臺灣博碩士論文加值系統

本篇論文研究主要以含二硫代甲酸(dithiocarbamate)配位基(1,10-Diaza-18-crown-6)bis(dithiocarbamate)(N2O4(CS2)2)與Au(I) phosphine之金屬起始物進行一系列反應及探討其結構與放光特性，並利用X光單晶繞射技術確定其固態結構。在改變不同配位數及立體障礙的phosphine配位基時，可以得到皆為零維分子的化合物1-5。
並經由X光單晶繞射我們發現，(AuPPh3)2N2O4-(CS2)2·2Et2O (1)當中只存在一組與空間中溶劑的非典型氫鍵，此外，將三苯基改為三甲基時得到(AuPMe3)2N2O4-(CS2)2·CH2Cl2 (2)，化合物2在分子與分子間具有金…金作用力形成一維超分子結構，將化合物2置放在空氣當中，會經由單晶至單晶轉換形成2’，空間中溶劑從二氯甲烷置換成水分子，在結構上會有多組的非典型氫鍵的差異，但主要結構大致是相似的。將phosphine配位基改為dppm、PPP、PP3時，得到Au2dppmN2O4-(CS2)2·3CHCl3 (3)、Au5(PPP)2N2O4-(CS2)2·3NO3 (4)、Au6(PP3)2N2O4-(CS2)2·4ClO4·DMF·Et2O·H2O (5)，分別為四到六核的金屬環境且具有兩組到四組分子內金…金作用力之零維化合物。
固態放光部分，化合物1-3的放光波段介於400-470 nm之間，最主要來至配位基分子內的電子躍遷(intra-ligand transition)，而化合物4、5室溫固態放光以及化合物1-5的低溫固態放光都存在520-560 nm的波段，其放光來源推測是來自於冠醚的二硫代甲酸配位基上的S→Au的電子躍遷(ligand-to- metal charge-transfer，LMCT)。

In this thesis, we designed and synthesized the ligand of (1,10-Diaza-18-crown-6)bis(dithiocarbamate)(N2O4(CS2)2), which is used to react with Au(I) phosphines and to investigate their structural and luminescent properties. These Au(I) phosphines containing N2O4(CS2)2(1-5) have been isolated and structurally characterized by X-ray diffraction studies. The X-ray analysis reveals that [N2O4(CS2)2(AuPPh3)2]·2Et2O (1) shows a dinuclear structure. When we used PPh3 instead of PMe3 a dinuclear [N2O4(CS2)2(AuPMe3)2]·CH2Cl2 (2) was obtained, which displayed intermolecular aurophilic interactions leading to a 1-D supramolecular structure. Interestingly, a single-crystal to single-crystal transformation from 2 to 2’ can be observed upon standing crystals of 2 in air for 5 days, where the CH2Cl2 solvate was exchanged with 1.5 water solvates in crystal lattices. The diphosphine (bis(diphenylphosphino)methane, dppm) and polyphosphines (bis(2-diphenylphosphinoethyl)phenylphosphine, PPP; tris[2-(diphenyl-phosphino)ethyl]phosphine, PPP) were also used to react with N2O4(CS2)2 to give tetranuclear [N2O4(CS2)2Au2dppm]·3CHCl3 (3), pentanuclear [N2O4(CS2)2Au5(PPP)2](NO3)3 (4), and hexanuclear [N2O4(CS2)2Au6(PP3)2](ClO4)4·DMF·Et2O·H2O (5). 3-5 only show intramolecular aurophilic interactions in the solid state. In addition, these supramolecular gold(I) compounds all exhibit luminescence in the solid state, and they can be attributed to ligand-to-metal charge-transfer transitions (LMCT), modified by aurophilic interactions.

