臺灣博碩士論文加值系統

中文摘要
I. 麥珠子莖部化學成分之研究
II. 降血糖民間藥WFT之藥效成分分析
III. 黃耆皂苷元之製備
第一部份：
許多植物化學的研究顯示鼠李科植物含有類、生物鹼、benzyl-
coumarone類、三萜(皂素)類及酚性化合物等生物活性成分，因此我們繼續從事尚待研究的鼠李科植物麥珠子。此植物廣泛地分佈於海南島、菲律賓、印尼等熱帶地區。從此植物共分離得到 16個化合物：包括6個三萜類 (1-6)、4個固醇類 (7-10)及6個黃酮醇苷(11-16)，其結構分別利用各種光譜分析鑑定為：lupeol (1)、betulinic acid (2)、ceanothic acid (3)、zizyberenalic acid (4)、ceanothenic acid (5)、platanic acid (6)、b-sitosterol (7)、b-stigmasterol (8)、b-sitosterol-3-O-b-D-
glucoside (9)、b-stigmasterol-3-O-b-D-glucoside (10)、3''-O-methylquercetin-3-O- (6"-O-(Z)-p-coumaroyl)-b-D-glucopyranoside (11)、quercetin-3-O-a-L-rhamno-
pyranosyl(1→2)-a-L-arabinopyranosyl(1→2)-a-L-rhamnopyranoside (12)、quercetin-3-O-a-L-arabinopyranosyl(1→2)-a-L-rhamnopyranoside (13)、3''-O-methylquercetin-3-O-b-D-glucopyranoside (14)、quercetin-3-O-b-D-gluco-
pyranoside (15)、quercetin-3-O-a-L-rhamnoside (16)。其中化合物7與8，9與10為混合物，11-13為新化合物。2及4顯示對人類前列腺腫瘤細胞株 (PC-3)的抑制作用較其他三萜類化合物強。此外，2對人類肝腫瘤細胞株(HA22T)亦有細胞毒性。15則對非洲綠猴腎臟細胞培養之第一型單純疱疹病毒在5 mg/ml有20 % 的抑制作用。
第二部份：
WFT為臺灣民間常用之降血糖藥物，因此本研究利用六碳糖輸送試驗之結果為導向，試圖分離其活性成分。利用各種不同的層析方法，從WFT地上部甲醇抽取物中分離得到五種果寡糖：果糖、蔗糖、GF2、GF3及GF4，其中GF3及GF4係經全乙醯化後分離得到，其結構係藉由光譜解析及比對標準品的物理化學數據加以確認。六碳糖輸送試驗顯示GF3活性較GF4高，但GF2沒有活性。
為了測定WFT之熱水及甲醇抽取物中果寡糖之種類及含量，遂利用(1) ligand exchange chromatography搭配折射率偵測器，或搭配ESI、APCI質譜串聯技術(2)脈衝式安培偵測陰離子交換層析法進行。研究發現第一種方法適於鑑定上述果寡糖類及測定相對含量，第二種方法則藉由建立的外部標準檢量線，可以對GF2、GF3及GF4進行定量分析。結果顯示WFT新鮮地上部熱水抽取物中，GF2、GF3及GF4所佔比例分別為144.6、24.8及16.5 ppm，WFT乾燥地上部熱水抽取物所佔比例分別67.6、7.9及148.7 ppm。
對STZ誘發之高血糖NIDDM小鼠，新鮮WFT地上部甲醇抽取物有降血糖作用，因含量甚少。其降血糖活性物質及其機轉仍有待進一步研究。
第三部份：
豆科植物膜莢黃耆所含黃耆苷之苷元cycloastragenol，在一般酸水解條件下會轉換成astragenol，為了探討黃耆苷元之代謝及生物活性，須足量供應該化合物。最近研究顯示人蔘皂苷的糖類部份在無水條件下利用強鹼氧化裂解的方法可以得到其苷元，但屬分析級反應。本研究我們擬修飾該反應條件，使其具實際應用價值，便於大量製備cycloastragenol。
經過探討後發現原反應環境可在反應中產生，即以過量鈉與正丁醇反應，產生無水及強鹼條件。因此將膜莢黃耆乾燥根之乙醇萃取物以液體-液體分配法分成氯仿、正丁醇及水可溶層三部份。其中正丁醇可溶部份(52 g)溶於正丁醇後緩慢加入鈉進行強鹼氧化裂解反應。藉由矽膠管柱層析與Sephadex LH-20分離純化後得到cycloastragenol。

