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研究生:

張耿嘉

研究生(外文):

Chang Keng Chia

論文名稱:

臺灣產薄葉嘉賜木莖材部化學及細胞毒成分之研究

論文名稱(外文):

Chemical and cytotoxic constituents from the stems of formosan casearia membranacea

指導教授:

蔡烟力

指導教授(外文):

Tsai Ian Lih

學位類別:

碩士

校院名稱:

高雄醫學大學

系所名稱:

天然藥物研究所

學門:

醫藥衛生學門

學類:

藥學學類

論文種類:

學術論文

論文出版年:

2002

畢業學年度:

語文別:

英文

論文頁數:

174

中文關鍵詞:

薄葉嘉賜木、莖材部、細胞毒、化學成分

外文關鍵詞:

anthraquinone、diterpenoid、butanolide、amide、lignan、benzenoid、triterpenoid

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中文摘要
臺灣產薄葉嘉賜木(Casearia membranacea Hance)之莖材部甲醇抽出物對於A549 (ED50 = 9.87 μg/ml)和P-388 (ED50 = 6.78 μg/ml)等癌細胞株具有細胞毒殺活性，且其莖材氯仿可溶部對於A549 (ED50 = 0.65 μg/ml)和HT-29 (ED50 = 0.74 μg/ml)等癌細胞株亦具有細胞毒殺活性。因此先進行氯仿可溶部活性成分分離，共得到20個化合物，包括一個anthraquinone類： anthraquinone (1);一個butanolide類： casealactone (2); 兩個diterpenoid類化合物：casearimene A (3), casearimene B (4); 六個sterol類：b-sitosterol (5), stigmast-5-en-3b,7a-diol (6), stigmast-5-en-3b,7b-diol (7), stigmastan-3b,5a,6b-triol (8), b-sitostenone (9),及b-sitosteryl-3-O-b-D-glucoside (10);兩個amide類：N-trans-feruloyltyramine (11), N-cis-feruloyltyramine (12); 兩個triterpenoid類： squalene (13), friedelin (14); 一個lignan類： (±)-syringaresinol (15); 二個benzenoid類：syringaldehyde (16), vanillic acid (19); 一個benzoquinone類：casearinone (20)；一個ester類：methyl hexadecanoate (21); 一個chroman類：caseamemin (22)。另外，再對n-BuOH可溶部進行化學成分之分離，以作為化學分類之參考，共得到二個benzenoid類：syringic acid (17), (±)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-1,2-propanediol (18)。這些化合物的結構均由光譜分析決定。
其中，化合物2, 3, 4, 20, 和22為天然首次分離之新化合物，化合物18為文獻尚未記載(－)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-1,2-
propanediol (18a)的消旋化合物。
經由細胞毒體外活性試驗，化合物2對HT-29及P-388癌細胞株具有毒殺作用；化合物11及12對P-388細胞株具有毒殺作用。

Abstract
The MeOH extract of stems of Formosan Casearia membranacea Hance showed cytotoxicity against A549 (ED50 = 9.87 μg/ml) and P-388 (ED50 = 6.78 μg/ml) cancer cell lines in vitro. The CHCl3-soluble layer showed cytoxicity against A549 (ED50 = 0.65 μg/ml) and HT-29 (ED50 = 0.74 μg/ml) cancer cell lines. Investigation of CHCl3-souble layers led to the isolation of 20 compounds, including one anthraquinone: anthraquinone (1), one butanolide: casealactone (2), two diterpenoids：casearimene A (3), casearimene B (4), six sterols: b-sitosterol (5), stigmast-5-en-3b,7a-diol (6), stigmast-5-en-3b,7b-diol (7), stigmastan-3b, 5a,6b-triol (8), b-sitostenone (9), b-sitosteryl-3-O-b-D-glucoside (10), two amides: N-trans-feruloyltyramine (11), N-cis-feruloyltyramine (12), two triterpenoids: squalene (13), friedelin (14), one lignan: (±)-syringaresinol (15), two benzenoids: syringaldehyde (16), vanillic acid (19), one benzoquinone: casearinone (20), one ester: methyl hexadecanoate (21), one chroman: caseamemin (22). On the purpose of chemotaxonomy, we performed the isolation of the n-BuOH-souble layers to obtain two benzenoids: syringic acid (17), (±)-3- (4-hydroxy- 3,5-dimethoxyphenyl)-1,2-propanediol (18). The structures of these compounds were determined by spectroscopic analysis.
Among these isolates, 2, 3, 4, 20 and 22 are new compounds, 18 is a racemic compound of (－)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-1,2- propanediol (18a) which had no previously reported data. 2 showed cytoxicities against HT-29 and P-388, 11 and 12 exhibited cytotoxicity against P-388 cancer cell lines in vitro.