總目錄
圖目錄 ........................................................................................................ V
表目錄 ...................................................................................................... XI
附圖目錄 ................................................................................................. XII
附表目錄 ............................................................................................... XIV
Abstract .................................................................................................. XV
中文摘要 ............................................................................................... XVI
第一章序論................................................................................................. 1
1-1 超分子化學(Supramolecular Chemistry) ................................. 1
1-2超分子結構的設計 ........................................................................ 5
1-3光誘導電子轉移 ............................................................................ 9
1-4 親金性 (Aurophilicity) ............................................................. 11
1-5 分子間與分子內的金…金作用力的光譜性質 ......................... 14
1-6二硫代甲酸配位基 (Dithiocarbamate Ligands)與金一價超分子化合物 ............................................................................................ 16
1-7雙邊二硫代甲酸配位基與金一價超分子化合物 ...................... 23

1-8 冠醚配位基化合物之應用 ......................................................... 25
1-9 研究動機 ..................................................................................... 27
第二章實驗部份 ...................................................................................... 28
2-1藥品和溶劑 .................................................................................. 28
2-2 物理方法鑑定 ............................................................................. 28
2-2-1紅外光譜 (IR) ...................................................................... 29
2-2-2 單晶繞射 (X-Ray) .............................................................. 29
2-2-3 X光粉末繞射儀 (Powder x-ray diffraction，PXRD) ....... 29
2-2-4 紫外可見光光譜 (UV-vis) ................................................. 29
2-2-5 螢光光譜 (FL) .................................................................... 29
2-2-6 核磁共振光譜 (NMR) ........................................................ 30
2-2-7 元素分析(EA , Elemental Analysis ) .................................. 30
2-2-8 高解析液相層析串聯質譜儀 (HR-ESI-MS) ..................... 30
2-3 合成圖 ......................................................................................... 31
2-4 實驗步驟 ..................................................................................... 32
2-4-1合成AuClPPh3 ..................................................................... 32
2-4-2合成AuClPMe3 .................................................................... 32

2-4-3合成dppm(AuCl)2 ................................................................ 33
2-4-4合成PPP(AuCl)3 .................................................................. 33
2-4-5合成PP3(AuCl)4 ................................................................... 34
2-4-6合成K2N2O4(CS2)2 ............................................................. 35
2-4-7合成(AuPPh3)2N2O4-(CS2)2·2Et2O (1) ................................ 36
2-4-8合成(AuPMe3)2N2O4-(CS2)2·CH2Cl2 (2) ............................. 37
2-4-9合成Au2dppmN2O4-(CS2)2·3CHCl3 (3) ............................. 38
2-4-10合成Au5(PPP)2N2O4-(CS2)2·3NO3 (4) ............................. 39
2-4-11合成Au6(PP3)2N2O4-(CS2)2·4ClO4·DMF·Et2O·H2O (5) .. 40
第三章結果與討論 .................................................................................. 41
3-1晶體結構 ...................................................................................... 41
3-1-1(AuPPh3)2N2O4-(CS2)2·2Et2O (1) ......................................... 41
3-1-2(AuPMe3)2N2O4-(CS2)2·CH2Cl2 (2) ...................................... 43
3-1-3 (AuPMe3)2N2O4-(CS2)2·1.5H2O (2’) ................................... 49
3-1-4 Au2dppmN2O4-(CS2)2·3CHCl3 (3) ...................................... 54
3-1-5 Au5(PPP)2N2O4-(CS2)2·3NO3 (4) ......................................... 58
3-1-6 Au6(PP3)2N2O4-(CS2)2·4ClO4·DMF·Et2O·H2O (5) ............. 64
3-1-7化合物1與2結構比較....................................................... 69

3-1-8化合物4與5結構比較....................................................... 71
3-1-9化合物1-5結構比較 ........................................................... 73
3-2 固態放光光譜 ............................................................................. 73
3-2-1(AuPPh3)2N2O4-(CS2)2·2Et2O (1) ......................................... 74
3-2-2(AuPMe3)2N2O4-(CS2)2·CH2Cl2 (2) ...................................... 75
3-2-3Au2dppmN2O4-(CS2)2·3CHCl3 (3) ....................................... 77
3-2-4 Au5(PPP)2N2O4-(CS2)2·3NO3 (4) ......................................... 79
3-2-5 Au6(PP3)2N2O4-(CS2)2·4ClO4·DMF·Et2O·H2O (5) ............. 80
3-2-6化合物1-5室溫以及低溫下放光比較 ............................... 82
3-3 陽離子滴定實驗 ......................................................................... 83
3-3-1放光光譜滴定實驗 ............................................................... 83
第四章結論............................................................................................... 88
參考文獻 ........................................................................................ 89

