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臺灣博碩士論文加值系統

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研究生:鄭文龍
研究生(外文):Cheng, Wen-Lung
論文名稱:含碳硫鍵及碳氧鍵化合物與格林納試劑反應之研究
論文名稱(外文):Reactions of Grignard Reagents with Compounds Containing Carbon- Sulfur and Carbon-Oxygen Bonds
指導教授:陸天堯陸天堯引用關係
指導教授(外文):Luh,Tien-Yau
學位類別:博士
校院名稱:國立臺灣大學
系所名稱:化學學系
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:1993
畢業學年度:81
語文別:中文
中文關鍵詞:四硫代原碳酸酯二硫縮醛(酮) 硫-氧化物烯醣二硫縮醛丙縮酮
外文關鍵詞:tetrathioorthocarbonatedithioacetal S-oxideenose dithioacetalacetonide
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本論文主要探討含碳硫鍵及碳氧鍵化合物與格林納試劑之偶合反應.首先,
鎳催化四硫代原碳酸酯與格林納試劑之偶合反應,得到產率不錯的多取代
烯類.將四硫代原碳酸酯當作C4+合成子,此為第一個成功的例子.在鎳催化
二硫縮醛(酮) 硫-氧化物與格林納試劑之偶合反應中,可以經由兩種反應
途徑;當C-2位置含有酸性的氫則先進行Pummerer-type重排反應 ,再進行
鎳催化偶合反應,得到烷基烯化產物.C-2位置不含酸性的氫,則直接進行鎳
催化偶合反應.在不加鎳催化劑下,1,3-二硫環戊烷硫-氧化物與甲基格林
納試劑,經由裂解-偶合反應,得到異丙烯衍生物.鎳催化烯醣二硫縮醛與甲
基格林納試劑之偶合反應,烯酮二硫縮醛官能基先進行鎳催化偶合反應,導
致烯丙基醚的連鎖反應,生成雙烯或三烯化合物.最後,醣類丙縮酮衍生物
與格林納試劑反應,得到高度位置選擇性醣類衍生物.
謝誌
目錄
表目錄
圖目錄
流程目錄
簡語對照表
附錄目錄
英文摘要
摘要
簡介
第一章 四硫代原碳酸酯與格林納試劑之偶合反應
1.1 前言
1.2 三硫原酯之製備
1.3 脂肪族三硫原酯與格林納試劑之偶合反應
1.4 四硫代原碳酸酯之製備
1.5 四硫代原碳酸酯與格林納試劑之偶合反應
第二章 二硫縮醛(酮)硫-氧化物與格林納試劑之偶合反應
2.1 前言
2.2 二硫縮醛(酮)硫-氧化物之製備
2.3 二硫縮醛硫-氧化物與格林納試劑之偶合反應
2.4 1,3-二硫環戊烷硫-氧化物與甲基格林納試劑之偶合反應
2.5 亞風(sulfoxide)之製備
2.6 亞風與格林納試劑之偶合反應
第三章 醣二硫縮醛與格林納試劑之偶合反應
3.1 前言
3.2 烯醣二硫縮醛之製備
3.3 烯糖二硫縮醛與格林納試劑之偶合反應
第四章 丙縮酮與格林納試劑之偶合反應
4.1 前言
4.2 丙縮酮之製備
4.3 丙縮粡與格林納試劑之偶合反應
4.4 醣類丙縮酮二硫縮醛衍生物與格林納試劑之偶合反應
第五章 實驗部份
5.1 一般敘述
5.2.1 二硫縮醛之製備
5.3.1 二硫縮醛硫-氧化物之製備
5.4.1 脂肪族三硫原酯與格林納試劑之偶合反應
5.5.1 二硫縮醛硫-氧化物與格林納試劑之偶合反應
5.6.1 丙縮酮之製備
5.7.1 丙縮酮與格林納試劑之偶合反應
參考文獻
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