英文摘要
I. Studies on the Chemical Constituents from the Stem of Alphitonia philippinensis.
II. Analyses on the Hypoglycemic Effect of Folk Medicine, WFT.
III. An Improved Oxidative Cleavage Method for Large Scale Preparation of Cycloastragenol from Radix Astragali.
Part I：
Cumulative phytochemical studies on rhamnaceous plants had indicated the presence of bioactive peptide alkaloids, benzylcoumarones, triterpenoids (saponins) and phenolic compounds. Hence we continued to investigate the chemical constituents of Alphitonia philippinensis whose chemical ingredients had never been reported before. This plant distributes widely in tropical areas, such as southern part of Hainan Island, Philippine and Indonesia. This study resulted in characterization of 16 compounds, including six triterpenes (1-6), four phytosteroids and the corresponding glycosides (7-10), six flavonol glycosides (11-16). They are lupeol (1), betulinic acid (2), ceanothic acid (3), zizyberenalic acid (4), ceanothenic acid (5), platanic acid (6), b-sitosterol (7), b-stigmasterol (8), b-sitosterol-3-O-b-D-glucoside (9), b-stigmasterol-3-O-b-D-glucoside (10), 3''-O-methylquercetin-3-O- (6"-O-(Z)-p-coumaroyl)-b-D-glucopyranoside (11), quercetin-3-O-a-L-
rhamnopyranosyl(1→2)-a-L-arabinopyranosyl(1→2)-a-L-rhamnopyranoside (12), quercetin-3-O-a-L-arabinopyranosyl(1→2)-a-L-rhamnopyranoside (13), 3''-O-methylquercetin-3-O-b-D-glucopyranoside (14), quercetin-3-O-b-D-
glucopyranoside (15) and quercetin-3-O-a-L-rhamnoside (16). Of these, 7 and 8, 9 and 10 were isolated as mixture, and compounds 11-13 are new. Their structures were characterized by spectral analyses. The biological study indicated that 2 and 4 were more effective than the other in human androgen-independent prostate cancer (PC-3) cells. 2 also showed weak cytotoxicity against human hepatoma HA22T cells. 11-16 were examined for their inhibitory effects on herpes simplex virus type-1 replication in Vero cells. Only 15 showed weak activity with 20 % inhibition at a concentration of 5 mg/ml.
Part II：
WFT is a folk medicine used as hypoglycemic agent for DM patient in Taiwan. This study was aimed to investigate their bioactive constituents guided by hexose transport test. Through several chromatographic methods, various fructooligo-
saccharides including b-D-fructofuranose (F), sucrose (GF), GF2, GF3 and GF4 were isolated from the methanolic extract of aerial part of WFT. Of these, GF3 and GF4 were isolated and characterized as their peracetate. In the hexose transport assay showed that GF3 was more potent than GF4 but GF2 is inactive.
In order to analyze the contents of hot water and methanolic extract from fresh and dry WFT qualitatively and quantitatively, two analytic methods were applied. They are (1) ligand exchange chromatography equipped with a refractive index detector or coupled to MS by ESI interface ; (2) High Performance Anion Exchange Chromatography (HPAEC) coupled to Pulsed Amperometric Detection (PAD). The GF2, GF3 and GF3 contents were determined quantitatively by external calibration curve that was established by HPAEC-PAD. The experimental results indicated that the GF2, GF3 and GF4 contents were 144.6, 24.8 and 16.5 ppm in hot water extract of aerial part of fresh WFT and 67.6, 7.9 and 148.7 ppm in dry aerial part of WFT
Since WFT contain only tiny amount of GF3, which cannot explain the significant hypoglycemic effect, the active component in this plant remains to be explored.
Part II：
Cycloastragenol, the aglycone of astragalosides from Astragalus sp. (Leguminosae), will be converted into the astragenol under general acidic hydrolysis conditions. Being interested in the investigation of the biological functions and metabolism of this genuine aglycone, the availability is a key concern. Recent studies indicated that the sugar moiety in ginsenosides could be oxidatively cleaved under strongly basic and anhydrous conditions to give the genuine aglycone in good yields, however in analytic scale. In this study, we attempted to modify the reaction conditions and make it practical for larger scale preparation of cycloastragenol. After several attempts, we found that the anhydrous environment and much excessive strong base could be generated in situ by addition of excessive sodium to the analytic grade of n-BuOH, this method is practical for larger scale preparation of cycloastragenol as described as follows.
The ethanolic extract of the dry roots of Astragalus membranaceus Bunge. (1.25 kg) were divided into fractions soluble in CHCl3, n-BuOH (79 g) and water by liquid-liquid partitioning. Part of n-Butanol-soluble fraction (52 g) dissolved in n-BuOH (500 mL) was added sodium (ca. 20g). Under the oxidative cleavage conditions (O2, 90oC), the reaction was undertaken 18 hours. Cycloastragenol (492 mg) was obtained after purification by silica gel and Sephadex LH-20 column chromatography. Its structure was confirmed by comparing with the literature data as well as 1H-, 13C-NMR and 2D-NMR techniques.

