第一部份：２－苯胺基－１，４－二奈昆的鹵化反應 氯
化銅，溴化銅與芳香族化合物的鹵化反應，是一已知的反應．
本部份要介紹的是２－苯胺基－１，４－二奈昆與氯化銅，溴化銅的親
電性取代反應，在此我們將就反應的速率，位向做探討． 第二部份：
５－苯基戊烯的自由基反應 近年來，自由基在有機合成上應
用已逐漸受到重視，尤其是自由基 在環化時所表現的位向與立體選
擇性往往為化學家所感興趣． 這個部份是利用對甲苯亞磺酸
鈉鹽在酸性下，產生風基自由基，進行自由 基的加成環化反應．在
此我們將就反應取代基及溶劑對反應的影響做進一步的探討．
ＰＡＲＴ（Ｉ）：Ｈａｌｏｇｅｎａｔｉｏｎ ｏｆ ２－Ａｎｉｌｉ
ｎｏ－１，４－Ｎａｐｈｔｈｏｑｕｉｎｏｅｓ Ｗｉｔｈ Ｃｏｐｐｅ
ｒ （ＩＩ）Ｈａｌｉｄｓ Ｉ
ｔ ｈａｓ ｂｅｅｎ ｋｎｏｗｎ ｔｈａｔ ａｒｏｍａｔｉｃ ｃ
ｏｍｐｏｕｎｄｓ ｃａｎ ｂｅ ｈａｌｏｇｅｎｔｅｄ ｗｉｔｈ
ｃｏｐｐｅｒ ｃｈｌｏｒｉｄｅ ａｎｄ ｃｏｐｐｅｒ ｂｒｏ
ｍｉｄｅ． Ｉｎ ｔｈｉｓ ｐａｒｔ，Ｔｈｅ ｅｌ
ｅｃｔｒｏｐｈｉｌｉｃ ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｉｏｎ ｒｅａｃｔｉｏ
ｎ ｏｆ ２－ａｎｉｌｉｎｏ－１，４－ｎａｐｈｔｈｏｑｕｉｎｏｅ
ｓ ｗｉｔｈ ｃｏｐｐｅｒ ｃｈｌｏｒｉｄｅ ａｎｄ ｃｏｐ
ｐｅｒ ｂｒｏｍｉｄｅ ｗａｓ ｓｔｕｄｉｅｄ．Ｔｈｅ ｅｆｆｅ
ｃｔ ｏｆ ｓｕｂｓｔｉｔｕｅｎｔｓ ｏｎ ｒｅａｃｔｉｏｎ
ｒａｔｅ ａｎｄ ｒｅｇｉｏｓｅｌｅｃｔｉｏｎ ｗａｓ ｄｅｓ
ｃｒｉｂｅｄ． ＰＡＲＴ（ＩＩ）：５－Ｐｈｅｎｙｌｐｅｎｔｅｎｅ
ｓ Ｉｎ Ｆｒｅｅ Ｒａｄｉｃａｌ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ
Ｒｅｃｅｎｔｌｙ ｔｈｅｒｅ ｈａｓ ｂｅｅｎ ａ ｇｒｏｗｉｎ
ｇ ｉｎｔｅｒｅｓｔ ｉｎ ｔｈｅ ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ ｏ
ｆ ｒａｄｉｃａｌ ｒｅａｃｔｉｏｎｓ ｉｎ ｏｒｇａｎｉｃ
ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ．Ｒｉｎｇ ｆｏｒｍａｔｉｏｎ ｂｙ ｆｒｅ
ｅ ｒａｄｉｃａｌ ｃｙｃｌｉｚａｔｉｏｎ ｒｅａｃｔｉｏｎ ｈ
ａｓ ａｔｔｒａｃｔｅｄ ｐａｒｔｉｃｕｌａｒ ｉｎｔｅｒｅ
ｓｔ ａｎｄ ｔｈｉｓ ｃｙｃｌｉｚａｔｉｏｎ ｒｅａｃｔｉｏｎ
ｆｒｅｑｕｅｎｔｌｙ ｏｃｃｕｒｓ ｗｉｔｈ ｈｉｇｈ，ｐｒｅ
ｄｉｃａｔａｂｌｅ，ｒｅｇｉｏ－ ａｎｄ ｓｔｅｒｅｏｓｅｌｅｃ
ｔｉｖｉｔｙ． Ｉｎ ｔｈｉｓ ｐａｒｔ，ｗｅ
ｄｅｓｃｒｉｂｅｄ ｏｕｒ ｒｅｓｕｌｔｓ ｏｎ ａｄｄｉｔｉ
ｏｎ－ｃｙｃｌｉｚａｔｉｏｎ ｒｅａｃｔｉｏｎ ｏｆ ｓｕｌｆｏ
ｎｙｌ ｒａｄｉｃａｌ ｇｅｎｅｒａｔｅｄ ｆｒｏｍ ｓｏｄ
ｉｕｍ ｐ－ｔｏｌｕｅｎｅｓｕｌｆｉｎａｔｅ ｉｎ ａｃｉｄｉｃ
ａｑｕｅｏｕｓ ｗｉｔｈ ｏｌｅｆｉｎｓ．Ｔｈｅ ｓｏｌｖｅｎ
ｔ ｅｆｆｅｃｔ ａｎｄ ｓｕｂｓｔｉｔｕｅｎｔ ｅｆｆｅｃｔ
ｗｅｒｅ ｓｔｕｄｉｅｄ．
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