Lomas, M. Carbohydr. Res. 1988, 175, 193–199.
185. Lemieux, R. U.; Kondo, T. Carbohydr. Res. 1974, 35, C4–C6.
186. Garegg, P. J.; Iversen, T.; Oscarson, S. Carbohydr. Res. 1976, 50, C12–C14.
187. Van Hijfte, L.; Little, R. D. J. Org. Chem. 1985, 50, 3940–3942.
188. Crich, D.; Smith, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8867–8869.
189. Crich, D.; Xu, H. J. Org. Chem. 2007, 72, 5183–5192.
190. 李靜琪 博士論文, 國立清華大學, 2003.
191. Lee, J.-C.; Tai, C.-A.; Hung, S.-C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 851–855.
192. Kulkarni, S. S.; Hung, S.-C. Lett. Org. Chem. 2005, 2, 670–677.
193. Gonzalez, A. G.; Brouard, I.; Leon, F.; Padron, J. I.; Bermejo, J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3187–3188.
194. Cebon, B.; Lambert, J. N.; Leung, D.; Mackie, H.; McCluskey, K. L.; Nguyen, X.; Tassone, C. Aust. J. Chem. 2000, 53, 333–339.
195. Wright, J. A.; Yu, J.; Spencer, J. B. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4033–4036.
196. Tamura, J.-I.; Urashima, H.; Tsuchida, K.; Kitagawa, H.; Sugahara, K. Carbohydr. Res. 2001, 332, 41–51.
197. Slaghek, T. M.; Nakahara, Y.; Ogawa, T.; Kamerling, J. P.; Vliegenthart, J. F. G. Carbohydr. Res. 1994, 255, 61–85.
198. Halkes, K. M.; Slaghek, T. M.; Hypponen, T. K.; Kruiskamp, P. H.; Ogawa, T.; Kamerling, J. P.; Vliegenthart, J. F. G. Carbohydr. Res. 1998, 309, 161–174.
199. Halkes, K. M.; Vermeer, H. J.; Slaghek, T. M.; van Hooft, P. A. V.; Loof, A.; Kamerling, J. P.; Vliegenthart, J. F. G. Carbohydr. Res. 1998, 309, 175–188.
200. Slaghek, T. M.; Hypponen, T. K.; Ogawa, T.; Kamerlimg, J. P.; Vliegenthart, J. F. G. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 2291–2301.
201. Davis, N. J.; Flitsch, S. L. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1181–1184.
202. Nakahara, Y.; Ogawa, T. Carbohydr. Res. 1990, 200, 363–375.
203. de Nooy, A. E. J.; Besemer, A. C.; van Bekkum, H. Carbohydr. Res. 1995, 269, 89–98.
204. Kraus, T.; Budesınsky, M.; Zavada, J. J. Org. Chem. 2001, 66, 4595–4600.
205. Epp, J. B.; Widlanski, T. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 293–295.
206. Herrerıas, C. I.; Zhangb, T. Y.; Lia, C.-J. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 13–17.
207. Vesely, J.; Rydner, L.; Oscarson, S. Carbohydr. Res. 2008, 343, 2200–2208.
208. Xu, R.; Jiang, Z.-H. Carbohydr. Res. 2008, 343, 7–17.
209. Anelli, P. L.; Biffi, C.; Montanari, F.; Quici, S. J. Org. Chem. 1987, 52, 2559–2562.
210. Mico, A. D.; Margarita, R.; Parlanti, L.; Vescovi, A.; Piancatelli, G. J. Org. Chem. 1997, 62, 6974–6977.
211. Haller, M. F.; Boons, G.-J. Eur. J. Org. Chem. 2002, 2033–2038.
212. Karst, N.; Jacquinet, J.-C. Eur. J. Org. Chem. 2002, 815–825.
213. Karst, N. A.; Islam, T. F.; Linhardt, R. J. Org. Lett. 2003, 5, 4839–4842.
214. Fan, R.-H.; Achkar, J.; Hernandez-Torres, J. M.; Wei, A. Org. Lett. 2005, 7, 5095–5098.
215. Krylov, V. B.; Ustyuzhanina, N. E.; Grachev, A. A.; Nifantiev, N. E. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5788–5789.
216. Zhang, Y.; Sinaÿ, P. Carbohydr. Res. 2003, 338, 1793–1795.
217. Luo, S.-Y.; Thopate, S. R.; Hsu, C.-Y.; Hung, S.-C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4889–4892.
218. Bonilla, J. B.; Munoz-Ponce, J. L.; Nieto, P. M.; Cid, M. B.; Khiar, N.; Martin-Lomas, M. Eur. J. Org. Chem. 2002, 889–898.
