臺灣博碩士論文加值系統

正榕(Ficus microcarpa Linn. f.)，為桑科、榕樹屬，為台灣平野常見的植物，將採集的正榕葉部乾燥後以甲醇冷浸泡，再將此甲醇抽提物以乙酸乙酯與水分配萃取得乙酸乙酯可溶部，接著利用重力管柱層析法粗分，接續利用薄層分析法、快速管柱分析法、高效率液相層析法、再結晶等方法分離純化之，進而鑑定出119個化合物，其中有22個新化合物，包含2類新骨架化合物，6個天然首次分離化合物；分別為：
一、三萜類 (Triterpenoid) 化合物23個，其中有7個新化合物，包含2種新骨架化合物。
二、去鎂葉綠素類 (Porphyrinoid) 化合物18個，其中有6個新化合物，1個天然首次分離化合物。
三、維他命A代謝物類 (Apocarotenoid) 化合物18個。
四、芳香族類 (Aromatic compounds) 化合物18個，其中有3個新化合物，2個天然首次分離化合物。
五、類黃酮類、類黃烷類(Flavonoid; Flavanoid) 化合物13個，其中有2個新化合物。
六、聚異戊二烯類 (Polyisoprenoid; Polyprenoid) 化合物6個，其中有4個新化合物。
七、固醇類 (Steroid) 化合物6個。
八、倍半萜類 (Sesquiterpenoid) 化合物4個，其中有1個天然首次分離化合物。
九、維他命E衍生物類 (Tocopheroid) 化合物3個。
十、二萜類 (Diterpenoid) 化合物3個。
十一、木酚素類 (Lignanoid) 化合物1個。
十二、單萜類 (Monoterpenoid) 化合物1個。
十三、色酮類 (Chromonoid) 化合物1個。
十四、其他類 (Other) 化合物4個，其中有2個天然首次分離化合物。

Ficus microcarpa Linn. f. (Moraceae) is a popular ornament plant in the orient. The methanol extract of the dried leaves of F. microcarpa was suspended in water and extracted with EtOAc to yield EtOAc soluble phase. Then, the organic phase was puried by CC, HPLC and recrystalization, etc. Up to now, 119 compounds were isolated and purified, and those compounds were 23 triterpenoids (7 new compounds, including 2 kinds of novel carbon skeletons), 18 porphyrinoid (6 new compounds and 1 first isolated from natural sources), 18 apocarotenoids, 18 aromatic compounds (3 new compound and 2 first isolated from natural sources), 13 flavonoids or flavanoids (2 new compounds), 6 polyprenols (4 new compounds), 6 steroids, 4 sesquiterpenoid (1 first isolated from natural sources), 3 tocopheroids, 3 diterpenoids, 1 lignanoids, 1 monoterpenoid, 1 chromonoid, and 4 other types (2 first isolated from natural sources).

口試委員審定書
誌謝----------------------------------------------------- i
中文摘要------------------------------------------------ ii
英文摘要----------------------------------------------- iii

第一章 緒論
第一節 序言----------------------------------------- 1
第二節 研究目的------------------------------------- 1
第三節 正榕簡介------------------------------------- 2
第四節 榕樹屬植物之成分研究概述--------------------- 5

第二章 結果與討論
第一節 分離程序及結果------------------ 27
第二節 新化合物結構解析-三萜類 (Triterpenoids)
A. Lupane類結構解析--------------------------------- 43
化合物LU3之結構鑑定------------------------------ 44
B. Oleanane類結構解析------------------------------- 53
化合物OL2, OL5之結構鑑定------------------------- 55
化合物OL3之結構鑑定------------------------------ 76
化合物OL8之結構鑑定------------------------------ 88
C. Ursane類結構解析-------------------------------- 100
化合物UR1,UR2之結構鑑定------------------------- 102
第三節 新化合物結構解析-去鎂葉綠素類 (Porphyrinoids)-- 121
化合物PO1,PO10之結構鑑定----------------------- 124
化合物PO8,PO9,PO16,PO17之結構鑑定--------------- 143
化合物PO14之結構鑑定-------------------------- 181
第四節 新化合物結構解析-聚異戊二烯類(Polyisoprenoid;
Polyprenol)------------------------------------ 192
化合物PY2之結構鑑定----------------------------- 195
化合物PY3之結構鑑定----------------------------- 203
化合物PY4之結構鑑定----------------------------- 211
化合物PY5之結構鑑定----------------------------- 218
第五節 新化合物結構解析-芳香族類(Aromatic compound)、類黃酮類、類黃烷類(Flavonoid; Flavanoid)、倍半萜類
(Sesquiterpenoid)、其他類(Other)----------------------- 226
化合物AR2之結構鑑定----------------------------- 227
化合物AR11之結構鑑定---------------------------- 235
化合物AR12之結構鑑定---------------------------- 242
化合物AR17,AR18之結構鑑定---------------------- 249
化合物FL8,FL9之結構鑑定------------------------- 263
化合物S2之結構鑑定------------------------------ 279
化合物OT2之結構鑑定----------------------------- 288
化合物OT4之結構鑑定----------------------------- 295

第三章 結論
第一節 化合物結構種類----------------------------- 303
第二節 新骨架化合物之生合成途徑推演--------------- 307
第三節 活性測試----------------------------------- 309
第四節 常見Pheophytin a type化合物之氫核磁共振數據整理---- 310

第四章 實驗部份
第一節 實驗儀器及藥品----------------------------- 313
第二節 實驗步驟----------------------------------- 315

已知化合物之實驗數據----------------------------------- 319
參考文獻----------------------------------------------- 348

(1) 張光雄、邱年永，原色台灣藥用植物圖鑑（1）。台北（1992）.
(2) 李晏成，台灣大學化學所博士論文（1997）.
(3) (a) Li, Y. C.; Kuo, Y. H., J. Nat. Prod. 1997, 60, 292-293. (b) Kuo, Y. H.; Li, Y. C. J. Chin. Chem. Soc. 1997, 44, 321-325.
