臺灣博碩士論文加值系統

本論文的目的在於合成與研究有機銥金屬磷光電激發光材料。我們合成了一些新型的配位基並將利用此配位基合成銥金屬錯合物，此一系列配位基及錯合物的結構如下：
之後我們對此一系列錯合物作一些性質上的研究，包含了吸收波長、放光波長、量子效率、循環伏安電位以及元件的效率等，實驗結果證明利用環張力可使錯合物在結構上造成扭曲，而錯合物結構上的扭曲程度與元件效率上的表現有其相關性，其中以Ir(7ppy)2pico錯合物效率最佳，均有最佳的元件外部量子效率、電流效率及發光效率，分別為7.1 %、27.4 cd/A及11.2 lm/W，而在驅動電壓15V時可達最大亮度60872 cd/m2。

第一章 緒論………………………………………….1
第一節 簡介……………………………………………….1
第二節 螢光與磷光……………………………………….6
第三節 有機電激發光元件發光原理和基本結構……….8
3-1 元件發光原理……………………………………8
3-2 元件基本結構…………………………………..12
3-3 元件的材料……………………………………..14
3-3-1 陽極材料…………………………………...14
3-3-2 電洞注入材料……………………………...14
3-3-3 電洞傳輸材料……………………………..16
3-3-4 主發光體材料……………………………..17
3-3-5 電子傳輸材料……………………………...20
3-3-6 電洞及激發子阻擋層……………………...21
3-3-7 陰極材料…………………………………..22
3-4 磷光摻雜材料…………………………………..23
3-4-1 紅色磷光摻雜材料………………………..23
3-4-2 綠色磷光摻雜材料………………………..25
3-4-3 藍色磷光摻雜材料………………………..26
第四節 實驗動機………………………………………...29
第二章 實驗…………………………………………31
第一節 藥品……………………………………………...31
第二節 實驗的一般操作………………………………..32
2-1 溶劑………………………………………………..32
2-2 產物的分離………………………………………..32
2-3 儀器………………………………………………..32
第三節 化合物的合成…………………………………….35
3-1 起始物合成………………………………………..35
3-2 配位基合成………………………………………..38
3-3 錯合物合成………………………………………..46
第四節 磷光材料物理性質測定………………………….53
第三章 結果與討論……………………………………...58
第一節 磷光材料合成探討………………………………58
1-1 配位基的合成…………………………………….58
1-2 錯合物的合成…………………………………….62
第二節 磷光材料物理性質之探討………………………64
2-1 物理光學性質探討………………………………64
2-2 電化學性質探討………………………………….67
2-3 X-ray結構鑑定………………………………….69
2-4 元件性質探討……………………………………69
第二節 結論……………………………………………...78
第四章 参考文獻………………………………………...89
附錄…………………………………………………………..83

