臺灣博碩士論文加值系統

先前本實驗室合成出了一系列的2-(4-Alkoxybiphenyl-4’-yl)-6- methoxyquinoline (nOPQOMe 圖一 a)，並觀察到具有液晶性質。而此次研究希望能以Biphenyl取代Phenyl以增加硬段長度，提高液晶相溫度範圍，試圖合成出2-(4-Alkoxybiphenyl-4’-yl)-6-methoxyquinoline (nOPPQOMe) (圖一 b)。本次合成的產率約在38~55%之間，針對化合物分別鑑定其熱性質及觀察其相變化，並以NMR測定其結構。　
此實驗先把4-Bromo-4’-hydroxybiphenyl及1-Bromoalkane在含有NaOH的THF中混合加熱，合成出4-Bromo-4’-(alkoxy)biphenyl，此溴化物再與Mg混合，反應得到格林納試劑；接著將6-Methoxyquinoline與氯甲酸苯酯混合，反應得到4-取代-甲氧基喹林鹽。再與格林納試劑混合，反應得到二氫喹林中間物。最後再將中間產物進行氧化脫氫反應，得到本次產物2-(4-Alkoxybiphenyl-4’-yl)-6-methoxyquinoline。

A series of quinoline-containing liquid crystalline compounds were synthesized. Preparation of these compounds was completed in a short two-step reaction. Fair to good two-step overall yields of 38~55% were obtained respectively for the liquid crystalline compounds of 2-(4-Alkoxybiphenyl-4’-yl)-6-methoxyquinoline(nOPPQOMe,n=3-8). Spectral analyses were in accord with the expected structures. Polarizing optical microscopy(POM)showed only display a nematic phase. Their thermotropic behaviors were further confirmed by differential scanning calorimetry(DSC).

摘要 9
一、導論 10
1-1 前言 10
1-2 液晶簡介 12
1-2-1 液晶的由來 12
1-2-2 液晶的定義 13
1-2-3 液晶的結構(5.6) 13
1-2-4 液晶的分類(7.8) 14
1-2-5 棒狀型液晶與長寬比 15
1-2-6 向列型液晶形成的方法 18
1-2-7 相轉移溫度 18
1-2-8 液晶的觀察方法 19
二、文獻回顧 20
2-1合成部分討論 20
2-2研究動機 22
三、合成方法 25
3-1 格林納親核試劑(Grignard reagent) 25
3-2 3-取代-N-醯基吡啶鹽類 26
3-3 3-取代-N-醯基吡啶鹽類與格林納試劑反應 27
3-4 物性判斷原理 30
3-4-1相轉移溫度測驗方法 30
3-4-2 液晶相種類的判斷 31
四、實驗 33
4-1 實驗藥品 33
4-2 實驗儀器 35
4-3 合成前的準備 36
4-4 實驗步驟 37
4-4-1 起始物的合成(28) 37
4-4-2 中間產物之合成 38
4-4-3 產物之合成 41
五、結果討論 42
5-1 實驗部分討論 42
5-2 產物及數據 43
5-3 結構鑑定 50
5-4 元素分析部分 54
5-5 產物純化部分 55
5-6 TGA觀察之數據(10℃/min) 55
5-7 POM觀察之數據(Heating：3℃/min；Cooling：1℃/min) 56
5-8 DSC觀察之數據(Heating：1℃/min；Cooling：1℃/min) 60
5-9 數據討論 67
5-10 數據比較 71
六、結論 77
七、參考文獻 79

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