(4) (a) Li, Y. C.; Kuo, Y. H. Phytochemistry 1998, 49, 2417-2419. (b) Kuo, Y. H.; Li, Y. C. Chem. Pharm. Bull. 1999, 47, 299-301. (c) Li, Y. C.; Kuo, Y. H. Chem. Pharm. Bull. 2000, 50, 1862-1865.
(5) 江一民，台灣大學化學所博士論文（2001）.
(6) (a) Kuo, Y. H.; Chiang, Y. M., Chem. Pharm. Bull. 1999, 49, 498-500. (b) Kuo, Y. H.; Chiang, Y. M., Chem. Pharm. Bull. 2000, 50, 593-596. (c) Chiang, Y. M.; Kuo, Y. H. J. Nat. Prod. 2000, 63, 898-901. (d) Chiang, Y. M.; Kuo, Y. H. J. Nat. Prod. 2001, 64, 436-439. (e) Chiang, Y. M.; Su, J. K.; Liu, Y. H.; Kuo, Y. H. Chem. Pharm. Bull. 2001, 49, 581-583. (f) Chiang, Y. M.; Kuo, Y. H. J. Org. Chem. 2000, 67, 7656-7661. (g) Chiang, Y. M.; Kuo, Y. H., Tetrahedron Lett. 2003, 33, 5125-5128. (h) Chiang, Y. M.; Chang, J. Y.; Kuo, C. C.; Chang, C. Y.; Kuo, Y. H. Phytochemistry 2005, 66, 495-501. (i) Ouyang, M.-A.; Kuo, Y.-H. J. Asian Nat. Prod. 2006, 8, 625-630.
(7) Higa, M.; Yogi, S.; Hokama, K. Bull. Coll. Sci. Univ. Ryukyus 1987, 44, 75-86.
(8) 林煥祐，台灣大學化學所碩士論文（2003）.
(9) Kuo, Y. H.; Lin, H. Y., Helv. Chim. Acta 2004, 87, 1071-1076.
(10) (a) 應紹舜：台灣高等植物彩色圖誌（第三卷）。台北，P.73; P.322（1987）. (b) Editorial Committee of the Flora of Taiwan, Flora of Taiwan, National Science Council of the Republic of China, Taipei, Taiwan, ROC, 1996.
(11) (a) Sharaf, M.; Abu-Gabal, N. S.; El-Ansari, M. A. Biochem. Syst. Ecol. 2000, 28, 291-293. [Chem. Abstr. 2000, 132, 234346p]. (b) Abou-Gabal, N. S. Bull. Nat. Res. Cen. (Egypt) 2001, 26, 151-156.
(12) Nascimento, M.; Arruda, A. C.; Arruda, M. S. P.; Muler, A. H.; Yoshioka, C. Y. Fitoterapia 1999, 70, 628-629. [Chem. Abstr. 2000, 132, 248539r].
(13) (a) El-Khrisy, E. A. M.; Khattab, A. A.; Abu-Mustafa, E. A. Fitoterapia 1980, 51, 269-272. [Chem. Abstr. 1981, 95, 39116d]. (b) Abu-Mustafa, E. A.; Fayez, M. B. E.; El- Khrisy, E. A. M.; Khattab, A. A.; Symp. Pap. –IUPAC Int. Symp. Chem. Nat. Prod. 11th, 1978, 2, 447-449. [Chem. Abstr. 1979, 189814m].
(14) Ogungbamila, F. O.; Onawunmi, G. O.; Ibewuike, J. C.; Funmilayo, K. A. Int. J. Pharmacogn. 1997, 35, 185-189. [Chem. Abstr. 1998, 128, 241820j].
(15) Chen, C. T.; Chang, C. Y.; Bull, Inst. Ch em., Acad. Sin. 1977, 24, 47-49. [Chem. Abstr. 1977, 87, 19026f].
(16) (a) Subramanian, S. S.; Nair, A. G. R. Phytochemistry 1970, 9, 2583-2584.(b) Subramanian, P. M.; Misra, G. S. Indian J. Chem. Sect. B 1977, 15, 762-764. [Chem. Abstr. 1978, 88, 47529m].(c) Subramanian, P. M.; Misra, G. S. Pharmacol. Pharm. 1978, 30, 559-562. [Chem. Abstr. 1979, 90, 200267n]. (d) Geetha, B. S.; Mathew, Biju C.; Augusti, K. T. Indian J. Phy. Pharm. 1994, 38, 220-222. (e) Daniel, R. S.; Mathew, B. C.; Devi, K. S.; Augusti K. T. Indian J. Exp. Biol. 1998, 36, 902-906.
(17) (a) Abdel-Wahab, S. M.; El-Tohamy, S. F.; Seida, A. A.; Rashwan, O. A. Bull. Facu. Pharm. 1989, 27, 99-100. (b) Farag, S. F. Mans. J. Pharm. Sci. 2005, 21, 19-36.
(18) Ilyas, M.; Ilyas, N. Ghana J. Chem. 1990, 1, 176-178. [Chem. Abstr. 1991, 115, 68445x].