219. Cid, M. B.; Bonilla, J. B.; Alfonso, F.; Martin-Lomas, M. Eur. J. Org. Chem. 2003, 3505–3514.
220. Vazquez, M.-I.; Rivas, G.; Cregut, D.; Serrano, L.; Esteban, M. J. Virol. 1998, 72, 10126–10137.
221. Rodriguez, J. F.; Paez, E.; Esteban, M. J. Virol. 1987, 61, 395–404.
222. Vazquez, M.-I.; Esteban, M. J. Virol. 1999, 73, 9098–9109.
223. Chung, C.-S.; Hsiao, J.-C.; Chang, Y.-S.; Chang, W. J. Virol. 1998, 72, 1577–1585.
224. Hsiao, J.-C.; Chung, C.-S.; Chang, W. J. Virol. 1998, 72, 8374–8379.
225. Hsiao, J.-C.; Chung, C.-S.; Chang, W. J. Virol. 1999, 73, 8750–8761.
226. Lin, C.-L.; Chung, C.-S.; Heine, H. G.; Chang, W. J. Virol. 2000, 74, 3353–3365.
227. Lin, T.-H.; Chia, C.-M.; Hsiao, J.-C.; Chang, W.; Ku, C.-C.; Hung, S.-C.; Tzou, D.-L. M. J. Biol. Chem. 2002, 277, 20949–20959.
228. Fan, T.-C.; Fang, S.-L.; Hwang, C.-S.; Hsu, C.-Y.; Lu, X.-A.; Hung, S.-C.; Lin, S.-C.; Chang, M. D.-T. J. Biol. Chem. 2008, 283, 25468–25474.
229. Chapman, E.; Best, M. D.; Hanson, S. R.; Wong, C.-H. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3526–3548.
230. Bowman, K. G.; Bertozzi, C. R. Chem. Biol. 1999, 6, R9–R22.
231. Hemmerich, S.; Verdugo, D.; Rath, V. L. Drug Discov. Today 2004, 9, 967–975.
232. Ishihara, M.; Guo, Y.; Wei, Z.; Yang, Z.; Swiedler, S. J.; Orellana, A.; Hirschberg, C. B. J. Biol. Chem. 1993, 268, 20091–20095.
233. Aikawa, J.-I.; Grobe, K.; Tsujimoto, M.; Esko, J. D. J. Biol. Chem. 2001, 276, 5876–5882.
234. Kakuta, Y.; Sueyoshi, T.; Negishi, M.; Pedersen, L. C. J. Biol. Chem. 1999, 274, 10673–10676.
235. Munoz, E.; Xu, D.; Avci, F.; Kemp, M.; Liu, J.; Linhardt, R. J. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2006, 339, 597–602.
236. Hagner-McWhirter, A.; Hannesson, H. H.; Campbell, P.; Westley, J.; Roden, L.; Lindahl, U.; Li, J.-P. Glycobiology 2000, 10, 159–171.
237. Rong, J.; Habuchi, H.; Kimata, K.; Lindah, U.; Kusche-Gullberg, M. Biochemistry 2001, 40, 5548–5555.
238. Kobayashi, M.; Habuchi, H.; Habuchi, O.; Saito, M.; Kimata, K. J. Biol. Chem. 1996, 271, 7645–7653.
239. Li, J.-P.; Gong, F.; Hagner-McWhirter, A.; Forsberg, E.; Abrink, M.; Kisilevsky, R.; Zhang, X.; Lindahl, U. J. Biol. Chem. 2003, 278, 28363–28366.
240. Pinhal, M. A. S.; Smith, B.; Olson, S.; Aikawa, J.-I.; Kimata, K.; Esko, J. D. Proc. Natl. Acad. Sci. 2001, 98, 12984–12989.
241. Smeds, E.; Habuchi, H.; Do, A.-T.; Hjertson, E.; Grundberg, H.; Kimata, K.; Lindahl, U.; Kusche-Gullberg, M. Biochem. J. 2003, 372, 371–380.
242. Toyoda, H.; Kinoshita-Toyoda, A.; Selleck, S. B. J. Biol. Chem. 2000, 275, 2269–2275.
243. Habuchi, H.; Tanaka, M.; Habuchi, O.; Yoshida, K.; Suzuki, H.; Ban, K.; Kimata, K. J. Biol. Chem. 2000, 275, 2859–2868.
244. Liu, J.; Shworak, N. W.; Fritze, L. M. S.; Edelberg, J. M.; Rosenberg, R. D. J. Biol. Chem. 1996, 271, 27072–28082.
245. Shworak, N. W.; Liu, J.; Fritze, L. M.; Schwartz, J. J.; Zhang, L.; Logeart, D.; Rosenberg, R. D. J. Biol. Chem. 1997, 272, 28008–28019.