總目錄
Page
中文摘要×××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××I
英文摘要××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××III
總目錄××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××VI
表目錄 (List of Tables)××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××XII
圖目錄 (List of Figures)××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××XIII
流程圖目錄 (List of Schemes)×××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××XVIII
Glossary×××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××XIX
第一部份：
壹：緒論與研究目的××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××1
1.1 麥珠子植物之簡介××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××1
1.2 麥珠子屬植物成分之相關研究××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××2
1.3 研究目的××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××7
貳：實驗結果與討論××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××8
2.1 三萜類成分××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××10
2.1.1 Lupane type×××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××10
2.1.1.1 Lupeol (1)分子結構之判斷×××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××10
2.1.1.2 Betulinic acid (2)分子結構之判斷××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××11
2.1.2 Ceanothane type××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××11
2.1.2.1 Ceanothic acid (3)分子結構之判斷××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××12
2.1.2.2 Zizyberenalic acid (4)分子結構之判斷×××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××12
2.1.3 Norceanothane type×××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××13
2.1.3.1 Ceanothenic acid (5)分子結構之判斷×××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××13
2.1.4 Norlupane type××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××15
2.1.4.1 Platanic acid (6)分子結構之判斷××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××15
2.2 植物固醇部份(phytosterol)×××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××19
2.2.1 b-Sitosterol (7)和b-stigmasterol (8)分子結構之判斷××××××××××××××××××××××××××××××××××19
2.2.2 b-Sitosterol-3-O-b-D-glucoside (9)和b-stigmasterol-3-O-b-D-glucoside
(10)分子結構之判斷××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××19
2.3黃酮類配糖體成份11-16之結構解析×××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××20
2.3.1 3'' -O-Methylquercetin 3-O-(6'''' -O-(Z)-p-coumaroyl)-b-D-glucopyranoside (11)分子結構之判斷××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××20
2.3.2 Quercetin 3-O-a-L-rhamnopyranosyl(1→2)-a-L-arabinopyranosyl-
(1→2)-a-L-rhamnopyranoside (12)分子結構之判斷××××××××××××××××××××××××××××××××××22
2.3.3 Quercetin 3-O-a-L-rhamnopyranosyl(2→1)-a-L-arabinopyranoside
(13)分子結構之判斷×××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××24
2.3.4 Isorhamnetin 3-O-b-D-glucoside (3'' -O-methylquercetin 3-O-b-D-glucoside)(14) 分子結構之判斷×××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××25
2.3.5 Quercetin 3-O-b-D-glucoside (15) 分子結構之判斷×××××××××××××××××××××××××××××××××××28
2.3.6 Quercetin 3-O-a-L-rhamnoside (16)分子結構之判斷×××××××××××××××××××××××××××××××××29
2.4 三萜類及黃酮類化合物之藥理活性測試××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××29
參、實驗部份××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××32
3.1 儀器與材料××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××32
3.1.1 理化性質測定儀器×××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××32
3.1.2 成分分離之儀器及材料×××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××32
3.1.3 試劑與溶劑×××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××32
3.1.4 薄層層析展開溶媒系統×××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××32
3.2 麥珠子乾燥莖及樹枝部之抽取與分離××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××33
3.2.1氯仿可溶部份成分之分離×××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××33
3.2.1.1 b-Sitosterol (7)與b-Stigmasterol (8)混合物、Lupeol (1)、
Zizyberenalic acid (4)及b-Sitosterol b-D-glucoside (9)與b-stigmesterol
b-D-glucoside (10)之分離××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××33
3.2.1.2 Betulinic acid (2)之分離××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××34
3.2.1.3 Ceanothic acid (3)與Ceanothenic acid (5)之分離××××××××××××××××××××××××××××××××××××34
3.2.1.4 Platanic aicd (6)之分離××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××34
3.2.2正丁醇可溶部份成分11-16之分離××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××34
3.2.3 各成分之物理數據×××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××38
3.3 細胞培養 (Cell culture)×××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××44
3.4 細胞毒性實驗(cytotoxic assessment)××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××44
3.5 細胞存活率(cell viability)測試-MTT試驗×××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××44
3.6 溶斑減少試驗(Plaque reduction assay)×××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××45
第二部份：
壹：緒論與研究目的××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××46
1. 緒論××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××46
2. 研究目的××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××48
貳：實驗結果與討論××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××48
2.1分離與分析策略××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××48
2.2糖類成分之分離××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××48
2.2.1 b-D-fructofuranose (F) 分子結構之判斷×××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××49
2.2.2 b-D-fructofuranosyl a-D-glucopyranoside (sucrose) (GF)分子結構之判
斷×××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××50
2.2.3 GF2分子結構之判斷××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××50
2.2.4 GF3 tetradecaacetate分子結構之判斷×××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××50
2.2.5 GF4 heptadecaacetate 分子結構之判斷×××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××55
2.2.6 GF3分子結構之判斷××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××56
2.2.7 GF4分子結構之判斷××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××57
2.3 討論××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××57