(19) (a) Okahara, V. K. Bull. Chem. Soc. Jap. 1936, 11, 389-394. (b) Athasios, A. K.; El-Kholy, I. E.; Soliman, G.; Shaban, M. A. M. J. Chem. Soc. 1962, 4253-4254. (c) Abu-Mustafa, E. F.; El-Tawil, B. A. H.; Fayez, M. B. E. Phytochemistry 1964, 3, 701-803. (d) El-Kholy, I. E.; Soliman, G.; Shaban, M. A. M. J. Chem. Soc. C 1966, 1140-1142. (e) Siewek, F.; Herrmann, K.; Grotjahn, L.; Wray, V. Z. Naturforsch. C: Biosci. 1985, 40C, 8-12. [Chem. Abstr. 1985, 102, 128904q]. (f) Ahmed, W.; Khan, A. Q.; Malik, A. Planta Med. 1988, 54, 418. [Chem. Abstr. 1989, 110, 72495c]. (g) Ahmed, W.; Ahmed, Z.; Malik, A. Fitoterapia 1990, 61, 373. [Chem. Abstr. 1991, 114, 98293t]. (h) Peyron L.; Pellerin P.; Morello, A.; Bessiere, J.-M.; Fruchier, A.; Rpger, J.-P. Annales des Falsifications de I''Expertise Chimique et Toxicologogique 2000, 93, 427-435. (i) Abou-Gabal, N. S. Bull. Nat. Res. Cen. (Egypt) 2001, 26, 151-156. (j) Saeed, M. A.; Sabir, A. W. Fitoterapia 2002, 73, 417-420. (k) Zhao, P.; Zhou, H.; Wu, Y. Zhongcaoyao 2004, 35, 1341-1342. (l) Vaya, J.; Mahmood, S. BioFactors 2006, 28, 169-175. (m) Xu, X.-K.; Hu, J.; Liu, R.-H.; Zhang, C.; Zhou, Y.; Zhang, W.-D. Yaoxue Fuwu Yu Yanjiu 2005, 5, 138-140. (n) Mechoulam, R.; Rubnov, S.; Kashman, Y.; Rabinowitz, R.; Schlesinger, M. PCT Int. Appl. 2002, 31. (o) Yin, W.; Chen, H.; Wang, T.; Cai, M.; Yan, F.; Wu, B.; Xi, R. Zhongcaoyao 1998, 29, 505-507. (p) Ashy, M. A.; El-Tawil, B. A. H. Pharmazie 1981, 36, 297. [Chem. Abstr. 1981, 95, 21306f]. (q) Yin, W.; Chen, H.; Wang, T.; Cai, M.; Yan, F.; Wu, B.; Xi, R. Zhongcaoyao 1998, 29, 505-507. (r) Solomon, A.; Golubowica, S.; Yablowicz, S.; Grossman, S.; Bergman, M.; Gottlieb, H. E.; Altman, A.; Kerem, Z.; Flaishman, M. A. J. Agric. Food Chem. 2006, 54, 7717-7723. (s) Yin, W.; Chen, H.; Wang, T.; Cai, M. Zhongcaoyao 1997, 28, 3-4. [Chem. Abstr. 1997, 127, 231892z]. (t) Ma, M.; Di, L.; Abu, D. Huaxue Shijie 2000, 41, 444-446. [Chem. Abstr. 2001, 134, 219690u].
(20) Ahmad, M. U.; Hai, M. A.; Ahmed, H. A. J. Bangladesh Chem. Soc. 1994, 7, 15-19. [Chem. Abstr. 1995, 122, 5452w].
(21) El-Khrisy, E. A. M.; Meshaal, S. A.; Abdel-Hafez, O. M.; Khattab, A. A.; Abu-Mustafa, E. A. Fitoterapia 1985, 56, 184-185. [Chem. Abstr. 1986, 104, 17699y].
(22) Stone, K. J.; Wellburn, A. R.; Hemming, F. W.; Pennock, J. F. Biochem. J. 1966, 102, 325-330. [Chem. Abstr. 1967, 66, 46506k].
(23) (a) Tuyen, N. V.; Kim, D. S. H.; Fong, H. S.; Soejarto, D. D.; Khanh, T.-C.; Tri, M. V.; Xuan, L. T. Phytochemistry 1999, 50, 467-470. (b) Nguyen, V. T.; Nguyen, V. H.; Le, M. H.; Le, T. X. Tap. Chi. Hoa. Hoc. 2002, 40, 75-78. (c) Zhang, H.-J.; Tamez, P. A.; Aydogmus, Z.; Tan, G. T.; Saikawa, Y.; Hashimoto, K.; Nakata, M.; Van Hung, N.; Xuan, L. T.; Cuong, N. M.; Soejarto, D. D.; Pezzuto, J. M.; Fong, H. H. S. Planta Med. 2002, 68, 1088-1091.
(24) Sheu, Y.-W.; Chiang, L.-C.; Chen, I.-S.; Chen, Y.-C.; Tsai, I.-L. Planta Med. 2005, 71, 1165-1167.
(25) (a) Chandra, S.; Lal, J.; Sabir, M. J. India Chem. Soc. 1979, 56, 1269. (b) Merchant, J. R.; Bakshi, V. M.; Engineer, A. B. J. Indian Chem., Sect. B 1979, 17B, 87-88. (c) Sen, A. B.; Chowdhury, A. R. J. Indian Chem. Soc. 1971, 48, 1165-1169. (d) Khattab, A. A. Bull. Fac. Pharm. 1993, 31, 19-20. [Chem. Abstr. 1994, 120, 212573k]. (e) Deraniyagala, S. A.; Wijesundera, R. L. C.; Weerasena, O.V. D. S. J. J. Natl. Sci. Counc. Sri Lanka 1998, 26, 19-26. [Chem. Abstr. 1999, 130, 136556w]. (f) Hai, M. A.; Sutradhar, R. K.; Ahmad, M. U. J. Bangladesh Chem. Soc. 1991, 4, 247-250. [Chem. Abstr. 1992, 117, 23267r]. (g) Agrawal, S.; Misra, K.; Chem. Sor. 1977, 12, 37-39.