1. Pope, M.；Kallmann, H. P.；Magnante, P. J. Chem. Phys. 1963, 38, 2042.
2. Vincett, P. S.；Barlow, W.A.；Hann, R. A.；Robert, G. G. Thin Solid Films, 1982, 94, 171
3. Tang, C.W.；VanSlyke, S. A. Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913
4. 城互淳二； 王政友 圖解有機EL， 世茂出版社， 2004
5. Tang, C.W.；VanSlyke, S. A.；Chen, C. H. J. Appl. Phys. 1989, 65, 3610
6. Burroughes, J. H.；Bradley, D D. C.；Brown, A. R.；Mark, R. N.；Mackay K. D.；Friend R. H.；Burn P. L.；Holmes A. B.；Nature 1990, 347, 539
7. M. A. Baldo, D. F. O’Brien, Y. You, A. Shoustikov, S. Sibley, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Nature, 1998, 395, 151
8. M. A. Baldo, D. F. O’Brien, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Phys. Rev. B, 1998, 395, 151
9. X. Gong, J. C. Ostrowski, D. Moses, G. C. Bazan, A. J. Heeger, Adv. Funct. Mater., 2003, 13, 439
10. 陳金鑫，鄭榮安，化學， 1996， 54(1)， 125
11. VanSlyke, S. A.；Chen, C. H.；Tang, C. W. Appl. Phys. Lett. 1996, 69, 2160
12. （a）Elschner, A.； Bruder, F.； Heuer, H. W.；Jonas, F.； Karbach, A.；Kirchmeyer, S.； Thurm, S.； Wehrmann, R. Syn. Met. 2000, 139,111
（b）F. Zhang,；A. Petr,； H. Peisert,； M. Knupfer,；L. Dunsch,；J. Phys. Chem. B 2004, 108, 17301
（c）K. Book,；H. Bassler,；A. Elschner,；S. Kirchmeyer；Organic Electronics , 2003, 4, 227
（d）N. Drolet, S. Beaupr, J. Fran¸ C. Morin, Y. Tao, M. Leclerc, J. Opt. A: Pure Appl. Opt, 2002, 4, S252
13. Z. B. Deng, X. M. Ding, S. T. Lee, W. A. Gambling, Appl. Phys. Lett., 1999, 74, 2227
14. L. S. Hung, L. R. Zheng, M. G. Mason, Appl. Phys. Lett., 2001, 78, 679
15. J. M. Zhao, S. T. Zhang, X. J. Wang, Y. Q. Zhan, X. Z. Wang, G. Y. Zhong, Z. J. Wang, X. M. Ding, W. Huang, X. Y. Hou, Appl. Phys. Lett., 2003, 84, 2913
16. H. Fujikawa, M. Ishii, S. Tokito, Y. Taga, Mater. Res. Soc. Symp. Proc., 2000, 621, Q3.4.1
17. K. Okumoto, T. Ohara, T. Noda, Y. Shirota, Synth. Met. 2001, 121, 1655
18. J. Salbeck, N. Yu, Bauer, F. Weissotel, H. Bestgen, Synth. Met., 1997, 91, 209
19. S. Lamansky, P. Djurovuch, D. Murphy, F. Abdel-Razzaq, H. E. Lee, C. Adachi, P. E. Burrows, S. R. Forrest, M. E. Thompson, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 4304
20. C. Adachi, R. C. Kwong, P. Djurovich, V. Adamovich, M. A. Baldo, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Appl. Phys. Lett., 2001, 79, 2082
21. R. J. Holmes, S. R. Forrest, Y. –J. Tung, R. C. Kwong, J. J. Brown, S. Garon, M. E. Thompson, Appl. Phys. Lett.,2003, 82, 2422
22. S. Tokito, T. Iijima, Y. Suzuri, H. Kita, T. Tsuzuki, F. Sato, Appl. Phys. Lett., 2003, 83, 569
23. X. Ren, J. Li, R. J. Holmes, P. I. Djurovich, S. R. Forrest, M. E. Thompson, Chem. Mater., 2004, 16, 4743
24. S. J. Yeh, W. C. Wu, C. T. Chen, Y. H. Song,Y. Chi, M. H. Ho, S. F. Hsu, C. H. Chen, Adv.Mater., 2005, 17, 285
25. R. G. Kepler, P. M. Beeson, S. J. Jacobs, R. A. Anderson, M. B. Sindair, V. S. Valencia, P. A. Cahil, Appl. Phys. Lett., 1995, 66, 3618
26. T. Yasuda, Y. Yamaguchi, D.-C. Zou, T. Tsutsui, Jpn. J. Appl. Phys. Part1, 2002, 41, 5626
27. （a）C. Adachi,T. Tsutsui, S. Saito, Appl. Phys. Lett.,1989, 55, 1489
（b）C. Adachi,T. Tsutsui, S. Saito, Appl. Phys. Lett.,1990, 56, 799