2.4 WFT中GF2, GF3, GF4之定性與定量分析××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××58
2.4.1 碳水化合物之一般分析方法×××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××59
2.4.2 高效陰離子交換層析-脈衝式電化學偵測器連結技術××××××××××××××××××××××××××××××59
2.4.3 結果與討論×××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××61
2.5 WFT之體內及體外降血糖活性測試×××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××64
2.5.1 實驗結果×××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××64
2.5.2 討論×××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××68
參：實驗部份××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××71
3.1 儀器與材料××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××71
3.1.1 理化性質測定儀器×××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××71
3.1.2 成分分離之儀器及材料×××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××72
3.1.3 試劑與溶劑×××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××72
3.1.4 薄層層析展開溶媒系統×××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××72
3.2 WFT新鮮地上部之抽取與分離×××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××72
3.3各成分之物理數據××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××76
3.4 弱鹼水解GF3 tetradecaacetate及GF4 heptadecaacetate××××××××××××××××××××××××××××××××81
3.5 GF2, GF3, GF4定性與定量實驗部份××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××81
3.5.1 GF2, GF3, GF4原料溶液 (stock solution)與各濃度標準溶液(working calibration standards)之製備××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××81
3.5.1.1 GF2, GF3, GF4原料溶液 (stock solution)之製備××××××××××××××××××××××××××××××××××××××81
3.5.1.2 各濃度之GF2, GF3, GF4標準溶液(standard solution)之製備×××××××××××××××××81
3.5.2 利用糖類分析儀定性分析GF2, GF3, GF4×××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××82
3.5.2.1移動相之配製××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××82
3.5.2.2沖提程式(Pump program elution)×××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××82
3.5.2.3 偵測器(detector)之waveform的設定××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××83
3.5.3 糖類分析儀定性分析GF2, GF3, GF4×××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××83
3.5.4 檢量線的製作×××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××84
3.5.5 WFT中GF2, GF3, GF4之定量分析×××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××84
3.5.5.1 WFT檢品之製備×××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××84
3.5.5.1.1新鮮WFT沸水抽提物(WFT-1)與分析檢品之製備××××××××××××××××××××××××××××84
3.5.5.1.2乾燥WFT之沸水抽提物 (WFT-2)與分析檢品之製備×××××××××××××××××××××××84
3.5.6 準確度(Accuracy)測試×××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××85
3.6 WFT之新鮮地上部之Hexose transport assay及STZ誘發之NIDDM小鼠降血糖活性測試××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××85
3.6.1 WFT水層經fractionation後之Hexose transport assay××××××××××××××××××××××××××××××85
3.6.2 WFT之甲醇抽取物及沸水抽取物之Hexose transport assay及
STZ誘發之NIDDM小鼠降血糖活性測試××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××86
3.6.2.1 WFT甲醇抽取物 (WFT-M)及水可溶部份(WFT-M-W)之製備×××××××××××××86
3.6.2.2 新鮮WFT沸水抽取物(WFT-1)、乾燥WFT沸水抽取物(WFT-2)
降血糖活性測試與HPAE-PAD之分析與定量××××××××××××××××××××××××××××××××××××××86
3.6.2.3 Hexose transport assay實驗方法××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××88
3.6.2.3.1 細胞培養及分化成脂肪細胞×××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××88
3.6.2.3.2 六碳糖輸送測試 (Hexose transport assay)××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××88
3.6.2.4 STZ誘發之NIDDM小鼠降血糖活性測試實驗方法×××××××××××××××××××××××××××××89
3.6.2.4.1 高血糖動物模式之誘發(NIDDM)×××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××89
3.6.2.4.2 植物抽取物之灌食×××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××89
3.6.2.4.3 血糖測定×××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××90
第三部份：
壹：緒論與研究目的××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××91
1. 緒論××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××91
1.1 膜莢黃耆與蒙古黃耆植物之簡介××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××91
1.2 膜莢黃耆與蒙古黃耆植物成分之相關研究××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××92
1.3 三萜類配糖體苷元之製備××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××98
1.4 研究目的××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××99
貳：實驗結果與討論××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××99
參：實驗部份××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××102
3.1 儀器與材料××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××102
3.1.1 薄層層析展開溶媒系統×××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××102
3.2 自乾燥黃耆根抽取與製備cycloastragenol××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××102
3.3 各成分之物理數據××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××102
參考文獻××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××××104

參考文獻：
1. 海南植物志，第三卷，廣東省植物研究所編輯。科學出版社，1974，p7。
2. Dunstan. C. A., Noreen. Y., Serrano. G., Cox. P. A., Perera. P., Bohlin. L. Evaluation of Some Samoan and Peruvian Medical Plants by Prostaglandin Biosynthesis and Rat Ear Oedema Assays. Journal of Ethnopharmacology. 1997, 57, 35-56.
3. Cox. P. A. Saving the Ethnopharmacological Heritage of Samoa. J. Ethnopharmacol. 1993, 38, 181-188.
4. Dunstan, C.A., Liu, B., Welch, C.J., Perera, P., Bohlin, L. Alphitol, a Phenolic Substance from Alphitonia zizyphoides which Inhibits Prostaglandin Biosynthesis in vitro. Phytochemistry. 1998, 48, 495-497.
5. Cox. P. A., Sperry. L. R., Tuominen. M., Bohlin, L. Pharmacological Activity of the Samoan Ethnopharmacopoeia. Econ. Bot. 1989, 43, 487-497.
6. Birch, A. J., Ritchie, E., Speake, R.N. The structure of Alphitonin. J. Chem. Soc. 1960, 3593-3599.
7. Branch, G. B., Burgess, D.V., Dunstan, P. J., Foo, L.Y., Green, G. H., Mack, J. P. G., Ritchie, E., Taylor, W. C. Constituents of Alphitonia Species III. Alphitexolide, a New Triterpene, and Other Extractives. Aus. J. Chem. 1972, 25, 2209-2216.
8. Li, D., Owen, N. L., Perera, P., Andersson, C., Bohlin, L., Cox, P. A., Pugmire, R. J., Mayne, C. L., Grant, D. M. Structure Elucidation of Three Triterpenoid Saponins from Alphitonia zizyphoides Using 2D NMR Techniques. J. Nat. Prod. 1994, 57, 218-224.