(h) Bhatt, K.; Agrawal, Y. K. J. Indian Chem. Soc. 1973, 50, 661. (i) Agrawal, Y. K. Rocz. Chem. 1977, 51, 1265. [Chem. Abstr. 1977, 87, 180649w]. (j) Joshi, K. C.; Prakash, L.; Shah, R. K. J. Indian Chem. Soc. 1977, 54, 1104. [Chem. Abstr. 1978, 89, 39432e]. (k) Shrivastava, P. N.; Mishra, G. S.; Sukla, Y. N. Proc. Natl. Acad. Sci., India, Sect. A 1977, 47, 1-3. [Chem. Abstr. 1978, 89, 176335q]. (l) Singhal, R. K.; Saharia, H. S. Herba Hung. 1980, 19, 17-20. [Chem. Abstr. 1980, 93, 146348m]. (m) Baslas, R. K.; Agha, R. Himalayan Chem. Pharm. Bull. 1985, 2, 13. [Chem. Abstr. 1986, 104, 183307p]. (n) Nguyen, T. D.; Pham, D. T.; Nguyen, T. D.; Chau, V. M. Tap Chi Phan Tich Hoa, Ly Va Sinh Hoc 2001, 6, 66-67. (o) Li, R. W.; Leach, D. N.; Myers, S. P.; Lin, G. D.; Leach, G. J.; Waterman, P. G. Planta Med. 2004, 70, 421-426.
(26) (a) Wang, S.; Coviello, D. A. Tetrahedron 1975, 31, 929-932. (b) Acharya, B. M.; Kumar, K. A. Curr. Sic. 1984, 53, 1034-1035. [Chem. Abstr. 1984, 101, 226897p]. (c) Khan, M. S. Y.; Siddiqui, A. A.; Javed, K. Indian J. Nat. Prod. 1990, 6, 14-15. [Chem. Abstr. 1992, 116, 124878a]. (d) Ngoc, H. V.; Minh, T. V. Tap Chi Hoa Hoc 2005, 43, 312-316. (e) Peraza-Sanchez, S. R.; Chai, H.-B.; Shin, Y. G.; Santisuk, T.; Reutrakul, V.; Farnsworth, N. R.; Cordell, G. A.; Pezzuto, J. M.; Kinghom, A. D. Planta Med. 2002, 68, 186-188. (f) Yadava, V. S. Prod. Natl. Acda. Sci., India, Sect. A, 1990, 60, 281-284. [Chem. Abstr. 1992, 116, 124878a]. (g) Venkatachalam, S. R.; Mulchandani, N. B. Naturwissenschaften 1982, 69, 287-288. [Chem. Abstr. 1982, 97, 127843k].
(27) (a) Swami, K. D.; Bisht, N. P. S. J. Indian Chem. Soc. 1996, 73, 631. (b) Jain, N.; Ahmad, M.; Kamil, M.; Ilyas, M. J. Chem. Res., Synop. 1990, 396-397. [Chem. Abstr. 1991, 114, 98280m]. (c) Jain, N.; Yadava, R. N. Fitoterapia 1994, 65, 94. (d) Backheet, E. Y.; Ahmed, A. S.; Sayed, H. M. Bull. Pharm. Sci. Assi. Univ. 2001, 24, 21-27. (e) Swami, K. D.; Malik, G. S.; Bisht, N. P. S. J. Indian Chem. Soc. 1989, 66, 141-142. (f) Jain, N.; Ahmad, M.; Kamil, M.; Ilyas, M. J. Chem. Res., Synop. 1991, 218-219. [Chem. Abstr. 1991, 115, 228348y].
(28) Lopes, D.; Villela, C. T.; Kaplan, M. A. C.; Carauta, J. P. P. Phytochemistry 1993, 34, 279-280.
(29) (a) Ilyas, M.; Parveen, M.; Shafiullah, Khan, M. S. J. Indian Chem. Soc. 1996, 73, 632. (b) Parveen, M.; Khan, M. S.; Ilyas, M. J. Indian, Chem. Soc. 1993, 70, 785.
(30) Behari, M.; Gupta, C.; Itoh, T.; Matsumoto, T. Indian J. Chem., Sect. B 1982, 21B, 170-172. [Chem. Abstr. 1982, 18, 159380c].
(31) Galbraith, M. N.; Miller, C. J.; Rawson, J. W. L.; Ritchie, E, Shannon, J. S.; Taylor, W. C. Aust. J. Chem. 1965, 18, 239-266.
(32) Gaspar, D. M.; Arruda, A. C.; Arruda, M. S. P.; Müller, A. H. Phytochemistry 1997, 45, 1697-1699.
(33) Higa, M.; Yokota, K.; Ogihara, K.; Yogi, S. Bull. Coll. Sci., Univ. Ryukyus 1996, 62, 45-52. [Chem. Abstr. 1997, 126, 314828p].
(34) Elgamal, M. H. A.; El-Tawil, B. H. A.; Fayez, M. B. E. Naturwissenschaften 1975, 62, 486.
(35) Khan, I. A.; Rail, T.; Sticher, O. Planta Med. 1993, 59, 286. [Chem. Abstr. 1993, 119, 113433n].
(36) Admad, S. A.; Siddiqui, S. A.; Zaman, A. J. Indian Chem. Soc. 1976, 53, 1165-1166. [Chem. Abstr. 1977, 97, 65352g].
(37) (a) El-Sayyad, S. M.; Sayed, H. M.; Mousa, S. A. Bull. Pharm. Sci., Assiut Univ. 1986, 9, 164-177. [Chem. Abstr. 1987, 107, 126530u]. (b) Sayed, H. M.; Backheet, E. Y.; El-Sayyad, S. M. Bull. Fac. Sci., Assiut Univ. 1991, 20, 105-113. [Chem. Abstr. 1992, 116, 170130y].
(38) Abd El-Wahab, S. M.; El-Shabrawy, A. O.; Islam, W. T.; El-Gayed, S. H.; Abd El-Latif, H. A. J. Pharm. Sci. 2000, 25, 101-115.