目錄
中文摘要………………………………………………………………... I
英文摘要……………………………………………………………….. II
第一章緒言 1
第二章研究動機與目的 2
第三章過去成分研究概要 3
第四章結果與討論
第一節莖材部之抽取與分離 11
第二節 Anthraquinone (1) 之結構研究 16
第三節 Casealactone (2) 之結構研究 21
第四節 Casearimene A (3) 之結構研究 31
第五節 Casearimene B (4) 之結構研究 47
第六節 b-Sitosterol (5) 之結構研究 59
第七節 Stigmast-5-en-3b,7a-diol (6) 之結構研究 63
第八節 Stigmast-5-en-3b,7b-diol (7) 之結構研究 69
第九節 Stigmastan-3b,5a,6b-triol (8) 之結構研究 73
第十節 b-Sitostenone (9) 之結構研究 77
第十一節 N-trans-Feruloyltyramine (11) 之結構研究 83
第十二節 N-cis-Feruloyltyramine (12) 之結構研究 88
第十三節 Squalene (13) 之結構研究 93
第十四節 Friedelin (14) 之結構研究 97
第十五節 (±)-Syringaresinol (15) 之結構研究 101
第十六節 Syringaldehyde (16) 之結構研究 106
第十七節 Syringic acid (17) 之結構研究 111
第十八節 (±)-3-(4-Hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-1,2-
propanediol (18) 之結構研究 115
第十九節 Vanillic acid (19) 之結構研究 121
第二十節 Casearinone (20) 之結構研究 125
第二十一節 Methyl hexadecanoate (21) 之結構研究 133
第二十二節 Caseamemin (22) 之結構研究 137
第五章細胞毒成分研究 150
第六章結論 152
第七章實驗部分 153
第一節儀器與材料 153
第二節莖材部之抽出與分離 155
第三節氯仿與正丁醇可溶部之分離 156
第四節細胞毒試驗之方法 161
第五節化合物之實驗數據 163
參考文獻 170
圖表目錄
(一) 圖之目錄
圖A. 薄葉嘉賜木分離流程圖 12
圖 1-1. Anthraquinone (1) 之1H-NMR圖譜 17
圖 1-2. Anthraquinone (1)之13C-NMR圖譜 18
圖 1-3. Anthraquinone (1) 之EI-MS圖譜 19
圖 1-4. Anthraquinone (1) 之IR圖譜 20
圖 2-1. Casealactone (2) 之1H-NMR圖譜 23
圖 2-2. Casealactone (2) 之13C-NMR圖譜 24
圖 2-3. Casealactone (2) 之DEPT圖譜 25
圖 2-4. Casealactone (2) 之COSY圖譜 26
圖 2-5. Casealactone (2) 之NOESY圖譜 27
圖 2-6. Casealactone (2) 之HETCOR圖譜 28
圖 2-7. Casealactone (2) 之EI-MS圖譜 29
圖 2-8. Casealactone (2) 之IR圖譜 30
圖 3-1. Casearimene A (3) 之1H-NMR圖譜 37
圖 3-2. Casearimene A (3) 之13C-NMR圖譜 38
圖 3-3. Casearimene A (3) 之DEPT圖譜 39
圖 3-4. Casearimene A (3) 之COSY圖譜 40
圖 3-5. Casearimene A (3) 之TOCSY圖譜 41
圖 3-6. Casearimene A (3) 之NOESY圖譜 42
圖 3-7. Casearimene A (3) 之HETCOR圖譜 43
圖 3-8. Casearimene A (3) 之HMBC圖譜 44
圖 3-9. Casearimene A (3) 之EI-MS圖譜 45
圖 3-10. Casearimene A (3) 之IR圖譜 46
圖 4-1. Casearimene B (4) 之1H-NMR圖譜 50
圖 4-2. Casearimene B (4) 之13C-NMR圖譜 51
圖 4-3. Casearimene B (4) 之DEPT圖譜 52
圖 4-4. Casearimene B (4) 之COSY圖譜 53
圖 4-5. Casearimene B (4) 之NOESY圖譜 54
圖 4-6. Casearimene B (4) 之HETCOR圖譜 55
圖 4-7. Casearimene B (4) 之HMBC圖譜 56
圖 4-8. Casearimene B (4) 之EI-MS圖譜 57
圖 4-9. Casearimene B (4) 之IR圖譜 58
圖 5-1. b-Sitosterol (5) 之1H-NMR圖譜 60
圖 5-2. b-Sitosterol (5) 之EI-MS圖譜 61
圖 5-3. b-Sitosterol (5) 之IR圖譜 62
圖 6-1. Stigmast-5-en-3b,7a-diol (6) 之1H-NMR圖譜 65
圖 6-2. Stigmast-5-en-3b,7a-diol (6) 之13C-NMR圖譜 66
圖 6-3. Stigmast-5-en-3b,7a-diol (6) 之EI-MS圖譜 67
圖 6-4. Stigmast-5-en-3b,7a-diol (6) 之IR圖譜 68
圖 7-1. Stigmast-5-en-3b,7b-diol (7) 之1H-NMR圖譜 70
圖 7-2. Stigmast-5-en-3b,7b-diol (7) 之EI-MS圖譜 71
圖 7-3. Stigmast-5-en-3b,7b-diol (7) 之IR圖譜 72
圖 8-1. Stigmastan-3b,5a,6b-triol (8) 之1H-NMR圖譜 74
圖 8-2. Stigmastan-3b,5a,6b-triol (8) 之EI-MS圖譜 75