圖目錄
圖1-1-1 從分子化學到超分子化學 ......................................................... 2
圖1-1-2透過預定角度組合建構的環狀分子多邊形和多面體。 ......... 4
圖1-2-1 Fujita於1990年發表以自組裝方式合成的分子方形。 ......... 5
圖1-2-2雙芽配位基與金屬形成對稱性螯合平面。.............................. 6
圖1-2-3 Fujita於1995年發表以嵌板方式合成的籠形分子。 ............. 7
圖1-2-4 配位基不同的結合位置將引發不同幾何結構化合物。 ........ 7
圖1-2-5螯合的配位基和兩中心橋接單元以…作用力堆積。 ......... 8
圖1-2-6雙核金屬單元與配位基合成模式圖。 ...................................... 8
圖1-3-1光誘導電子轉移導致螢光淬滅的示意圖。.............................. 9
圖1-3-2光誘導電子轉移導致蔥螢光的淬滅。 .................................... 10
圖1-4-1原子序從55（Cs）到100（Fm）的6s軌域半徑因受相對論效應影響的收縮。 .................................................................................. 11
圖1-4-2計算後銀原子(n＝5)和金原子(n＝6)無相對效應和有相對效應作用(n-1)d和ns軌域的能量變化。 .................................................. 12
圖1-4-3雙核d10過渡金屬的(n-1)dz2、ns和npz軌域的混成方式。 . 13

圖1-4-4雙核d10過渡金屬的(n-1)dz2、ns和npz軌域的受相對效應影響後的混成方式。 .................................................................................. 13
圖1-5-1化合物1a與1b的結構可逆現象與放光性質改變圖。 ....... 15
圖1-5-2化合物1b暴露於三氟醋酸根離子下，隨時間增長而放光逐漸下降。 ................................................................................................... 15
圖1-6-1 (a)化合物[Au2(CS2)]的單體結構圖；(b)化合物[Au2(CS2)]的晶體堆積圖。 ............................................................................................... 16
圖1-6-2單核、雙核、六核金冠醚錯合物合成示意圖。 ................... 17
圖1-6-3六核金冠醚錯合物2結構圖。 ................................................ 18
圖1-6-4 (左)雙核金冠醚錯合物5結構圖。；(右)單核金冠醚錯合物8結構圖。。 ............................................................................................... 18
圖1-6-5化合物2∙2CH3CN結構圖與一維鏈狀示意圖。 .................... 20
圖1-6-6化合物2的相轉換和蒸氣變色示意圖。................................ 21
圖1-6-7 (a)乾燥的化合物2以及 (b)第三丁基苯 (c)苯 (d)對二甲苯(e)間二甲苯 (f)鄰二甲苯 (g)苯甲醚(h)甲苯與 (i)乙晴研磨後的放光光譜和對照組疊圖。 .................................................................................. 22
圖1-7-1化合物合成機制圖，黃色環代表[(dppm)Au2]816+，藍色拱橋為pipzdtc2-配位基。 ..................................................................................... 23

圖1-7-2推測化合物改變濃度機制圖。 ................................................ 24
圖1-7-3十六核金屬環境結構圖(省略氫原子及PF6-陰離子)。 ......... 24
圖1-8-1合成策略示意圖。 .................................................................... 25
圖1-8-2 (a)化合物5以及添加0.25與1當量Li+陽離子 (b)化合物5添加0~2當量Li+陽離子。 .................................................................... 26
圖1-8-3化合物5與鈉離子之Job-Plot圖。 ........................................ 26
圖1-9-1 合成示意圖。 ........................................................................... 27
圖3-1-1化合物1單晶結構。 ................................................................ 41
圖3-1-2化合物1主體結構與溶劑分子。 ............................................ 42
圖3-1-3化合物1空間排列。 ................................................................ 42
圖3-1-4化合物2單晶結構。 ................................................................ 44
圖 3-1-5 (a)化合物2主體結構利用分子間的金…金作用力形成一維鏈狀超分子。(b)化合物2主體結構與溶劑分子以兩組非典型氫鍵作用力形成一維超分子結構。(c)化合物2分子與分子間利用一組非典型氫鍵作用力進行堆疊。 .......................................................................... 45
圖 3-1-6化合物2空間堆疊以四層ABCDAB方式排列。 ................ 46
圖3-1-7化合物2之粉末繞射實驗值與理論值比較。 ....................... 47