(39) (a) Pistelli, L.; Chiellini, E. E.; Morelli, I. Biochem. Syst. Ecol. 2000, 28, 287-289. [Chem. Abstr. 2000, 132, 234345n]. (b) Ts’eng, K. F.; Yao, T. Y. Yao Hsueh Pao 1965, 12, 577-583. [Chem. Abstr. 1966, 64, 17353b]. (c) Yarosh, E. A.; Nikonov, G. K. Khim. Prir. Soedin. 1973, 2, 269-270. [Chem. Abstr. 1973, 79, 40005t]. (d) Kitajima, J.; Kimizuka, K.; Arai, M.; Tanaka, Y. Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 1647-1649. (e) Ragasa, C. Y.; Juan, E.; Rideout, J. A. J. Asian Nat. Prod. Res. 1999, 1, 269-275. [Chem. Abstr. 2000, 132, 119846d]. (f) Kitajima, J.; Kimizuka, K.; Tanaka, Y. Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 1408-1411. (g) Kitajima, J.; Kimizuka, K.; Tanaka, Y. Chem. Pharm. Bull. 1999, 47, 1138-1140. (h) Kitajima, J.; Kimizuka, K.; Tanaka, Y. Chem. Pharm. Bull. 1998, 48, 77-80. (i) Juan, E. A.; Ragasa, C. Y. Philipp. J. Sci. 1997, 126, 143-153. [Chem. Abstr. 1998, 128, 292758c]. (j) Fan, M.; Ye, G.; Huang, C. Zhongcaoyao 2005, 36, 984-986.
(40) (a) Tausaka, N. Meiji Daiguku Nogakubu Kenkyu Hokoku 1984, 67, 45-50. (b) Komae, K.; Komae, A.; Misaki, A. Agric. Biol. Chem. 1990, 54, 1477-1484. (c) Ueda, K.; Shimomura, K. Jpn. Kokai Tokkyo Koho 1992, 5.
(41) (a) Behari, M.; Rain, K. U.; Matsumoto, T.; Shimizu, N. Curr. Agric. 1984, 8, 73-76. [Chem. Abstr. 1985, 102, 163744j]. (b) Ambike, S. H.; Rao, M. R. R. Indian J. Pharm. 1967, 29, 91. (c) Swami, K. D.; Malik, G. S.; Bisht, N. P. S. J. Indian Chem. Soc. 1989, 66, 288-289.
(42) Chang, M.-S.; Yang, Y.-C.; Kuo, Y.-C.; Kuo, Y.-H.; Chang, C.; Chen, C.-M.; Lee, T.-H. J. Nat. Prod. 2005, 68, 11-13.
(43) Baslas, R. K.; Curr. Sci. 1979, 48, 113. [Chem. Abstr. 1979, 90, 148455y].
(44) (a) El-Gamal, M. H. A.; El-Bay, F. K.; El-Tawill, B. A. H.; Gadalla, K. Z. Egypt. J. Chem. 1978, 18, 767-772. [Chem. Abstr. 1978, 89, 126137f]. (b) Gadalla, K. Z.; El-Gamal, M. H. A.; El-Tawill, B. A. H. Egypt. J. Chem. 1986, 29, 191-197. [Chem. Abstr. 1988, 108, 164744v]. (c) Abu-Mustafa, E. A.; El-Tawil, B. A. H.; Fayez, M. B. E. Phytochemistry 1964, 3, 701-703. (d) El-Beih, F. K. A.; El-Tawil, B. A. H.; Herba Hung. 1983, 22, 53-59. [Chem. Abstr. 1984, 100, 99942b].
(45) (a) Aida, M.; Hano, Y.; Nomura, T. Heterocycles 1995, 41, 2761-2768. (b) Baumgartner, B.; Erdelmeier, C. A. J.; Wright, A. D.; Rail, T.; Sticher, O. Phytochemistry 1990, 29, 3327-3330. (c) Tsai, I.-L.; Chen, J.-H.; Duh, C.-Y.; Chen, I.-S. Chin. Pharm. J. (Taipei) 2000, 52, 195-201. (d) Kuo, P.-C.; Chiu C.-C.; Shi, L.-S.; Li C.-Y.; Wu, S.-J.; Damu, A. G.; Wu, P.-L.; Kuoh, C.-S.; Wu T.-S. J. Chin. Chem. Soc. 2002, 49, 113-116. (e) Damu, A. G.; Kuo, P.-C.; Shi, L.-S.; Li, C.-Y.; Kuoh, C.-S.; Wu, L.-P.; Wu, Y.-S. J. Nat. Prod. 2005, 68, 1071-1075.
(46) Butruille, D.; Dominguez, X. A. Tetrahedron Lett. 1974, 4, 639-640.
(47) Parmar, V. S.; Bisht, K. S.; Malhotra, A.; Jha, A.; Errington, W.; Howarth, O.; Tyagi, O. D.; Stein, P. C.; Jensen, S.; Boll, P. M., Olsen, C. E. Phytochemistry 1995, 38, 951-955.
(48) (a) Abdel-Mogib, M. Phytochemistry 1999, 51, 445-448. (b) Ullah, N.; Ahmed, Z.; Ahmed, S.; Muhammad, P.; Malik, A. Phytochemistry 1999, 50, 839-841.
(49) Yaguchi, Y.; Sakurai, N.; Nagai, M.; Inoue, T. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 1419-1424.
(50) Fujioka, T.; Kashiwada, Y.; Kilkuskie, R. E.; Cosentino, L. M.; Ballas, L. M.; Jiang, J. B.; Janzen, W. P.; Chen, I.-S.; Lee, K.-H. J. Nat. Prod. 1994, 57, 243-247.
(51) Macías. F. A.; Simonet, A. M.; Esteban M. D. Phytochemistry, 1994, 36, 1369-1379.
(52) (a) Kushiro, T.; Shibuya, M.; Masuda, K.; Ebizuka, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6816-6824. (b) Ulubelen, A.; Topcu, G.; Lotter, H.; Wagner, H.; Eris, C. Phytochemistry 1994, 36, 413-416.
(53) (a) Hiroya, K.; Takahashi, T.; Miura, N.; Naganuma, A.; Sakamoto, T. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 3229-3236. (b) Deng, Y.; Snyder, J. K. J. Org. Chem. 2002, 67, 2864-2873. (c) Tietze, L. F.; Heinzen, H.; Moyna, P.; Rischer, M.; Neunaber, H. Liebigs Ann. Chem. 1991, 12, 1245-1250.