9. Stopp, K. Medicinal Plants of the Mt. Hagen People (Mbowamb) in New Guinea. Econ. Bot., 1962, 17, 16-22.
10. Perera, P., Andersson, R., Bohlin, L., Andersson, C., Li, D., Owen, N. L., Dunkel, R., Mayne, C. L., Pugmire, R. J., Grant D. M., Cox, P. A. Structure Determination of a New Saponin from the Plant Alphitonia zizyphoides by NMR spectroscopy. Magn. Reson. Chem. 1993, 31, 472-480.
11. Kim, J. Y., Koo, H. M., Kim, D. S. H. L. Development of C-20 Modified Betulinic Acid Derivatives as Antitumor Agents. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 2405-2408.
12. Zuco, V., Supino, R., Righetti, S. C., Cleris, L., Marchesi, E., Gambacorti-Passerini, C., Formelli, F. Selective Cytotoxicity of Betulinic Acid on Tumor Cell lines, but not on Normal Cells. Cancer Lett. 2002, 175, 17-25.
13. Lin, L. C., Chou, C. J. Flavonoids and Pheolics from Limonium sinense. Planta Med. 2000, 66, 382-383.
14. Mitrocotsa, D., Mitaku, S., Axarlis, S., Harvala, C., Malamas, M. Evaluation of the Antiviral Activity of Kaempferol and its Glycosides Against Human Cytomegalovirus. Planta Med. 2000, 66, 377-379.
15. Lin, L. C., Kuo, Y. C., Chou, C. J. Anti-Herpes Simplex Virus Type-1 Flavonoids and a New Flavanone from the Root of Limonium sinense. Planta Med. 2000, 66, 333-336.
16. Reynolds, W. F., McLean, S., Poplawski, J., Enriquez, R. G., Escobar, L. I., Leon, I. Total Assignment of 13C and 1H Spectra of Three Isomeric Triterpenol Derivatives by 2D NMR : An Investigation of the Potential Utility of 1H Chemical Shifts in Structural Investigations of Complex Natural Products. Tetrahedron. 1986, 42, 3419-3428.
17. Lee, S. S., Lin, B. F., Chen, K. C. S.. Chemical Constituents from the Roots of Zizyphus jujuba Mill. var. spinosa (Bunge) Hu. (II). Chin. Pharm. J. 1995, 47, 511-519.
18. Lee, S. S., Su, W. C., Liu, K.C. Two New Triterpene Glucosides from Paliurus ramosissimus. J. Nat. Prod. 1991, 54, 615-618.
19. Lee, S. S., Shy, S. N., Liu, K. C. S. Triterpenes from Paliurus hemsleyanus. Phytochemistry. 1997, 46, 549-554.
20. Lee, S. S., Chen, W. C., Huang, C. F., Su, Y. Preparation and Cytotoxic Effect of Ceanothic Acid Derivatives. J. Nat. Prod. 1998, 61, 1343-1347.
21. Mayo, P. d., Starratt, A. N. Triterpenoids II. Ceanothenic Acid : A C29 A-norlupane Derivative. Can. J. Chem. 1962, 40, 1632-1641.
22. Fujioka, T., Kashiwada, Y., Kilkuskie, R. E., Cosentino, L. M., Ballas, L. M., Jiang, J. B., Janzen, W. P., Chen, I. S., Lee, K.H. Anti-AIDS Agents, 11. Betulinic Acid and Platanic Acid as Anti-HIV Principles from Syzigium claviflorum, and the Anti-HIV Activity of Structurally Related Triterpenoids. J. Nat. Prod. 1994, 57, 243-247.
23. Lunardi, I., Peixoto. J. L. B., d Silva, C. C., Shuquel, I. T. A., Basso, E. A., Vidotti, G. J. Triterpenic Acid from Eugenia moraviana. J. Braz. Chem. Soc. 2001, 12, 180-183.
24. Junges, M. J., Fernandes, J. B., Vieira, P. C., Fernandes da Silva, M. F. d. G., Filho, E. R. The Use of 13C and 1H-NMR in the Structural Elucidation of a New Nor-Lupane Triterpene. J. Braz. Chem. Soc. 1999, 10, 317-320.
25. Garg, V. K., Nes, W. R. Codisterol and Other △5-Sterols in the Seeds of Cucurbita maxima. Phytochemistry. 1984, 23, 2925-2929.
26. Garg, V. K., Nes, W. R. Occurrence of △5-Sterols in Plants Producing Predominantly △7-Sterols : Studies on the Sterol Compositions of Six Cucurbitaceae Seeds. Phytochemistry. 1986, 25, 2591-2597.
27. Agrawal, P. K. NMR Spectroscopy in the Structural Elucidation of Oligosaccharides and Glycosides. Phytochemistry. 1992, 31, 3307-3330.
28. Chaurasia, N., Wichtl, M. Sterols and Steryl Glycosides from Urtica dioica. J. Nat. Prod. 1987, 50, 881-885.
29. Agrawal, P. K., 1989. Carbon-13 NMR of Flavonoids, Elsevier Science Publishers B. V., p. 10 (UV data) and p. 293 (NMR data).
