臺灣博碩士論文加值系統

L-苯丙胺酸(L-phenylalanine)6及其胺基被鄰- 硝基苯磺醯氧基
(onitrobenzenesulfonyloxy)取代之衍生物16分別在三氟醋酸下行脫氨基反應
(deamination) 及溶劑取代分解反應(solvolysis)，皆經由苯陽離子
(phenonium ion) 轉位，分別生成立體組態相反的2-型及R-型託品酸。進一步探討鄰
接羧基在反應過程的參與能力，以L-白胺酸(L-Leucine)13 及其胺基被甲苯磺醯氧基
(tosyloxy)28或苯磺酸下行冏氨基反應(deamination) 中6 與13產物得到相同立體組
態，即先形成α－內酯環(α-lactone ring) ，親核基再進行攻擊，得到S-型的產物
；然而在溶劑取代分解反應(SOLVOLYSIS)中，16之羧基並不參與反應，得到R-型的產
物，但在28，30的反應結果顯示，與脫氨基反應(deamination) 所走的路徑是相同，
而得到S-型的產物證實當消除苯基參與情況下，溶劑酸性度的大小，親核基之強弱種
脫離基之種類，對產物之組態已不具密切關係。