圖3-1-8化合物2之熱重分析圖譜。 .................................................... 47
圖3-1-9化合物2’單晶結構。 ............................................................... 50
圖3-1-10 (a)化合物2’主體結構利用分子間的金…金作用力形成一維鏈狀超分子。(b)化合物2’主體結構與溶劑分子間並無任何作用力存在。(c)化合物2’分子與分子間也無非典型氫鍵作用力存在。 ......... 51
圖 3-1-11化合物2’空間堆疊以四層ABCDAB方式排列。 ............. 52
圖 3-1-12化合物2’之粉末繞射實驗值與理論值比較。 .................... 52
圖3-1-13化合物2’之熱重分析圖譜。 ................................................. 53
圖3-1-14化合物3單晶結構圖。 .......................................................... 55
圖3-1-15化合物3一維超分子結構。 .................................................. 56
圖3-1-16 化合物3在空間中由ABAB方式排列。 ........................... 56
圖3-1-17化合物4單晶結構圖。 .......................................................... 59
圖3-1-18冠醚配位基與PPP(Au)33+配位基形成類似碗狀結構。 ...... 60
圖3-1-19化合物4主體結構間形成二聚體分子。.............................. 60
圖3-1-20零維分子在空間中以ABAB的堆疊模式呈現。 ................ 61
圖3-1-21化合物4紅外線光譜圖。 ...................................................... 62
圖3-1-22化合物4 ESI-MS質譜圖。.................................................... 63

圖3-1-23化合物5單晶結構圖。 .......................................................... 65
圖3-1-24化合物5主體結構與四個陰離子基團。.............................. 66
圖3-1-25化合物5主體結構間形成二聚體分子。.............................. 66
圖3-1-26化合物5以ABAB堆疊形成二維超分子結構。 ................ 67
圖3-1-27化合物5 ESI-MS質譜圖。.................................................... 68
圖 3-1-28單晶結構圖(a)1(b) 2 (c)化合物1以a軸方向，分子與分子間無特殊作用力存在(d)化合物2以b軸方向看，二維層狀結構以四層ABCDAB方式排列。 ........................................................................ 70
圖 3-1-29單晶結構圖(a)4(b)5，多了一組配位基的橋接差異。 ....... 71
圖 3-1-30化合物(a)4(b)5形成類似二聚體的模式，從化合物5可以得知每兩個分子間應由陰離子串連而成；化合物(c) 4 (d) 5在空間中堆疊同樣形成ABAB堆疊的方式。 ......................................................... 72
圖3-2-1化合物1和配位基K2N2O4-(CS2)2之室溫固態放光光譜。 74
圖3-2-2化合物1室溫與低溫下的固態放光光譜。............................ 75
圖3-2-3化合物2、2’與配位基室溫固態放光光譜。 ......................... 76
圖3-2-4化合物2與2’之低溫固態放光光譜。 ................................... 77
圖3-2-5化合物3和配位基K2N2O4-(CS2)2之室溫固態放光光譜。 78
X
圖3-2-6化合物3室溫與低溫下的固態放光光譜。............................ 78
圖3-2-7化合物4和配位基K2N2O4-(CS2)2之室溫固態放光光譜。 79
圖3-2-8化合物4室溫與低溫下的固態放光光譜。............................ 80
圖3-2-9化合物5和配位基K2N2O4-(CS2)2之室溫固態放光光譜。 81
圖3-2-10化合物5室溫與低溫下的固態放光光譜。 ......................... 81
圖3-3-1化合物4液態吸收光譜及固態和液態放光光譜。 ............... 83
圖3-3-2 (a)化合物4以及添加1當量Li+、Na+、K+陽離子，以二氯甲烷/甲醇為3.5:0.5毫升當作溶劑 (濃度為1.25x10-6 M，ex=350 nm)。(b)化合物4以及添加不同當量Ag+陽離子(0~1當量)，以二氯甲烷/甲醇4:1毫升當作溶劑 (濃度為1x10-6 M，ex=350 nm)。 .................... 84
圖3-3-3化合物4分別與不同當量數銀離子之滴定實驗(0~2 equiv.) 二氯甲烷/甲醇為1:1毫升當作溶劑(濃度為2.5x10-6 M)。 ..................... 86
圖3-3-4化合物4吸收值與銀離子當量數分佈圖。............................ 86
XI
表目錄
表一、化合物1中連繫主體結構與溶劑分子的氫鍵表。 .................. 42
表二、化合物1的晶體參數表。 .......................................................... 43
表 三、化合物2中連繫主體結構與溶劑分子的氫鍵表。 ................ 48
表 四、化合物2的晶體參數表。 ........................................................ 48
表 五、化合物2’的晶體參數表。 ........................................................ 54
表 六、化合物3主體結構與溶劑分子間的氫鍵表。 ........................ 57
表 七、化合物3的晶體參數表。 ........................................................ 57
表 八、化合物4的晶體參數表。 ........................................................ 64
表 九、化合物5形成結構與溶劑以及陰離子之氫鍵表。 ................ 67
表 十、化合物5的晶體參數表。 ........................................................ 69
表 十一、化合物1-5結構比較表。 ..................................................... 73
表 十二、化合物4氮原子的孤對電子與二硫代甲酸比較表。 ........ 85