30. Romussi, G., Bignardi, G., Pizza, C. Minor Acylated Flavonoids from Quercus cerris L. Liebigs Ann. Chem. 1988, 989-991.
31. Kruthiventi, A. K., Krishnaswamy, N. R. Constituents of the Flowers of Persea gratissima. Fitoterapia. 2000, 71, 94-96.
32. Zhang, H. L., Nagatsu, A., Okuyama, H., Mizukami, H., Sakakibara, J. Sesquiterpene Glycosides from Cotton Oil Cake. Phytochemistry. 1998, 48, 665-668.
33. Zhong, X. N., Otsuka, H., Ide, T., Hirata, E., Takushi, A., Takeda, Y. Three Flavonol Glycosides from Leaves of Myrsine seguinii. Phytochemistry. 1997, 46, 943-946.
34. Björk, S. The Cost of Diabetes and Diabetes Care. Diabetes Research and Clinical Practice. 2001, 54, Suppl. 1, S13-S18.
35. Huang, K. C. The Pharmacology of Chinese Herbs. 1999, 2nd Edition, CRC Press. p373-378.
36. Cheng, J. T., Liu, I. M., Chi, T. C., Su, H. C., Chang, C. G. Metformin-like Effects of Quei Fu Di Huang Wan, a Chinese Herbal Mixtures, on Streptozotocin-induced Diabetic Rat. Horm. Metab. Res. 2001, 33, 727-732.
37. Tipson, R. S., Horton, D. Advances in Carbohydrate Chemistry and Biochemistry. Academic Press, Inc. USA. 1983, vol. 41, p27.
38. Timmermans, J. W., Waard, P. d., Tournois, H., Leeflang, B. R., Vliegenthart, J. F. G. NMR Spectroscopy of Nystose. Carbohydr. Res. 1993, 243, 379-384.
39. Liu, J., Waterhouse, A. L., Chatterton. N. J. Proton and Carbon NMR Chemical-Shift Assignments for [b-D-Fru f-(2→1)]3-(2→1)-a-D-Glc p (Nystose) and [b-D-Fru f-(2→1)]4-(2→1)-a-D-Glc p (1, 1, 1-kestopentaose*) from Two-dimensional NMR Spectral Measurements. Carbohydr. Res. 1993, 245, 11-19.
40. Lin, S. C., Lee, W. C. Separation of a Fructo-oligosaccharide Mixture by Hydrophilic Interaction Chromatography Using Silica-based Micropellicular Sorbents. J. Chromatogr. A. 1998, 803, 302-306.
41. Dionex, Technical Note 20, Analysis of Carbohydrate by High Performance Anion Exchange Chromatography with Pulsed Amperometric Dectetion (HPAE-PAD).
42. Rocklin, R. D., Pohl, C. A. Determination of Carbohydrates by Anion Exchange Chromatography with Pulsed Amperometric Dectetion. J. Liq. Chromatogr. 1983, 6, 1577-1590.
43. Albini, F. M., Murelli, C., Finzi, P. V., Ferrarotti, M., Cantoni, B., Puliga, S., Vazzana, C. Galactinol in the Leaves of the Resurrection Plant Boea hygroscopica. Phytochemistry. 1999, 51, 499-505.
44. Kuo, T. M., Lowell, C. A., Nelsen, T. C. Occurrence of Pinitol in Developing Soybean Seed Tissues. Phytochemistry. 1997, 45, 29-35.
45. Stahl, B., Linos, A., Karas, M., Hillenkamp, F., Steup, M. Analysis of Fructans from Higher Plants by Matrix-Assisted Laser Desorption/Ionization Mass Spectrometry. Anal. Biochem. 1997, 246, 195-204.
46. Dionex, ED-40 Electrochemical Detector Manual. Dionex Manual and Literature CD, April, 2000.
47. Hughes, S., Johnson, D. C. Amperometric Detection of Simple Carbohydrates at Platinum Electrodes in Alkaline Solutions by Application of a Triple-Pulse Potential Waveform. Anal. Chim. Acta. 1981, 132, 11-22.
48. Hughes, S., Meschi, P. L., Johnson, D. C. Amperometric Detection of Simple Alcohols in Aqueous Solutions by Application of a Triple-Pulse Potential Waveform at Platinum Electrodes. Anal. Chim. Acta. 1981, 132, 1-10.
49. Hughes, S., Johnson, D. C. Triple-Pulse Amperometric Detection of Carbohydrates after Chromatographic Separation. Anal. Chim. Acta. 1983, 149, 1-10.
50. Hughes, S., Johnson, D. C. High Performance Liquid Chromatographic Separation with Triple-Pulse Amperometric Detection of Carbohydrates in Beverages. J. Agric. Food Chem. 1982, 30, 712-714.
51. Molis, C., Flourie, B., Ouarne, F., Gailing M. F., Lartigue, S., Guibert, A., Bornet, F., Galmiche, J. P. Digestion, Excretion, and Energy Value of Fructooligosaccharides in Healthy Humans. Am. J. Clin. Nutr. 1996, 64, 324-328.