圖 8-3. Stigmastan-3b,5a,6b-triol (8) 之IR圖譜 76
圖 9-1. b-Sitostenone (9) 之1H-NMR圖譜 79
圖 9-2. b-Sitostenone (9) 之13C-NMR圖譜 80
圖 9-3. b-Sitostenone (9) 之EI-MS圖譜 81
圖 9-4. b-Sitostenone (9) 之IR圖譜 82
圖 10-1. N-trans-Feruloyltyramine (11) 之1H-NMR圖譜 85
圖 10-2. N-trans-Feruloyltyramine (11) 之EI-MS圖譜 86
圖 10-3. N-trans-Feruloyltyramine (11) 之IR圖譜 87
圖 11-1. N-cis-Feruloyltyramine (12) 之1H-NMR圖譜 90
圖 11-2. N-cis-Feruloyltyramine (12) 之EI-MS圖譜 91
圖 11-3. N-cis-Feruloyltyramine (12) 之IR圖譜 92
圖 12-1. Squalene (13) 之1H-NMR圖譜 94
圖 12-2. Squalene (13) 之EI-MS圖譜 95
圖 12-3. Squalene (13) 之IR圖譜 96
圖 13-1. Friedelin (14) 之1H-NMR圖譜 98
圖 13-2. Friedelin (14) 之EI-MS圖譜 99
圖 13-3. Friedelin (14) 之IR圖譜 100
圖 14-1. (±)-Syringaresinol (15) 之1H-NMR圖譜 103
圖 14-2. (±)-Syringaresinol (15) 之EI-MS圖譜 104
圖 14-3. (±)-Syringaresinol (15) 之IR圖譜 105
圖 15-1. Syringaldehyde (16) 之1H-NMR圖譜 107
圖 15-2. Syringaldehyde (16) 之13C-NMR圖譜 108
圖 15-3. Syringaldehyde (16) 之EI-MS圖譜 109
圖 15-4. Syringaldehyde (16) 之IR圖譜 110
圖 16-1. Syringic acid (17) 之1H-NMR圖譜 112
圖 16-2. Syringic acid (17) 之EI-MS圖譜 113
圖 16-3. Syringic acid (17) 之IR圖譜 114
圖 17-1. (±)-3-(4-Hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-1,2-propanediol (18)
之1H-NMR圖譜 117
圖 17-2. (±)-3-(4-Hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-1,2-propanediol (18)
之13C-NMR圖譜 118
圖 17-3. (±)-3-(4-Hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-1,2-propanediol (18)
之EI-MS圖譜 119
圖 17-4. (±)-3-(4-Hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-1,2-propanediol (18)
之IR圖譜 120
圖 18-1. Vanillic acid (19) 之1H-NMR圖譜 122
圖 18-2. Vanillic acid (19) 之EI-MS圖譜 123
圖 18-3. Vanillic acid (19) 之IR圖譜 124
圖 19-1. Casearinone (20) 之1H-NMR圖譜 127
圖 19-2. Casearinone (20) 之13C-NMR圖譜 128
圖 19-3. Casearinone (20) 之NOESY圖譜 129
圖 19-4. Casearinone (19) 之HETCOR圖譜 130
圖 19-5. Casearinone (20) 之EI-MS圖譜 131
圖 19-6. Casearinone (20) 之IR圖譜 132
圖 20-1. Methyl hexadecanoate (21) 之1H-NMR圖譜 134
圖 20-2. Methyl hexadecanoate (21) 之EI-MS圖譜 135
圖 20-3. Methyl hexadecanoate (21) 之IR圖譜 136
圖 21-1. Caseamemin (22) 之1H-NMR圖譜 141
圖 21-2. Caseamemin (22) 之13C-NMR圖譜 142
圖 21-3. Caseamemin (22) 之DEPT圖譜 143
圖 21-4. Caseamemin (22) 之COSY圖譜 144
圖 21-5. Caseamemin (22) 之NOESY圖譜 145
圖 21-6. Caseamemin (22) 之HETCOR圖譜 146
圖 21-7. Caseamemin (22) 之HMBC圖譜 147
圖 21-8. Caseamemin (22) 之EI-MS圖譜 148
圖 21-9. Caseamemin (22) 之IR圖譜 149
(二) 表之目錄
表 A. 薄葉嘉賜木之莖材部細胞毒活性 2
表 B. 嘉賜木屬(Casearia genus)植物過去分離之化學成分 4
表 C. 化合物Casearimene A (3) 之NMR data 34
表 D. 2D spectrum data from Casearimene B (4) 48
表E. 13C NMR and 1H NMR data for casearimene A (3) and B (4) 49
表 F. 化合物Caseamemin (22) 之NMR data 140
表 G. Effect of compounds isolated from Casearia membranacea on the cytotoxicity against P-388, A-549, and HT-29 cell lines 150

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