(54) Matsunaga, S.; Tanaka, R.; Akagi, M. Phytochemistry 27, 535-537.
(55) (a) Okada, Y.; Shibata, S.; Javellana, A. M. J.; Kamo, O. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 1264-1269. (b) Agerbirk, N.; Olsen, C. E.; Bibby B. M.; Frandsen, H. O.; Brown, L. D.; Nielsen, J. K.; Renwick, A. A. J. Chem. Ecol. 2003, 29, 1417-1433. (c) Lee, C.-K.; Chang, M.-H. J. Chin. Chem. Soc. 2000, 47, 555-560.
(56) (a) Wen, X.; Sun, H.; Liu, J.; Wu, G.; Zhang, L.; Wu, X.; Ni, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 4944-4948. (b) Yamagishi, T.; Zhang, D.-C.; Chang, J. J.; McPhail, D. R.; McPhail, A. T.; Lee, K.- H. Phytochemistry 1988, 27, 3213-3216. (c) Ikuta, A.; Kamiya, K.; Satake, T.; Saiki, Y. Phytochemistry 1995, 38, 1203-1207. (d) Ito, J.; Chang, F.-R.; Wang, H.-K.; Park, Y. K.; Ikegaki, M.; Kilgore, N.; Lee, K.-H. J. Nat. Pord. 2001, 64, 1278-1281. (e) Ye, Y.; Kinoshita, K.; Koyama, K.; Takahashi, K.; Kondo, N.; Yuasa, H. J. Nat. Pord. 1998, 61, 456-460.
(57) (a) Lee, S.-M.; Park, J.-G.; Lee, Y.-H.; Lee, C.-G.; Min, B.-S.; Kim, J.-H.; Lee, H.-K. Biol. Pharm. Bull. 2004, 27, 1883-1886. (b) Häberlein, H.; Tschiersch, K.-P. Phytochemistry 1994, 35, 765-768. (c) Yugi, A.; Okamura, N.; Haraguchi, Y.; Noda, K.; Nishioka, I. Chem. Pharm. Bull. 1978, 26, 3075-3078.
(58) García-Granados, A.; López, P. E.; Melguizo, E.; Parra, A.; Simeó, Y. Tetrahedron 2004, 60, 1491-1503.
(59) Susunaga, G. S.; Siani, A. C.; Pizzolatti, M. G.; Yunes R. A.; Monache, F. D. Fitoterapia 2001, 72, 709-711.
(60) Anjaneyulu, V.; Ravi, K.; Prasad, K. H.; Connolly J. D. Phytochemistry 1989, 28, 1471-1477.
(61) Wu, T.-S.; Chang, F.-C.; Wu, P.-L.; Kuoh, C.-S.; Chen, I.-S. J. Chin. Chem. Soc. 1995, 42, 929-934.
(62) Kobayashi, M.; Ishida, K.; Terabayashi, S.; Mitsuhashi, H. Chem. Pharm. Bull. 1991, 39, 3348-3349.
(63) Chan, Y.-Y.; Leu, Y.-L.; Wu, T.-S. Chem. Pharm. Bull. 1999, 46, 887-889.
(64) Chiang, Y.-M.; Liu, H.-K.; Lo, J.-M.; Chien, S.-C.; Chan, Y.-F.; Lee, T.-H.; Su, J.-K.; Kuo, Y.-H. J. Chin. Chem. Soc. 2003, 50, 161-166.
(65) (a) Lin, C.-H.; Li, C.-Y.; Kuoh, C.-S.; Wu, T.-S. Heterocycles 2003, 60, 1881-1890. (b) Ma, L.; Dolphin, D. J. Org. Chem. 1996, 61, 2501-2510.
(66) Wongsinkongman, P.; Brossi, A.; Wang, H.-K.; Bastow, K. F.; Lee, K.-H. Bioorg. Med. Chem. 2002, 3, 583-592.
(67) (a) Chansakaow, S.; Ruangrungsi, N.; Ishikawa, T. Chem. Pharm. Bull. 1996, 44, 1415-1417. (b) Pennington F. C.; Strain, H. H.; Svec W. A.; Katz, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1963, 86, 1418-1426.
(68) Schaber, P. M.; Hunt, J. E.; Dries, R.; Katz, J. J. J. Chromatography, 1984, 316, 25-41.
(69) Nakatani, Y.; Ourisson, G.; Beck, J.-P. Chem. Pharm. Bull. 1981, 29, 2261-2269.
(70) (a) Duan, H.; Takaishi, Y.; Momota, H.; Ohmoto, Y.; Taki, T. Phytochemistry 2002, 59, 85-90. (b) Hoffman, D. R. J. Org. Chem. 1965, 30, 3512-3516.
(71) Nakatani, Y.; Ourisson, G.; Beck, J.-P. Chem. Pharm. Bull. 1981, 29, 2261-2269.
(72) Zass, v. E.; Isenring, H. P.; Etter, R.; Eschenmoser, A. Helv. Chim. Acta 1980, 63, 1048-1067.
(73) Matsuo, A.; Ono, K.; Hamasaki, K.; Nozaki, H. Phytochemistry 1996, 42, 427-430.
(74) Schmitz, F. J.; Vanderah, D. J.; Hollenbeak, K. H. J. Org. Chem. 1983, 48, 3941-3945.
(75) Okada, N.; Shirata, K.; Niwand, M.; Koshino, H.; Uramoto, M. Phytochemistry 1994, 37, 281-282.
(76) Enzell, C. R.; Aasen, A. J.; Kimland, B. Acta Chem. Scand. 1971, 25, 1481.
(77) (a) Miyase, T.; Ueno, A.; Takizawa, N.; Kobayashi, H.; Oguchi, H. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 2475-2484. (b) Ito, N.; Etoh, T. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1996, 2397-2406.
(78) Machida, K.; Kikuchi, M. Phytochemistry 1996, 41, 1333-1336.
