臺灣博碩士論文加值系統

我們以Hexachlorocyclotriphosphazene為中心環，與不同分子量的聚乙二醇鍵結，希望所得的產物能作為液相支撐物。我們分別以收斂和發散式合成策略合成具有12分支的樹枝狀分子，只要進行氫解可以得到具有12個羥基的樹枝狀分子，希望將來能將羥基鍵結適當的催化劑或試劑，有效提高試劑的承載量，以便用於有機反應時，能發揮液相合成的優點。

章節目錄………………………………………………………… i
合成液相合成之高承載量可溶性支撐物 ……………………… ii
中文摘要 ………………………………………………………… iii
圖表目錄 …………………………………………… iv
緒論……………………………………………………………… 1
研究動機………………………………………………………… 64
結果與討論……………………………………………………… 70
結論與未來展望 ………………………………………… 101
實驗 ……………………………………………………………… 102
一、實驗一般敘述 ………………………………………… 102
二、實驗步驟與光譜資料 ………………………………… 104
參考文獻………………………………………………………… 139
光譜附錄…………………………………………………………錄………………………………………………………….. 145

1. Merrifield, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2149-2454.
2. Shuttleworth, S. J.; Allin, S. M.; Sharma, P. K. Synthesis 1997, 27, 1217.
3. Sherrington, D. C.; Hodge, P. In Synthesis and Separations Using Functional Polymers; John Wiley and Sons; New York, 1988.
4. Wentworth, P. J.; Janda, K. D. Curr. Opin. Chem. Biotech. 1998, 9, 109.
5. Booth, R. J.; Hodges, J. C. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 18.
6. Coppola, G. M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8233-8236.
7. Hulme, C.; Ma, L.; Romano, J.; Morrissette, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7925-7928.
8. Flynn, D. L.; Crich, J. Z.; Devraj. R. V.; Hockerman, S. L.; Parlow, J. J.; South, M. S.; Woodard, S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4874-4881.
9. Sodeoka, M.; Katoh, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 881-884.
10. Tomoi, M.; Tamura, Y.; Fukuda, W. Synth. Commun. 1994, 24, 2907-2914.
11. Simoni, D.; Roccardo, R.; Morini, M.; Baruchello, R.; Invidiata, F. P. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1607-1610.
12. Simpson, J.; Rathbone, D. L.; Billington, D. C. Tetrahedron. Lett. 1999, 40, 7031-7033.
13. 巫昆展，2001，國立中正大學化學研究所，碩士論文。
14. Harris, J. M.; Liu, Y.; Chai, S.; Andrews. M. D.; Vederas. J. C. J. Org. Chem. 1998, 63, 2407-2409.
15. Hinzen, B.; Ley, S. V. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 1-2.
16. Haunert, F.; Bolli, M. H.; Hinzen, B.; Ley, S. V. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 2235-2237.
17. Ley, S. V.; Bolli, M. H.; Hinzen, B.; Gervois, A. G.; Hall, B. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 2239-2241.
18. Hu, Y.; Porco, J. A., Jr.; Labadie, J. W.; Gooding, O. W. J. Org. Chem. 1998, 63, 4518-4521.
19. Appell, R. B.; Tomlinson, I. A.; Hill, I. Synth. Commun. 1995, 25, 3589-3595.
20. Sturino, C. S.; Labelle, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5891-5894.
21. Arnold, L. D.; Assil, H. I.; Vederas, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3973-3976.
22. Dendrinos, K. G.; Kalivetenos, A. G. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1321-1324.
23. Hughes, I. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7595-7598.
24. Tunoori, A. R.; Dutta, D.; Georg, G. I. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8751-8754.
25. Stanetty, P.; Kremslehner. M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 811-812.
26. Pittman, C. U., Jr.; Jacobson, S. E.; Hiramoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4474-4475.
27. Pittman, C. U., Jr.; Smith, L. R. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 341-344.
28. Pittman, Jr. C. U.; Smith, L. R.; Hanes, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1742-1748.
29. Pittman, Jr. C. U.; Hanes, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1976, 97, 5402-5405.
30. Dodd, D.; Wallace, O. B. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5701-5704.
31. Kirschning, A.; Jesberger, M.; Monenschein, H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8999-9002.
32. Monenschein, H.; Argirusi, G. S.; Schubothe, K. M.; O’Hare, T.; Kirschning, A. Org. Lett. 1999, 1, 2101-2104.
33. Gravert, D. J.; Janda, K. D. Chem. Rev. 1997, 97, 489-509.
34. Nuzzo, R.; Feitler, D.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3683-3685.
35. Bergbreiter, D. E.; Zhang, L.; Mariagnanam, V. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 105, 9295-9296.
36. Fan, Q. H.; Deng, G. J.; Lin C. C., Chan, A. S. C. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 1241-1247.
37. Guerreiro, P.; Ratovelomanana-Vidal, V.; Genet, J. P.; Dellis, P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3423-3426.
38. Sharpless, K. B.; Amberg, W.; Bennani, Y. L.; Crispino, G. A.; Hartung, J.; Jeong, K. S.; Kwong, H. L.; Morikawa, K.; Wang, Z. H.; Xu, D.; Zhang, X. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 2768-2771.
39. Han, H.; Janda, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7632-7633.
