臺灣博碩士論文加值系統

氮丙啶，為一種高應用價值的化合物，不僅廣泛使用於有機合成反應，在合成天然物以及藥物上也常存在氮丙啶的結構，許多年以來，因為氮丙啶具有抗腫瘤的生物活性，持續有化學家投入進行研究。
　　本論文是使用一系列芳基疉氮化物加入具拉電子基的烯類，在高溫並有溶劑的環境下進行反應，製備出一系列相對應的氮上有苯基取代基的氮丙啶。
　　此實驗的特色在於不需繁複的步驟，即可簡單且有效率地得到氮丙啶，除此之外，我們也嘗試調整了反應條件，使得反應的選擇性更好進而讓產率提升。

Aziridine, a high-application value compounds, not only widely used in organic synthesis reactions but also in the synthesis of natural products and medicine often have the structure of the aziridine.In recent years,many chemists put into the reserch because of the aziridine with the anti-tumor biological activity.
　　In this paper, we used a series of aryl azide mix in electron- withdrawing alkenes, under high temperature and solvent environment, prepared a series of corresponding phenyl- substituted nitrogen base aziridine.
　　The characteristics of this experiment is that without complicated steps,it can be simple and efficient to synthesis aziridine. In addition, we also try to adjust the reaction conditions, to makes the reaction selectivity better thereby allowing the production yield increase.

摘要 I
Abstract II
目錄 III
光譜目錄 V
第一章：緒論 1
１－１介紹 1
１－２Aziridine之合成 5
１－３苯基氮丙啶(phenyl aziridine)之合成 7
１－４實驗動機 10
第二章：結果與討論 12
２－１Aryl Aziridine之合成 12
２－２－ａ N-phenyl-2-cyanoaziridine(2a)合成與鑑定 12
２－２－ｂ N-(o-tolyl)-2-cyanoaziridine(2b)合成與鑑定 14
２－２－ｃ N-(p-tolyl)-2-cyanoaziridine(2c)合成與鑑定 15
２－２－ｄ N-(p-methoxyphenyl)-2-cyanoaziridine(2d)合成與鑑定 16
２－２－ｅ N-(m-chlorophenyl)-2-cyanoaziridine(2e)合成與鑑定 17
２－２－ｆ N-(p-chlorophenyl)-2-cyanoaziridine(2f)合成與鑑定 19
２－２－ｇ N-(p-bromophenyl)-2-cyanoaziridine(2g)合成與鑑定 20
２－３－ａ N-phenyl-2-methoxycarbonylaziridine(3a)合成與鑑定 21
２－３－ｂ N-(o-tolyl)-2-methoxycarbonylaziridine(3b)合成與鑑定 22
２－３－ｃ N-(p-tolyl)-2-methoxycarbonylaziridine(3c)合成與鑑定 24
２－３－d N-(p-methoxyphenyl)-2-methoxycarbonylaziridine(3d)合成與鑑定 25
２－３－e N-(m-chlorophenyl)-2-methoxycarbonylaziridine(3e)合成與鑑定 26
２－３－ｆ N-(p-chlorophenyl)-2-methoxycarbonylaziridine(3f)合成與鑑定 28
２－３－ｇ N-(p-bromophenyl)-2-methoxycarbonylaziridine(3g)合成與鑑定 29
２－４化合物產率總表 31
２－５反應條件的探討 32
２－５－１反應溫度 32
２－５－２反應時間 33
２－５－３溶劑 34
２－５－４迴流溫度與密閉溫度的比較 35
第三章：結論 39
第四章：實驗部分 40
４－１使用儀器 40
４－２化學藥品 41
４－３實驗步驟 43
４－３－2a N-phenyl-2-cyanoaziridine(2a)製備 44
４－３－2b N-(o-tolyl)-2-cyanoaziridine(2b)製備 44
４－３－2c N-(p-tolyl)-2-cyanoaziridine(2c)製備 45
４－３－2d N-(p-methoxyphenyl)-2-cyanoaziridine(2d)製備 46
４－３－2e N-(m-chlorophenyl)-2-cyanoaziridine(2e)製備 47
４－３－2f N-(p-chlorophenyl)-2-cyanoaziridine(2f)製備 48
４－３－2g N-(p-bromophenyl)-2-cyanoaziridine(2g)製備 49
４－３－3a N-phenyl-2-methoxycarbonylaziridine(3a)製備 50
４－３－3b N-(o-tolyl)-2-methoxycarbonylaziridine(3b)製備 51
４－３－3c N-(p-tolyl)-2-methoxycarbonylaziridine(3c)製備 51
４－３－3d N-(p-methoxyphenyl)-2-methoxycarbonylaziridine (3d)製備 52
４－３－3e N-(m-chlorophenyl)-2-methoxycarbonylaziridine(3e)製備 53
４－３－3f N-(p-chlorophenyl)-2-methoxycarbonylaziridine(3f)製備 54
４－３－３g N-(p-bromophenyl)-2-methoxycarbonylaziridine(3g)製備 55
第五章：參考文獻 57
附錄光譜 59

