臺灣博碩士論文加值系統

本研究合成第二代到第五代末端修飾苯胺五聚體的聚醯胺樹枝狀高分子，實驗發現電活性樹枝狀高分子的氧化、還原與摻雜、去摻雜等行為與樹枝狀分子PAMAM的代數在不同酸、鹼環境下有著密切的關係。以PAMAM G2為例，研究中可以發現苯胺五聚體中苯環π–π*的吸收峰從中性環境到鹼性環境下會有明顯的紅位移，此有可能是因為PAMAM G2的尺寸變小而末端苯胺五聚體相互靠近所導致。而電活性樹枝狀分子的化學氧化過程與顏色改變可以藉由循環伏安與電致變色所觀察得到，所有的樹狀分子皆出現三對的氧化還原峰，且電流密度會隨著代數上升後表面苯胺五聚體變多而逐漸升高，在電致變色部份則會因為調整電位而得到不同顏色的改變。在熱性質方面，因為末端修飾上結構較剛硬的苯胺五聚體，所以會提升整體樹枝狀分子的熱穩定性。
苯胺五聚體同樣可視為一疏水性的分子，因此末端修飾苯胺五聚體的樹枝狀高分子具有兩性結構，此結構無論在低代數或高代數下，在水溶液中皆可形雙層膜的囊泡聚集體。在中性環境下，囊泡的大小會隨著代數的上升而逐漸下降，而臨界聚集濃度同樣會因為代數上升後更能穩定存在。經穿透式電子顯微鏡觀察可得到，以樹枝狀分子為主的囊泡會因為親水性的枝狀層分布在囊泡外層，並藉由氫鍵作用而相互粘連。此外，研究中更進一步探討不同代數的雙層膜聚集體在不同酸、鹼環境下的型態及大小關係，研究發現，在鹼性環境下，苯胺五聚體間的π–π作用力增加，導致囊泡聚集更明顯，而在酸性環境下則會因為聚醯胺樹狀分子產生四級胺鹽而造成結構鬆散。最後由廣角X-ray繞射儀得知，末端修飾苯胺五聚體的高代數樹枝狀高分子，因苯胺五聚體間存在強大的π–π作用力，可使兩性樹狀分子產生具有組裝的驅動力。

Poly(amidoamine) (PAMAM) dendrimers with different generations (G = 2, 3, 4 and 5) have been peripherally modified with aniline pentamers (AP). Their redox and dopable behavior are strongly affected by the dendritic architectures at different generations under different pH conditions. It was found that the electron transition of the πB–πQ band red-shifted and the size of PAMAM G2 decreased in an alkaline medium. The chemical oxidation process and the color change of these modified dendritic macromolecules were measured by cyclic voltammetry (CV) and electrochromism. All of the dendrimers showed three redox peaks in the CV. The current density of the voltammograms increased with increasing the number of aniline pentamer segments at the periphery. A drastic color change was observed when a linear potential sweep was applied. From thermal properties of the electroactive dendrimers, it reveals the introduction of electroactive AP on PAMAM dendrimers can improve the thermal stability of the dendrimers.
These amphiphilic PAMAM dendrimers peripherally modified with hydrophobic AP shell can self-assemble into vesicular bilayer aggregates at lower (G2 & G3) and higher (G4 & G5) generations in water. The size of these vesicles are decrease with increasing generation under neutral pH. Critical aggregation concentration reveals that these aggregates can be favorably formed in the order of G5 ＞G4 ＞ G3 ＞ G2. These dendrimer-based vesicles are very adhesive due to the H-bonding interaction and entanglement of dendritic branches located in the outer layer. In addition, the different morphology and size of the bilayer assemblies have great influence on pH values of ~ 3, 7, and 9. The high pH form has a strongly π–π interaction between APs, whereas ion pairing at low pH leads to a loose structure of dendritic branches located in the outer layer, which can identifiable with transmission electron microscopy (TEM) images with negative staining. WAXRD experiments indicated that the higher generations of amphiphilic dendrimers are more order owing to APs exhibit a powerful driving force for the self-assembly.

