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臺灣博碩士論文加值系統

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研究生:李正南
研究生(外文):Lee, Jen Nan
論文名稱:alpha-疊氮-alpha,beta-不飽和酯類之合成及其與缺電子的烯類化合物之反應
論文名稱(外文):Synthesis of alpha-Azido-alpha,beta-Unsturated Ester and its Reaction with the Electron-Poor Alkenes
指導教授:沙晉康
指導教授(外文):Sha, Chin Kang
學位類別:碩士
校院名稱:國立清華大學
系所名稱:化學學系
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:1996
畢業學年度:84
語文別:中文
中文關鍵詞:疊氮化合物氮代環丙烷
外文關鍵詞:AzideAziridine
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目前文獻報導有關合成alpha-疊氮-alpha,beta-不飽和酯類的方法中,應
用最廣泛的是將alpha-疊氮酯類和醛類化合物進行縮合反應,但是對於合
成-疊氮肉桂酯,產率並不好。我們實驗室開發一種新方法來合成這一方
面的 alpha-疊氮-alpha,beta-不飽和酯類化合物,得到相當高的產率。
之後,我們實驗室更進一步是想合成出一系列不同官能基的alpha-氮代環
丙烷基-alpha,beta-不飽和酯類化合物。首先我們將起始物(83)溶於苯配
成0.01M溶液,不斷增加丙烯清(acrylonitrile)的當量數,將之照光或加
熱反應,結果非常混亂,無法得到任何純的產物。後來將反應濃度提高
到0.25M,分別加熱或照光,可單離到產物(186),不過產率低於10%。接
著我們尋找各種過渡金屬來催化這個反應,期望疊氮化合物能先形成活性
較小的過渡金屬亞胺中間體,使有充裕的時間進行分子間的環化加成反應
。終於發現以0.1當量數的Cu(AcAc)2加入,反應12小時,可以得到單一的
產物(186),產率達75%。再分別嘗試其他的電子貧乏性烯類,其拉電子
基分別是唆基(CO2Me)、諷基(SO2Ph)、羰基 (COMe)等等。丙烯酸甲酯(
methyl acrylate)及苯基乙烯基楓 (phenyl vinyl sulfone)反應結果均
是單一產物,也都有不錯的產率。

QRCODE
 
 
 
 
 
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                               
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