附圖目錄
附圖一、配位基K2N2O4(CS2)2的紅外光譜......................................... 93
附圖二、配位基K2N2O4(CS2)2的氫核磁共振光譜 ............................ 94
附圖三、配位基AuClPPh3的氫核磁共振光譜 .................................... 95
附圖四、配位基AuClPPh3的磷核磁共振光譜 .................................... 96
附圖五、配位基AuClPMe3的氫核磁共振光譜 ................................... 97
附圖六、配位基AuClPMe3的磷核磁共振光譜 ................................... 98
附圖七、配位基dppm(AuCl)2的氫核磁共振光譜 ............................... 99
附圖八、配位基dppm(AuCl)2的磷核磁共振光譜 ............................. 100
附圖九、配位基PPP(AuCl)3的氫核磁共振光譜 ............................... 101
附圖十、配位基PPP(AuCl)3的磷核磁共振光譜 ............................... 102
附圖十一、配位基PP3(AuCl)4的氫核磁共振光譜 ............................ 103
附圖十二、配位基PP3(AuCl)4的磷核磁共振光譜 ............................ 104
附圖十三、化合物1的紅外光譜 ........................................................ 105
附圖十四、化合物1的氫核磁共振光譜 ............................................ 106
附圖十五、化合物1的磷核磁共振光譜 ............................................ 107
附圖十六、化合物2的紅外光譜 ........................................................ 108
XIII
附圖十七、化合物2的氫核磁共振光譜 ............................................ 109
附圖十八、化合物2的磷核磁共振光譜 ............................................ 110
附圖十九、化合物3的紅外光譜 ........................................................ 111
附圖二十、化合物3的氫核磁共振光譜 ............................................ 112
附圖二十一、化合物3的磷核磁共振光譜 ........................................ 113
附圖二十二、化合物4的紅外光譜 .................................................... 114
附圖二十三、化合物4的氫核磁共振光譜 ........................................ 115
附圖二十四、化合物4的磷核磁共振光譜 ........................................ 116
附圖二十五、化合物5的紅外光譜 .................................................... 117
附圖二十六、化合物5的氫核磁共振光譜 ........................................ 118
附圖二十七、化合物5的磷核磁共振光譜 ........................................ 119
附圖二十八、化合物4的ESI-MS圖 ................................................. 120
附圖二十九、化合物5的ESI-MS圖 ................................................. 121

附表目錄
附表 1 化合物1的晶體結構分析結果........................................... 122
附表 2 化合物2的晶體結構分析結果........................................... 124
附表 3 化合物2’的晶體結構分析結果 ......................................... 126
附表 4 化合物3的晶體結構分析結果........................................... 128
附表 5 化合物4的晶體結構分析結果........................................... 131
附表 6 化合物5的晶體結構分析結果........................................... 135

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