(79) Fujimori, T.; Kasuga, M. N.; Kanedo, H. Argi. Biol. Chem. 1974, 38, 891-892.
(80) Li, G. Q.; Jia, Z. Q. Chin. Chem. Lett. 2003, 14, 62-65.
(81) Ahmed, A. A. Pharmazie 1990, 45, 698-699.
(82) Sefton, M. A.; Skouroumounis, G. K.; Massy-Westropp, R. A.; Williams, P. J. Aust. J. Chem. 1989, 42, 2071-2084.
(83) (a) Kumazawa, K.; Masuda, H. J. Agric. Food Chem. 2001, 49, 3304-3309. (b) Sefton, M. A.; Skouroumounis, G. K.; Massy-Westropp, R. A.; Williams, P. J. Aust. J. Chem. 1989, 42, 2071-2084. (c) Shibata, S.; Katsutama, A.; Noguchi, M. Agric. Biol. Chem. 1978, 42, 195-197.
(84) Weyerstahl, P.; Marschall, H.; Bork, W.-R.; Rilk, R. Liebig Ann. Chem. 1994, 10, 1043-1048.
(85) (a) Marino, S. D.; Borbone, N.; Zollo, F.; Ianaro, A.; Meglio, P. D.; Iorizzi, M. J. Agric. Food. Chem. 2004, 52, 7525-7531. (b) Kuo, Y. H.; Li, Y. C., J. Chin. Chem. Soc. 1997, 44, 321-325.
(86) (a) Takagi, Y.; Fujimori, T.; Hata, T.; Kaneko, H.; Kato, K. Agric. Biol. Chem. 1980, 44, 705-706. (b) Matsuno, T.; Tani, Y.; Maoka, T.; Matsuo, K.; Komori, T. Phytochemistry 1986, 25, 2837-2840.
(87) Kuo, Y. H.; Li, Y. C., Chem. Pharm. Bull. 1999, 47, 299-301.
(88) Burden, R. S.; Taylor, H. F. Tetrahedron Lett. 1970, 4071.
(89) Okada, N.; Shirata, K.; Niwand, M.; Koshino, H.; Uramoto, M. Phytochemistry 1994, 37, 281-282.
(90) Oyler, A. R.; Motto, M. G.; Naldi, R. E.; Facchine, K. L.; Hamburg, P. F.; Burinsky, D. J.; Dunphy, R.; Cotter, M. L. Tetrahedron 1989, 45, 7679-7694.
(91) Wattanapiromsakul, C.; Forster, P. I.; Waterman, P. G. Phytochemistry 2003, 64, 609-615.
(92) Morimoto, S.; Nonaka, G.; Nishioka, I. Chem. Pharm. Bull. 1986, 34, 643-649.
(93) Auwers R. Justus Liebigs Ann. Chem. 356 ; 1907, 163.
(94) Ralph, J.; Hatfield, R. D. J. Agric. Food Chem. 1991, 39, 1426-1437.
(95) Takaya, Y. J. Agric. Food Chem. 2003, 51, 8061-8066.
(96) Ma, W.-G.; Fukushi, Y.; Ducrey, K.; Hostettmann, K.; Tahera, S. Phytochemistry 1999, 51, 1087-1094.
(97) Pascal, L.; Benjamine, L.; Jean-Clande, B.; Desire, D.; Jacques M., P. Tetrahedron 2001, 57, 3401-3412.
(98) Capon, B.; Lew, S.-Q. Tetrahedron 1992, 48, 7823-7838.
(99) Lo, W.-L.; Chang, F.-R.; Hsieh, T.-J.; Wu, Y.-C. J. Chin. Chem. Soc. 2002, 49, 421-426.
(100) Noda, N.; Kobayashi, Y.; Miyahara, K.; Fukahori, S. Phytochemistry 1995, 39, 1247-1248.
(101) 黃鉦謙，台灣大學化學所碩士論文（2006）。
(102) Tsantrizos, Y. S.; Ogilvie, K. K. Can. J. Chem. 1991, 69, 772-778.
(103) Chen, C.-Y.; Chang, F.-R.; Teng, C.-M.; Wu, Y.-C. J. Chin. Chem. Soc. 1999, 46, 77-86.
(104) (a) Pearl, I. A. J. Org. Chem. 1959, 24, 736-740. (b) Suga, T.; Ohta, S.; Munesada, K.; Ide, N.; Kurokawa, M.; Shimizu, M.; Ohta, E. Phytochemistry 1993, 33, 1395-1401.
(105) Chiji, H.; Yamada, K.; Shigemori, H.; Nakajima, E. Phytochemistry 2002, 61, 863-865.
(106) Chambers, J. D.; Crawford, J.; Williams, H. W. R.; Dufresne, C. Can. J. Chem. 1992, 70, 1717-1732.
(107) Kinoshita, T.; Ichinoshe, K.; Takahashi, K.; Ho, F.-C.; Wu, J.-C.; Sankawa, U. Chem. Pharm. Bull. 1990, 38, 2756-2759.
(108) Waffo, A. K.; Azebaze, G.-A.; Nkengfack, A. E.; Fomum, Z. T.; Memer, M.; Bodo, B.; Heerden, F. R. v. Phytochemistry 2000, 53, 981-985.
(109) (a)Lo, W.-L.; Chang, F.-R.; Hsieh, T.-J.; Wu, Y.-C. J. Chin. Chem. Soc. 2002, 49, 421-426. (b) Watanabe, K.; Kinjo, J.; Nohara, T. Chem. Pharm. Bull. 1993, 41, 394-396.
(110) Sato, H.; Tahara, S.; Ingham, J. L.; Dziedzic, S. Z. Phytochemistry 1995, 39, 673-676.
(111) (a) Lee, S.-S.; Wang, J.-S.; Chen, C.-S. J. Chin. Chem. Soc. 1995, 42, 77-82. (b) Takahashi, H.; Li, S.; Harigaya, Y.; Onda, M. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 1877-1881.