52. Yamashita, K., Kawai, K., Itakura, M. Effects of Fructo-oligosaccharides on Blood Glucose and Serum Lipids in Diabetic Subjects. Nutr. Res. 1984, 4, 961-966.
53. Luo, J., Rizkalla, S. W., Alamowitch, C., Boussairi, A., Blayo, A., Barry, J. L., Laffitte, A., Guyon, F., Bornet, F. R. J., Slama, G. Chronic Consumption of Short-chain Fructooligosaccharides by Healthy Subjects Decreased Basal Hepatic Glucose Production but had no Effect on Insulin-stimulated Glucose. Am. J. Clin. Nutr. 1996, 63, 939-945.
54. Alles, M. S., de Roos, N. M., Bakx, J. C., de Lisdonk, E. v., Zock, P. L., Hautvast, J. GAJ. Consumption of Fructooligosaccharides does not Favorably Affect Blood Glucose and Serum Lipid Concentrations in Patients with Type 2 Diabetes. Am. J. Clin. Nutr. 1999, 69, 64-69.
55. Yun, J. W. Fructooligosaccharides-Occurrence, Preparation, and Application. Enzyme Microb. Technol. 1996, 19, 107-117.
56. van der Meer, I. M., Koops, A. J., Hakkert, J. C., van Tunen A. J. Cloning of the Fructan biosynthesis Pathway of Jerusalem Artichoke. The Plant Journal. 1998, 15, 489-500.
57. Kiho, T., Watanabe, T., Nagai, K., Ukai, S. Hypoglycemic Activity of Polysaccharide Fraction from Rhizome of Rhemannia glutinosa Libosch. f. hueichingensis Hsiao and the Effect on Carbohydrate Metabolism in Normal Mouse Liver. Yakugaku zasshi, 1992, 112, 393-400.
58. Nakashima, N., Kimura, I., Kimura, M. Isolation of Pseudoprototimosaponin AIII from Rhizomes of Anemarrhena asphodeloides and Its Hypoglycemic Activity in Streptozotocin-induced DiabeticMice. J. Nat. Prod. 1993, 56, 345-350.
59. Andersen, R., Sørensen, A. Separation and Detection of Alditols and Sugars by High-pH Anion-exchange Chromatography with Pulse Amperometric Detection. J. Chromatogr. A. 2000, 897, 195-204.
60. L’homme, C., Peschet, J. L., Puigserver, A., Biagini, A. Evaluation of Fructans in Various Fresh and Stewed Fruits by High-performance Anion-exchange Chromatography with Pulse Amperometric Detection. J. Chromatogr. A. 2001, 920, 291-297.
61. Corradini, C., Canali, G., Cogliandro, E., Nicoletti, I. Separation of Alditols of Interest in Food Products by High-performance Anion-exchange Chromatography with Pulse Amperometric Detection. J. Chromatogr. A. 1997, 791, 343-349.
62. Campbell, J. M., Bauer, L. L., Jr. Fahey, G. C., Hogarth, A. J. C. L., Wolf, B. W., Hunter, D. E. Selected Fructooligosaccharide (1-Kestose, Nystose, and 1F-b-Fructofuranosylnystose) Composition of Foods and Feeds. J. Agric. Food Chem. 1997, 45, 3076-3082.
63. Hogarth, A. J. C. L., Hunter, D. n. E., Jacobs, W. A., Garleb, K. A., Wolf, B. W. Ion Chromatographic Determination of Three Fructooligosaccharide Oligomers in Prepared and Preserved Foods. J. Agric. Food Chem. 2000, 48, 5326-5330.
64. Fingar, D. C., Birnbaum, M. J. Characterization of the Mitogen-Activated Protein Kinase/90-Kilodalton Ribosomal Protein S6 Kinase Signaling Pathway in 3T3-L1 Adipocytes and Its Role in Insulin-Stimulated Glucose Transport. Endocrinology, 1994, 134, 728-735.
65. de Herreros, A. G., Birnbaum, M. J. The Acquisition of Increased Insulin-responsive Hexose Transport in 3T3-L1 Adipocytes Correlates with Expression of a Novel Transporter Gene. J. Biol. Chem. 1989, 264, 19994-19999.
66. Luo, J., Quan, J., Tsai, J., Hobensack, C. K., Sullivan, C., Hector, R., Reaven, G. M. Nongenetic Mouse Models of Non-Insulin-Dependent Diabetes Mellitus. Metabolism, 1998, 47, 663-668.
67. 蕭培根，連文。原色中藥原植物圖鑑(上)。南天書局，臺北，1998年十月。p183-184.
68. Kitagawa, I., Wang, H. K., Takagi, A., Fuchida, M., Miura, I., Yoshikawa, M. Saponin and Sapogenol. XXXIV. Chemical Constituents of Astragali Radix, the Root of Astragalus membranaceus Bunge. (1). Cycloastragenol, the 9, 19-Cyclolanostane-type Aglycone of Astragalosides, and the Artifact Aglycone Astragenol. Chem. Pharm. Bull. 1983, 31, 689-697.
69. Kitagawa, I., Wang, H. K., Saito, M., Takagi, A., Yoshikawa, M. Saponin and Sapogenol. XXXV. Chemical Constituents of Astragali Radix, the Root of Astragalus membranaceus Bunge. (2). Astragalosides I, II and IV, Acetylastragaloside I and Isoastragalosides I and II. Chem. Pharm. Bull. 1983, 31, 698-708.
