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臺灣博碩士論文加值系統

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研究生:莊賀木
研究生(外文):ZHUANG,HE-MU
論文名稱:利用三級胺催化合成苯甲酯之碘離子及溴離子效應
論文名稱(外文):The study of bromide and iodide effect on the synthesis of benzyl esters with tertiary amine as catalyst
指導教授:葉茂榮葉茂榮引用關係
指導教授(外文):YE, MAO-RONG
學位類別:碩士
校院名稱:國立成功大學
系所名稱:化學研究所
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:1987
畢業學年度:75
語文別:中文
中文關鍵詞:三級胺苯甲脂碘離子溴離子水相油相
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在氯(油相)和有機酸鹽(水相)兩種互不相溶的反應系統中,加入四級銨鹽以合
成各種苯甲酯。此種相轉移催化反應具有反應條件溫和,反應速率快,產率高等優點
,但由於四級銨鹽本身價格較昂貴,反應之後必須回收,以降低生產成本。
本論文研究內容,乃於反應系統中直接加入少量的三級胺與反應物氯形成四級銨鹽
做為相傳移觸媒,將陰離子從水相帶到油相與氯進行親核取代反應,合成各種苯甲
脂,以降低生產成本,並進一步探討在系統中改變不同的反應條件,包括三級胺之種
類與用量,反應物用量比,溴化鈉用量,碘化鈉用量,碘用量及溫度等因素對反應速
率與產率的影響。
在系統中,碘離子與氯作用生成更活潑之碘可加速四級銨化反應及酸根親核取代
反應,本研究發現加入適量碘化鈉或碘對反應有協催化作用。使用過量,則碘離子容
易獨佔四級銨離子,使酸根離子傳艾至油相之數量減少,而抑制反應的進行,即形成
所謂的毒害作用。
若於反應統中,加入適用的溴化鈉,則生成較活潑溴亦可促進反應的進行,增加產
物收率。由於溴離子獨佔四級銨離子之力較弱,不易造成毒害作用,可使用較多量溴
化鈉,以加速反應的進行,獲得更佳的反應條件,但加入極過量溴化鈉,則因為鹽析
作用而稍微妨礙反應進行。雖然溴化鈉的用量較多,但是在反應完成之後,多留存在
水相中,將產物分離之後,可加入反應物再繼續進行反應,不致造成浪費。
由上述結果,可選用適量碘離子或溴離子進行協催化作用,利用廉價的三級胺與氯
進行相轉移催反應,合成各種不同之苯甲酯,由於降低生產成本,有利於工業化的生



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