40. Han, H.; Janda, K. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1731-1733.
41. Bolm, C. Gerlach, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 741-743.
42. Bolm, C. Maischak, A. Synlett 2001, 93-95.
43. Kuang, Y. Q.; Zhang, S. Y.; Wei, L. L. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5925-5927.
44. Grinberg, S.; Shaubi, E. Teterhedron 1991, 41, 2895-2902.
45. Annunziata, R.; Benaglia, M.; Cinquini, M.; Cozzi, F.; Tocco, G. Org. Lett. 2000, 2, 1737-1739.
46. Molinari, H.; Montanari, F.; Quici, S.; Tundo, P. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3920-3927.
47. Reger, T. S.; Janda, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6929-6934.
48. Julia, S. Masana, J.; Vega. J. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1980, 19, 929-931.
49. Julia, S.; Guixer, J.; Masana, J.; Rocas, J.; Colonna, S.; Annuziata, R.; Molinari, H.; Banfi, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 1317-1324.
50. Flood, R. W.; Geller, T. P.; Petty, S. A.; Roberts, S. M.; Skidmore, J.; Volk, M. Org. Lett. 2001, 3, 683-686.
51. Glos, M.; Reiser, O. Org. Lett. 2000, 2, 2045-2048.
52. Annunziata, R.; Benaglia, M.; Cinquini, M.; Cozzi, F.; Pitillo, M. J. Org. Chem. 2001, 66, 3160-3166.
53. Berbreiter, D. E.; Osburn, P. L.; Liu, Y. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9531-9538.
54. Berbreiter, D. E.; Osburn, P. L.; Willson, A.; Sink, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9058-9064.
55. Schrock, R. R.; Murdzek, J. S.; Bazan, G. C.; Robbins, J.; DiMare, M. O’Regan. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3875-3886.
56. Nguyen, S. T.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9858-9859.
57. Schwab, R.; France, M. B.; Ziller, J. W.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2039-2041.
58. Yao, Q. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2000, 39, 3896-3898.
59. Harrison, C.; Hodge, P.; Hunt, B.J.; Khoshdel, E.; Richardson, G. J. Org. Chem. 1983, 48, 3721-3728.
60. Charette. A. B.; Boezio, A. A.; Janes, M. K. Org. Lett. 2000, 24, 3777-3779.
61. Charette. A. B.; Boezio, A. A.; Janes, M. K. J. Org. Chem. 2001, 66,
2178-2180.
62. Holletz, T.; Cech, D. Synthesis 1994, 789-791.
63. Wenthworth, P., Jr.; Vandersteen, A. M.; Janda. K. D. Chem. Commun. 1997, 759-760.
64. Sieber, F.; Wenthworth, P., Jr.; Toker, J. D.; Wenthworth, A. D.; Metz, W. A.; Reed, N. N.; Janda, K. D. J. Org. Chem. 1999, 64, 5188-5192.
65. Nicolau, K. C.; Montagnon, T.; Baran, P. S.; Zhong, Y. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2245-2258.
66. Frigerio, M.; Santagostino, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8019-8022.
67. Frigerio, M.; Santagostino, M.; Sputore, S.; Palmisano. G. J. Org. Chem. 1995, 60, 7272-7276.
68. Ley. S. V.; Thomas, A. W.; Finch, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 669-671.
69. Bergbreiter, D. E.; Blanton, J. R.; Chen, B. J. Org. Chem. 1983, 48, 5366-5368.
70. Spanka, C.; Clapham, B.; Janda, K. D. J. Org. Chem. 2002, 67, 3045-3050.
71. Shimomura, O.; Clapham, B.; Spanka, C.; Mahajan, S.; Janda. K. D. J. Comb. Chem. 2002, 4, 436-441.
72. Wipf, P.; Venkatraman, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4659-4662.
73. Atkins, G. M. Jr.; Burgess, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 4744-4745.
74. Brain, C. T.; Paul. J. M.; Loong, Y.; Oakley, P. J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3275-3278.
75. Kononov, L. O.; Ito, Y.; Ogawa, T. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1599-1602.
76. Toy, P. H.; Reger, T. S.; Janda, K. D. Org. Lett. 2000, 2, 2205-2207.
77. Hori, M.; Janda, K. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 889-894.
78. Reed, N. N.; Janda, K. D. Org. Lett. 2000, 2, 1311-1313.
79. 陳榮峻，1999年，國立中正大學化學研究所，碩士論文。
80. Allock, H. R.; Al-Shali, S.; Ngo, D. C.; Visscher, K. B.; Parvez, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1996, 3549-3559.
81. Selve, C.; Achilefu, S.; Mansuy, L. Synth. Commun. 1990, 20, 799-807.
82. Grobelny, Z.; Stolarzewicz, A.; Czaja, M.; Demuth, W.; Maercker, A.; J. Org. Chem. 1999, 64, 8990-8994.
83. Keana, J. F. W.; Cuorno. J.; Lex, L.; Seyedrezai, S. E. J. Org. Chem. 1983, 48, 2647-2654.
84. Beadle, J. R.; Korzeniowski, S. H.; Rosenberg, D. E.; Garcia-Slanga, B. J. Gokel, G. W. J. Org. Chem. 1984, 49, 1594-1603.
85. Jain, A.; Huang, S. G.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5057-5062.
86. Hon, Y. S.; Lee, C. F. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2389-2392.
87. Hon, Y. S.; Lee, C. F.; Chen, R. J.; Szu, P. H. Tetrahedron 2001, 57, 5991-6001.
88. Barrero, A. F.; Alvarez-Manzaneda, E. J.; Chahboun, R. Tetrahedron 1998, 54, 5635-5650.