28. J. Kido, K. Hongawa, K. Okuuyama, K. Nagai, Appl. Phys. Lett., 1993, 63, 2627
29. J. Shi, C. W. Tang, C. H. Chen, U.S. 5646948, 1999
30. C.-C. Wu, T.-L. Liu, W.-Y. Hung, Y.-T. Lin, K.-T. Wong, R.-T. Chen, Y.-M. Chen, Y.-Y. Chien, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 3710
31. D. F. O’Brien, M. A. Baldo, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Appl. Phys. Lett., 1999, 74, 442
32. R. C. Kwong, M. R. Nugent, L. Michalski, T. Ngo, K. Rajan, Y.-J. Tung, M. S. Weaver, T. X. Zhou, M. Hack, M. E. Thompson, S. R. Forrest, J. J.Brown, Appl. Phys. Lett., 2002, 81, 162
33. L. S. Hung, Thin Solid Films, 2000, 363, 47
34. （a）C. Adachi, M. A. Baldo, S. R. Forrest, S. Lamansky, M. E. Thompson, R. C. Kwong, Appl. Phys. Lett., 2001, 78, 1622
（b）A. Tsuboyama, H. Iwawaki, M. Furugori, T. Mukaide, J. Kamatani, S. Igawa, T. Moriyama, S. Miura, T. Takiguchi, S. Okada, M. Hoshino, K. Ueno, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 12971
（c）Y. J. Su, H. L. Huang, C. L. Li, C. H. Chien, Y. T. Tao, P. T. Chou, S. Datta, R. S. Liu, Adv. Mater., 2003, 15, 884
（d）C. H. Yang, C. C. Tai, I. W. Sun, J. Mater. Chem., 2004, 14, 947
（e）J. P. Duan, P. P. Sun, C. H. Cheng, Adv. Mater., 2003, 15, 224
（f）Y. H. Niu, B. Chen, S. Liu, H. Yip, J. Bardecker, A. K.-Y. Jen, J. Kavitha, Y. H. Tseng, C. H. Chien, Appl. Phys. Lett.,2004, 85, 1619
35. （a）Y. Zheng, Y. Liang, H. Zhang, Q. Lin, G. Chuan, S. Wang, Mater. Lett., 2002, 53, 52
（b）N. A. H. Male, O. V. Salata, V. Christou, Synth. Met. 2002, 126, 7
36. （a）X. Jiang, K.-Y. Jen, B. Carlson, L. R. Dalton, Appl. Phys. Lett., 2002, 80, 713
（b）J. H.Kim, M. S. Liu, A. K.-Y. Jena, B. Carlson, L. R. Dalton, C. F. Shu, R. Dodda, Appl. Phys. Lett., 2003, 83, 776
（c）Y. L. Yung, P. C. Wu, C. S. Liu, Y. Chi, J. K. Yu, Y. H. Hu, P. T. Chou, S. M. Peng, G.. H. Lee, Y. Tao, A. J. Carty, C. F. Shu, F. I. Wu, Organometallics, 2004, 23, 3745
37. （a）M. A. Baldo, S. Lamansky, P. E. Burrows, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Appl. Phys. Lett., 1999, 75, 4
（b）T. Watanabe, K. Nakamura, S. Kawami, Y. Fukuda, T. Tsuji, T. Wakimoto, S. Miyaguchi, M. Yahiro, M. J. Yang, T. Tsutsui, Synth. Met., 2001, 122, 203
（c）M. Ikai, S. Ichinosawa, Y. Sakamoto, T. Suzuki, Y. Taga, Appl. Phys. Lett., 2001, 79, 156
（d）C. Adachi, M. A. Baldo, M. E. Thompson, S. R. Forrest, J. Appl. Phys., 2001, 90,5048
38. R. J. Holmes, B. W. D’Andrade, S. R. Forrest, X. Ren, J. Li, M. E. Thompson, Appl. Phys. Lett., 2003, 83, 3818
39. J. Koyama, T. Sugita, Y. Suzuta, Chem. Pharm. Bull., 1983, 31, 2601
40. （a）M. Nonoyama, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1974, 47, 767.
（b）S. Lamansky, M. E. Thompson, V. Adamovich, P. I. Djurovich, C. Adachi, S. R.Forrest, R. Kwong, United States Patent Application Publication US20020182411.
（c）S. Lamansky, P. I. Djurovich, D. Murphy, F. A. Razzaq, M. E. Thompson, Inorg. Chem., 2001, 40, 1704
41. J. Koyama, T. Sugita, Y. Suzuta, H. Irie, Chem. Pharm. Bull., 1989, 31, 2601
42. H. Irie, I. Katayama, Y. Mizuno, Heterocycles, 1979, 12, 771