70. Kitagawa, I., Wang, H. K., Saito, M., Takagi, A., Yoshikawa, M. Saponin and Sapogenol. XXXVI. Chemical Constituents of Astragali Radix, the Root of Astragalus membranaceus Bunge. (3). Astragalosides III, V and VI. Chem. Pharm. Bull. 1983, 31, 709-715.
71. Kitagawa, I., Wang, H. K., Yoshikawa, M. Saponin and Sapogenol. XXXVII. Chemical Constituents of Astragali Radix, the Root of Astragalus membranaceus Bunge. (4). Astragalosides VII and VIII. Chem. Pharm. Bull. 1983, 31, 716-722.
72. He, Z. Q., Findlay, J. A. Constituents of Astragalus membranaceus. J. Nat. Prod. 1991, 54, 810-815.
73. Ma, Y., Tian, Z., Kuang, H., Yuan, C., Shao, C., Ohtani, K., Kasai, R., Tanaka, O., Okada, Y., Okuyama, T. Studies on the Constituents of Astragalus membranaceus Bunge. III. Structures of Triterpenoidal Glycosides, Huangqiyenins A and B, from the Leaves. Chem. Pharm. Bull. 1997, 45, 359-361.
74. Hirotani, M., Zhou, Y., Lui, H., Furuya, T. Astragalosides from from Hairy Root Cultures of Astragalus membranaceus. Phytochemistry. 1994, 36, 665-670.
75. Hirotani, M., Zhou, Y., Rui, H., Furuya, T. Cycloartane Triterpene Glycosides from the Hairy Root Cultures of Astragalus membranaceus. Phytochemistry. 1994, 37, 1403-1407.
76. Zhou, Y., Hirotani, M., Rui, H., Furuya, T. Two Triglycosidic Triterpene Astragalosides from Hairy Root Cultures of Astragalus membranaceus. Phytochemistry. 1995, 38, 1407-1410.
77. Zhu, Y. Z., Lu, S. H., Okada, Y., Takata, M., Okuyama, T. Two New Cycloartane-type Glucosides, Mongholicoside I and II, from the Aerial Part of Astragalus mongholicus Bunge. Chem. Pharm. Bull. 1992, 40, 2230-2232.
78. 肖培根，新編中藥志。2002，化學工業出版社，北京。p876-893.
79. Lin, L. Z., He, X. G., Lindenmaier, M., Nolan, G., Yang, J., Cleary, M., Qiu, S. X., Cordell, G. A. Liquid Chromatography-electrospray Ionization Mass Spectrometry Study of the Flavonoids of the roots of Astragalus mongholicus and A. membranaceus. J. Chromatogr. A. 2000, 876, 87-95.
80. Subarnas, A., Oshima, Y., Hikino, H. Isoflavans and a Pterocarpan from Astragalus mongholicus. Phytochemistry. 1991, 30, 2777-2780.
81. Shimizu, N., Tomoda, M., Kanari, M., Gonda, R. An Acidic Polysaccharide Having Activity on the Reticuloendothelial System from the Root of Astragalus mongholicus. Chem. Pharm. Bull. 1991, 39, 2969-2972.
82. Matsuura, H., Kasai, R., Tanaka, O., Saruwatari, Y., Fuwa, T., Zhou J. Further Studies on Dammarane-Saponins of Sanchi-Ginseng. Chem. Pharm. Bull. 1983, 31, 2281-2287.
83. Shibata, S., Tanaka, O., Ando, T., Sado, M., Tsushima, S., Ohsawa, T. Chemical Studies on Oriental Plant Drugs, XIV. Protopanaxadiol, a Genuine Sapogenin of Ginseng Saponins. Chem. Pharm. Bull. 1966, 14, 595-600.
84. Kawai, K. I., Akiyama, T., Ogihara, Y., Shibata, S. A New Sapogenin in the Saponins of Zizyphus jujuba, Hovenia dulcis and Bacopa monniera. Phytochemistry. 1974, 13, 2829-2832.
85. Cui, J. F., Byström, S., Eneroth, P., Björkhem, I. Novel Mechanism for Oxidative Cleavage of Glycosidic Bonds : Evidence for an Oxygen Dependent Reaction. J. Org. Chem. 1994, 59, 8251-8255.
86. Kitagawa, I., Kamigauchi, T., Ohmori, H., Yoshikawa, M. Saponin and Sapogenol. XXIX. Selective Cleavage of the Glucuronide Linkage in Oligoglycosides by Anodic Oxidation. Chem. Pharm. Bull. 1980, 28, 3078-3086.
87. Hasegawa, H., Sung, J. H., Matsumiya, S., Uchiyama, M. Main Ginseng Saponin Metabolites Formed by Intestinal Bacteria. Planta Med. 1996, 62, 453-457.
88. Wang, P. H., Jou, S. J., Chen, W. C., Lee S. S. An Improved Oxidative Cleavage Method for Large Scale Preparation of Some Acid-labile Aglycones from Glycosides. J. Chin. Chem. Soc. 2002, 49, 103-106.