246. Shworak, N. W.; Liu, J.; Petros, L. M.; Zhang, L.; Kobayashi, M.; Copeland, N. G.; Jenkins, N. A.; Rosenberg, R. D. J. Biol. Chem. 1999, 274, 5170–5184.
247. Xia, G.; Chen, J.; Tiwari, V.; Ju, W.; Li, J.-P.; Malmstro, A.; Shukla, D.; Liu, J. J. Biol. Chem. 2002, 277, 37912 – 37919.
248. Liu, J.; Shworak, N. W.; Sinaÿ, P.; Schwartz, J. J.; Zhang, L.; Fritze, L. M. S.; Rosenberg, R. D. J. Biol. Chem. 1999, 274, 5185–5192.
249. Xu, D.; Tiwar, V.; Xia, G.; Clement, C.; Shukla, D.; Liu, J. Biochem. J. 2005, 385, 451–459.
250. Edavettal, S. C.; Lee, K. A.; Negishi, M.; Linhardt, R. J.; Liu, J.; Pedersen, L. C. J. Biol. Chem. 2004, 279, 25789–25797.
251. Moon, A. F.; Edavettal, S. C.; Krahn, J. M.; Munoz, E. M.; Negishi, M.; Linhardt, R. J.; Liu, J.; Pedersen, L. C. J. Biol. Chem. 2004, 279, 45185–45193.
252. Liu, J.; Shriver, Z.; Blaiklock, P.; Yoshida, K.; Sasisekharan, R.; Rosenberg, R. D. J. Biol. Chem. 1999, 274, 38155–38162.
253. Xu, D.; Moon, A. F.; Song, D.; Pedersen, L. C.; Liu, J. Nat. Chem. Biol. 2008, 4, 200–202.
254. Chen, J.; Liu, J. Biochim. Biophys. Acta 2005, 1725, 190–200.
255. Chen, J.; Duncan, M. B.; Carrick, K.; Pope, R. M.; Liu, J. Glycobiology 2003, 13, 785–794.
256. Vann, W. F.; Schmidt, M. A.; Jann, B.; Jann, K. Eur. J. Biochem. 1981, 116, 359–364.
257. Lindahl, U.; Li, J.-P.; Kusche-Gullberg, M.; Salmivirta, M.; Alaranta, S.; Veromaa, T.; Emeis, J.; Roberts, I.; Taylor, C.; Oreste, P.; Zoppetti, G.; Naggi, A.; Torri, G.; Casu, B. J. Med. Chem. 2005, 48, 349–352.
258. Kuberan, B.; Beeler, D. L.; Lawrence, R.; Lech, M.; Rosenberg, R. D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12424–12425.
259. Zhang, Z.; McCallum, S. A.; Xie, J.; Nieto, L.; Corzana, F.; Jimenez-Barbero, J.; Chen, M.; Liu, J.; Linhardt, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12998–13007.
260. Kuberan, B.; Beeler, D. L.; Lech, M.; Wu, Z. L.; Rosenberg, R. D. J. Biol. Chem. 2003, 278, 52613–52621.
261. Sismey-Ragatz, A. E.; Green, D. E.; Otto, N. J.; Rejzek, M.; Field, R. A.; DeAngelis, P. L. J. Biol. Chem. 2007, 282, 28321–28327.
262. Chen, J.; Avci, F. Y.; Munoz, E. M.; McDowell, L. M.; Chen, M.; Pedersen, L. C.; Zhang, L.; Linhardt, R. J.; Liu, J. J. Biol. Chem. 2005, 280, 42817 – 42825.
263. Kuberan, B.; Lech, M. Z.; Beeler, D. L.; Wu, Z. L.; Rosenberg, R. D. Nat. Biotechnol. 2003, 21, 1343–1346.
264. Linhardt, R. J.; Kim, J.-H. Chem. Biol. 2007, 14, 972–973.
265. Chen, J.; Jones, C. L.; Liu, J. Chem. Biol. 2007, 14, 986–993.
266. Desai, U. R.; Wang, H. M.; Linhardt, R. J. Arch. Biochem. Biophys. 1993, 306, 461–468.
267. Shively, J. E.; Conrad, H. E. Biochemistry 1976, 15, 3932–3942.
268. Shaklee, P. N.; Conrad, H. E. Biochem. J. 1984, 217, 187–197.
269. Shworak, N. W.; Shirakawa, M.; Colliec-Jouault, S.; Liu, J.; Mulligan, R. C.; Birinyi, L. K.; Rosenberg, R. D. J. Biol. Chem. 1994, 269, 24941–24952.
270. Tiwari, V.; Clement, C.; Xu, D.; Valyi-Nagy, T.; Yue, B. Y. J. T.; Liu, J.; Shukla, D. J. Virol. 2006, 80, 8970–8980.
271. Chen, M.; Bridges, A.; Liu, J. Biochemistry 2006, 45, 12358–12365.