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臺灣博碩士論文加值系統

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研究生:李佾璋
研究生(外文):Yi-Chang Lee
論文名稱:製備N-P-N 型態之二級氧化磷基並應用於鈀金屬之催化Suzuki-Miyaura交叉耦合反應
論文名稱(外文):Preparation and Application of N-P-N Type Secondary Phosphine Oxides in Palladium-Catalyzed Suzuki-Miyaura Cross-coupling Reactions
指導教授:洪豐裕
口試委員:陳繼添吳裕文
口試日期:2011-06-27
學位類別:碩士
校院名稱:國立中興大學
系所名稱:化學系所
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2011
畢業學年度:99
語文別:中文
論文頁數:103
中文關鍵詞:二級氧化膦基Suzuki偶合反應.
外文關鍵詞:Secondary Phosphine oxidesSuzuki coupling reaction.
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本實驗室成功合成,氮原子取代之二級氧化磷基(HASPO), (Ar)2(C2N2H2P(=O)H) (3a, Ar: 2,6-diisoprop-Ph)、(Mes)2(C2N2H2P(=O)H) (3b)、(tBu)2(C2N2H2P(=O)H) (3c)及(Cy)2(C2N2H2P(=O)H) (3d)。成功利用X-ray單晶繞射法獲得3a、3c的分子結構圖。本實驗室之N-P-N 類型二級氧化磷基成功的應用於Suzuki-Miyaura 交叉偶合反應於芳香族氯化物與溴化物上,並在催化反應上具有很高的效率。

Heteroatom-substituted secondary phosphine oxides (HASPO), (Ar)2(C2N2H2P(=O)H) (3a, Ar: 2,6-diisoprop-Ph)、(Mes)2(C2N2H2P(=O)H) (3b)、(tBu)2(C2N2H2P(=O)H) (3c)、(Cy)2(C2N2H2P(=O)H) (3d) were prepared. The molecular structures of 3a、3c were determined by single crystal X-ray diffraction methods. The N-P-N type SPO ligands can be applied directly to Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions of aryl chlorides and aryl bromides and coupling reactions are resulted in high yields of products.

第一章 序論............................................- 1 -
第一節 二級氧化磷基(secondary phosphine oxide)簡介......- 2 -
第二節 常見有機配位基簡介...............................- 7 -
第三節 偶合反應(Coupling Reactions)簡介...............- 10 -
第四節 鈴木-宮浦(Suzuki-Miyaura)偶合反應簡介............- 13 -
第五節 研究方向......................................- 16 -

第二章 結果與討論.......................................- 20 -
第一節 芳香族或烷基取代基之diimine製備...................- 21 -
第二節 N-Heterocyclic Bromophosphines製備.............- 22 -
第三節 N-Heterocyclic Phosphines Oxides製備..........- 23 -
第四節 3c配位基應用於Suzuki-Miyaura偶合反應.............- 25 -

第三章 結論............................................- 34 -

第四章 實驗............................................- 35 -
第一節 儀器與藥品.....................................- 36 -
第二節 操作技巧.......................................- 40 -
第三節 合成與鑑定......................................- 41 -
第四節 Suzuki-Miyaura偶合反應步驟......................- 49 -
第五節 偶合產物光譜數據.................................- 51 -

第五章 參考文獻.........................................- 53 -

附錄..................................................- 55 -


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