臺灣博碩士論文加值系統

目前有機發光材料的研究相當盛行，又以聚集誘導放光 (aggregation induced emission, AIE) 的發光材料在運用上非常廣泛，有機發光材料的結構變化影響相當值得研究。在本論文中，我們會詳細介紹聚集誘導放光的放光機制，本實驗室也研發出一系列含萘苯基之鄰苯二甲醯亞胺化合物，此化合物具有聚集誘導放光性質的新型發光材料。這一系列化合物包含不同的取代基 (例如 : 拉電子基、推電子基)，我們將探討不同取代基對於放光在類固態時的聚集堆疊上是否有影響，做了螢光性質研究，測量吸收光譜、放射光譜及量子產率的分析比較來證實。在本論文中，我們將有機發光材料溶於含不同比例的二氯甲烷與乙醇的混合液中，去探討這些有機發光材料在不同比例溶液中的分散及聚集的放光情況和量子產率的變化。

Organic light-emitting materials have attracted considerable interest for recent years. In particular, aggregation induced emission (AIE) material have been focus of many recent studies, especially the effect of structural changes in organic light-emitting material. In this thesis, we introduce the AIE mechanism in detail. Based on the mechanistic understanding, we developed a series of new aggregation-induced emission compounds such as tetra (1-naphthyl) phenyl N-substituted phthalicamindes, which contain different substituents. Then, we explore the AIE effect of these compounds by measurement of fluorescence properties, absorption spectrum, emission spectrum and quantum yield. And we explore the solvent effect of these compounds.

第一章 緒論 1
1-1 前言 1
1-2 OLED 簡介 2
1-2-1 OLED 發光原理 2
1-2-2 元件的發展與基本結構2-4 3
1-3 螢光性質原理 5
1-3-1 螢光發光機制3,12 5
1-3-2 影響螢光之因素12,13 7
1-3-3 量子產率 10
1-3-4 生命週期16 11
1-3-5 螢光光譜12,15 12
1-4 文獻回顧 12
1-5 研究動機 19
第二章 結果與討論 20
2-1含萘苯基之鄰苯二甲醯亞胺之合成 20
2-1-1 碘化反應之合成方法15 20
2-1-1-1 碘化反應機制 21
2-1-2 胺化反應之合成方法15,27,28 22
2-1-2-1 胺化反應機制 23
2-1-3 Suzuki coupling 之合成方法15,29 24
2-1-3-1 Suzuki coupling 反應機制 26
2-2 含萘苯基之鄰苯二甲醯亞胺之螢光性質探討 27
2-2-1 螢光檢視溶液配置 27
2-2-2螢光數據結果及比較 28
第三章 結論及未來展望 39
第四章 實驗部分 40
4-1 實驗步驟及數據 40
4-2 實驗之藥品於儀器 61
4-2-1 藥品與溶劑 61
4-2-2 儀器 62
第五章 參考文獻 63
附 錄 65
螢光數據、圖表 66
1H光譜 76
13C光譜圖 98












圖目錄
圖 1. 有機發光二極體發光原理三步驟。 2
圖 2. 有機發光二極體基本結構。2 4
圖 3. 放光機制之能階。 6
圖 4. 分子自旋狀態。 7
圖 5. 量子產率公式。 10
圖 6. 螢光生命週期流程圖。 11
圖 7. ACQ 化合物。 12
圖 8. AIE 性質結構。 13
圖 9. AIE 化合物。 13
圖 10. 化合物 4 分別溶於不同比例 ACETONITRILE/ WATER 混合液中的 PL 圖譜；(B) 化合物 4、5 和 6 分別溶於不同比例 ACETONITRILE/ WATER 混合液液中的量子產率圖。 14
圖 11. 化合物 7 溶於不同比例 THF / WATER 混合液，以水相比例為 40、90 和 99 % 的不同螢光顏色圖。 14
圖 12. HPDMCB 化合物 8。 15
圖 13. (A) (B) HPDMCB 分別溶在不同比例 ACETONITRILE/WATER 混合液中的 PL 圖譜。 15
圖 14. TPPYE 和 DPDPYE 化合物。 16
圖 15. (A) TPPYE 溶於不同比例 THF/WATER 混合液中 PL 圖譜；(B) DPDPYE 溶於不同比例 THF/WATER 混合液中 PL 圖譜。 16
圖 16. D-1-NPTDS 和 D-2-NPTDS 化合物。 17
圖 17. D-1-NPTDS 和 D-2-NPTDS 化合物配置於THF測得 (A) 吸收圖譜 (B) PL 圖譜。 17
圖 18. ANPCZ 和ANPCZ3 化合物。 18
圖 19. ANPCZ 及 ANPCZ3 經過 GROUND、ANNEALED 及 FUMED 處理後的可逆反應。 18
圖 20. AIE 性質結構。 19
圖 21. D-1-NPTDS 和 D-2-NPTDS 化合物。 19
圖 22. 碘化反應機制。 21
圖 23. 胺化反應機制。 23
圖 24. SUZUKI COUPLING 反應機制。 26
圖 25. 化合物 32 溶於不同比例 CH2CL2/ETOH 混合液的PL光譜疊圖。 33
圖 26. 化合物 28 溶於不同比例 CH2CL2/ETOH 混合液的PL光譜疊圖。 33
圖 27. 化合物 29 溶於不同比例 CH2CL2/ETOH 混合液的PL光譜疊圖。 34
圖 28. 化合物 30 溶於不同比例 CH2CL2/ETOH 混合液的PL光譜疊圖。 34
圖 29. 化合物 31 溶於不同比例 CH2CL2/ETOH 混合液的PL光譜疊圖。 35
圖 30. 化合物 28 溶於不同比例 CH2CL2/N-HEXANE 混合液的PL光譜疊圖。 37
圖 31. 化合物 29 溶於不同比例 CH2CL2/N-HEXANE 混合液的PL光譜疊圖。 37
圖 32. 化合物 35 溶於不同比例 CH2CL2/N-HEXANE 混合液的PL光譜疊圖。 38

表目錄
表格 1. 取代基對苯環之螢光放射影響性 8
表格2. *含聯苯之鄰苯二甲醯亞胺數據分析15 29
表格3. 含萘苯基之鄰苯二甲醯亞胺數據分析 32
表格 4. 含萘苯基之鄰苯二甲醯亞胺不同混合液之螢光數據 36

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