(112) (a) Tsanuo, M. K.; Hassanali, A.; Hooper, A. M.; Khan, Z.; Kaberia, F.; Pickett, J. A.; Wadhams, L. J. Phytochemistry 2003, 64, 265-273. (b) Lin, Y.-L.; Tsai, W.-J.; Chen, I.-S.; Kuo, Y.-H. J. Chin. Chem. Soc. 1998, 45, 213-217. (c) Aida, M.; Hano, Y.; Nomura, T. Heterocycles 1995, 41, 2761-2768.
(113) El-Masouda, S.; Amer, M. E.; Abdel-Kader, M. S.; Zaatout, H. H. Phytochemistry 2002, 60, 783-787.
(114) Pal, B. C.; Achari, B.; Price, K. R. Phytochemistry 1991, 30, 4177-4179.
(115) Nel, R. J. J.; Heerdem, P. S. van; Rensburg, H. van; Ferreira, D. J. Chem. Res. Miniprint 1999, 10, 2610-2625.
(116) Yenesew, A.; Midiwo, J. O.; Heydenreich, M.; Peter, M. G. Phytochemistry 1998, 49, 247-249
(117) (a) Aoki, T.; Matsum, K.; Suga, T.; Ohta, S. Phytochemistry 1997, 46, 715-720. (b) Tanaka, Y.; Sato, H.; Kageyu, A. Polymer, 1982, 23, 1087-1090.
(118) (a) Ohloff, G.; Giersch, W.; Schulte-Elte, K. H.; Enggist, P.; Demole, E. Helv. Chim. Acta 1980, 63, 1582-1583. (b) Tashiro, T.; Mori, K. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 1801-1806.
(119) Marshall, J. A.; Chobanian, H. R. Org. Lett. 2003, 5, 1931-1933.
(120) Knapp, H.; Straubinger, M.; Fornari, S.; Oka, N.; Watanabe, N.; Winterhalter, P. J. Agric. Food. Chem. 1998, 46, 1966-1970.
(121) Mayer, von H.; Metzger, J.; Isler, O. Helv. Chim. Acta 1967, 50, 1376-1393.
(122) Dai, H.-F.; Chen, F.-E.; Yu, X.-J. Helv. Chim. Acta 2006, 89, 1317-1321.
(123) Wu, F. E.; Koike, K.; Nikaido, T.; Ishii, K.; Ohmoto, T.; Ikeda, K. Chem. Pharm. Bull. 1990, 38, 2281-2282.
(124) Rowe, J. W. Phytochemistry 1965, 4, 1-5.
(125) Sucrow, W.; Slopianka, M.; Calderira, P. P. Chem. Ber. 1975, 108, 1101-1110.
(126) (a) Zhang, X.; Geoffroy, P.; Miesch, M.; Julien-David, D.; Raul, F.; Aoudé-Werner, D.; Marchioni, E. Steroid 2005, 70, 886-895. (b) Lee, C.-K.; Lu, C.-K.; Kuo, Y.-H.; Chen, J.-Z.; Sun, G.-Z. J. Chin. Chem. Soc. 2004, 51, 437-441.
(127) Nguyen, A. T.; Malonne, H.; Duez, P.; Vanhaelen-Fastre, R.; Vanhaelen M.; Fontaine, J. Fitoterapia 2004, 75, 500-504.
(128) Kuo, Y.-H.; Shue, M.-J. J. Chin. Chem. Soc. 1991, 38, 65-69.
(129) Acemoglu, v. M.; Uebelhart, P.; Rey, M.; Eugster, C. H. Helv. Chem. Acta 1988, 71, 931-956.
(130) Takahashi, S.; Oritani, T.; Yamashita, K. Argic. Biol. Chem. 1986, 6, 1589-1596.
(131) Heymann, H.; Tezuka, Y.; Kikuchi, T.; Supriyatna, S. Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 138-146.
(132) Rager, M.-N.; Metzger, P. Phytochemistry 2000, 54, 427-437. Shibata, H.; Mikoshiba, I.; Shimizu, S. Agric. Biol. Chem. 1974, 38, 1745-1746.
(133) Kuo, Y.-H.; Lo, J.-M.; Chan, Y.-F. J. Chin. Chem. Soc. 2002, 49, 427-431.
(134) (a) Itoh, D.; Kawano, K.; Nabeta, K. J. Nat, Prod. 2003, 66, 332-336. (b) Jain, T. D.; Striha, R. J. Can. J. Chem. 1969, 47, 4359-4361.
(135) (a) Dalling, D. K.; Pugmire, R. J.; Grant, D. M., Hull, W. E. Magn. Res. Chem. 1986, 24, 191-198. (b) Jain, T. D.; Striha, R. J. Can. J. Chem. 1969, 47, 4359-4361.
(136) Tada, M.; Ragasa, C. Y. Phytochemistry 1995, 38, 1449-1450.
(137) Cowan, S.; Stewart, M.; Abbiw, D. K.; Latif, Z.; Sarker, S. D.; Nash, R. J. Fitoterapia 2001, 72, 80-82.
(138) Kiuchi, F.; Gafur, M. A.; Obata, T.; Tachibana, A.; Tsuda, Y. Chem. Pharm. Bull. 1997, 45, 807-812.
(139) Kuo, Y.-H.; Yeh, M.-H.; J. Chin. Chem. Soc. 1997, 44, 379-384.
(140) Aus der shell Grund Lagenforschung-Gesellschaft mbH; Schlo b Bir;inghoren; Siegkreis, Chem. Ber. 1964, 97, 1096-1100.
(141) Brockmann Jr., H.; Tacke-Karimdadian, R. Liebigs Ann. Chem. 1979, 419-427.
(142) Cheng, C.-W. F. (Ciba-Geigy Corp., USA), U.S. 1993, 8pp.
(143) Lötjönen, S.; Hynninen, P. H. Synthesis 1983, 15, 708-710.
(144) Jackman, L. M.; Sternhell, S. Applications of Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy in Organic Chemistry 1969.