光譜目錄
【圖譜1】phenyl azide之1H-NMR光譜圖 60
【圖譜2】phenyl azide之13C-NMR光譜圖 61
【圖譜3】phenyl azide之紅外光吸收光譜圖 62
【圖譜4】2-mehtylphenyl azide之1H-NMR光譜圖 63
【圖譜5】2-mehtylphenyl azide之13C-NMR光譜圖 64
【圖譜6】2-mehtylphenyl azide之紅外光吸收光譜圖 65
【圖譜7】4-mehtylphenyl azide之1H-NMR光譜圖 66
【圖譜8】4-mehtylphenyl azide之13C-NMR光譜圖 67
【圖譜9】4-mehtylphenyl azide之紅外光吸收光譜圖 68
【圖譜10】4-methoxyphenyl azide之1H-NMR光譜圖 69
【圖譜11】4-methoxyphenyl azide之13C-NMR光譜圖 70
【圖譜12】4-methoxyphenyl azide之紅外光吸收光譜圖 71
【圖譜13】3-chlorophenyl azide之1H-NMR光譜圖 72
【圖譜14】3-chlorophenyl azide之13C-NMR光譜圖 73
【圖譜15】3-chlorophenyl azide之紅外光吸收光譜圖 74
【圖譜16】4-chlorophenyl azide之1H-NMR光譜圖 75
【圖譜17】4-chlorophenyl azide之13C-NMR光譜圖 76
【圖譜18】4-chlorophenyl azide之紅外光吸收光譜圖 77
【圖譜19】4-bromophenyl azide之1H-NMR光譜圖 78
【圖譜20】4-bromophenyl azide之13C-NMR光譜圖 79
【圖譜21】4-bromophenyl azide之紅外光吸收光譜圖 80
【圖譜22】N-phenyl-2-cyanoaziridine之1H-NMR光譜圖 81
【圖譜23】N-phenyl-2-cyanoaziridine之13C-NMR/DEPT光譜圖 82
【圖譜24】N-phenyl-2-cyanoaziridine之GC-MS質譜圖 83
【圖譜25】N-(o-tolyl)-2-cyanoaziridine之1H-NMR光譜圖 84
【圖譜26】N-(o-tolyl)-2-cyanoaziridine之13C-NMR/DEPT光譜圖 85
【圖譜27】N-(o-tolyl)-2-cyanoaziridine之GC-MS質譜圖 86
【圖譜28】N-(p-tolyl)-2-cyanoaziridine之1H-NMR光譜圖 87
【圖譜29】N-(p-tolyl)-2-cyanoaziridine之13C-NMR/DEPT光譜圖 88
【圖譜30】N-(p-tolyl)-2-cyanoaziridine之GC-MS質譜圖 89
【圖譜31】N-(p-methoxyphenyl)-2-cyanoaziridine之1H-NMR光譜圖 90
【圖譜32】N-(p-methoxyphenyl)-2-cyanoaziridine之13C-NMR/DEPT光譜圖 91
【圖譜33】N-(p-methoxyphenyl)-2-cyanoaziridine之GC-MS質譜圖 92
【圖譜34】N-(m-chlorophenyl)-2-cyanoaziridine之1H-NMR光譜圖 93
【圖譜35】N-(m-chlorophenyl)-2-cyanoaziridine之13C-NMR/DEPT光譜圖 94
【圖譜36】N-(m-chlorophenyl)-2-cyanoaziridine之GC-MS質譜圖 95
【圖譜37】N-(p-chlorophenyl)-2-cyanoaziridine之1H-NMR光譜圖 96
【圖譜38】N-(p-chlorophenyl)-2-cyanoaziridine之13C-NMR/DEPT光譜圖 97
【圖譜39】N-(p-chlorophenyl)-2-cyanoaziridine之GC-MS質譜圖 98
【圖譜40】N-(p-bromophenyl)-2-cyanoaziridine之1H-NMR光譜圖 99
【圖譜41】N-(p-bromophenyl)-2-cyanoaziridine之13C-NMR/DEPT光譜圖 100
【圖譜42】N-(p-bromophenyl)-2-cyanoaziridine之GC-MS質譜圖 101
【圖譜43】N-phenyl-2-methoxycarbonyl aziridine之1H-NMR光譜圖 102
【圖譜44】N-phenyl-2-methoxycarbonylaziridine之13C-NMR/DEPT光譜圖 103
【圖譜45】N-phenyl-2-methoxycarbonyl aziridine之GC-MS質譜圖 104
【圖譜46】N-(o-tolyl)-2-methoxy carbonylaziridine之1H-NMR光譜圖 105
【圖譜47】N-(o-tolyl)-2-methoxy carbonylaziridine之13C-NMR/DEPT光譜圖 106
【圖譜48】N-(o-tolyl)-2-methoxy carbonylaziridine之GC-MS質譜圖 107
【圖譜49】N-(p-tolyl)-2- methoxycarbonylaziridine之1H-NMR光譜圖 108
【圖譜50】N-(p-tolyl)-2- methoxycarbonylaziridine之13C-NMR/DEPT光譜圖 109
【圖譜51】N-(p-tolyl)-2- methoxycarbonylaziridine之GC-MS質譜圖 110
【圖譜52】N-(p-methoxy phenyl)-2-methoxycarbonylaziridine之1H-NMR光譜圖 111
【圖譜53】N-(p-methoxy phenyl)-2-methoxycarbonylaziridine之13C-NMR/DEPT光譜圖 112
【圖譜54】N-(p-methoxy phenyl)-2-methoxycarbonylaziridine之GC-MS質譜圖 113
【圖譜55】N-(m-chlorophenyl)-2-methoxycarbonylaziridine之1H-NMR光譜圖 114
【圖譜56】N-(m-chlorophenyl)-2-methoxycarbonylaziridine之13C-NMR/DEPT光譜圖 115
【圖譜57】N-(m-chlorophenyl)-2-methoxycarbonylaziridine之GC-MS質譜圖 116
【圖譜58】N-(p-chlorophenyl)-2-methoxycarbonylaziridine之1H-NMR光譜圖 117
【圖譜59】N-(p-chlorophenyl)-2-methoxycarbonylaziridine之13C-NMR/DEPT光譜圖 118
【圖譜60】N-(p-chlorophenyl)-2-methoxycarbonylaziridine之GC-MS質譜圖 119
【圖譜61】N-(p-bromophenyl)-2-methoxycarbonylaziridine之1H-NMR光譜圖 120
【圖譜62】N-(p-bromophenyl)-2-methoxycarbonylaziridine之13C-NMR/DEPT光譜圖 121
【圖譜63】N-(p-bromophenyl)-2-methoxycarbonylaziridine之GC-MS質譜圖 122

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