目錄
中文摘要 I
Abstract III
目錄 V
圖索引 VIII
表索引 XIII
第一章 導論 1
1-1 樹枝狀高分子簡介 1
1-1-1概述 1
1-1-2規則型聚醯胺樹枝狀高分子 2
1-1-3樹枝狀高分子合成 3
1-2 導電活性聚合物簡介 6
1-2-1概述 6
1-2-2聚苯胺 7
1-2-3化學聚合的機制 8
1-2-4電性質 9
1-2-5電活性苯胺寡聚體 10
1-3 文獻回顧 12
1-3-1功能型樹枝狀高分子 12
1-3-2樹枝狀高分子自組裝 18
1-4 研究動機 26
第二章 具兩性結構的電活性樹枝狀高分子之合成與鑑定 27
2-1引言 27
2-2 實驗部份 28
2-2-1主要合成用藥品 28
2-2-2 主要測定用儀器 31
2-2-3親水性聚醯胺型樹枝狀高分子的製備 35
2-2-4親油性電活性苯胺五聚體的製備 50
2-2-5具兩性結構的電活性樹枝狀高分子之製備 52
2-3 結果與討論 57
第三章 電活性樹枝狀高分子的性質 62
3-1引言 62
3-2實驗結果 64
3-2-1 電化學研究 64
3-2-1-1紫外光-可見光吸收光譜 64
3-2-1-2循環伏安圖 67
3-2-2 電致變色特性 68
3-2-3 熱性質 73
3-3結論 76
第四章 具兩性結構的樹枝狀高分子自組裝表現 78
4-1引言 78
4-2實驗結果 79
4-2-1 組裝體形貌 79
4-2-2 臨界聚集濃度測試 82
4-2-3 不同pH值下的組裝行為 85
4-2-4 驅動力分析 89
4-3 結論 93
第五章 總結與未來展望 94
5-1 總結 94
5-2 未來展望 96
5-2-1 組裝體功能特性 96
5-2-2 電活性扇形樹狀分子 102
5-2-3 外圍修飾三苯胺的球形樹狀高分子 109
第六章 參考文獻 111
附錄: 氫核磁共振光譜圖、碳核磁共振光譜圖及2-D核磁共振光譜圖與著作 117

圖索引
圖1-1 四種主要的大分子結構 1
圖1-2 規則型樹枝狀高分子示意圖 2
圖1-3 規則型樹枝狀高分子之不同合成路徑示意圖 4
圖1-4 聚苯胺之不同氧化型態 7
圖1-5 聚苯胺化學聚合法的鏈成長過程 9
圖1-6 苯胺八聚體之五種不同氧化態 10
圖1-7 (a) 末端能基的結構；(b) 具光學活性的樹枝狀高分子 13
圖1-8 功能型PAMAM樹枝狀高分子及其官能基電子躍遷行為 14
圖 1-9 造成螢光現象增強的機制推導圖 15
圖1-10 (a) 具偶氮苯分子的PAMAM囊泡在照光前後的尺寸差異； (b) 具單醯基團的PAMAM樹枝狀高分子其電子轉移行為 16
圖1-11 (a) 含咔唑分子的功能性樹枝狀高分子；(b) PAMAM超分子自組裝行為 17
圖1-12 不同形貌自組裝示意圖 18
圖1-13 (a) 兩性樹枝狀高分子結構圖；(b) 樹枝狀高分子穩定水相及有機相的示意圖 19
圖1-14 (a) 以長鏈烷基修飾的PPI樹枝狀高分子；(b) 在空氣與水界面間的自組裝行為 20
圖1-15 (a) PPI樹枝狀高分子末端分別修飾上長鏈烷基及偶氮苯分子；(b) 材料的自組裝行為 21
圖1-16 末端修飾苯甲亞氨基的PAMAM樹枝狀高分 22
圖1-17 (a) 末端修飾上不同疏水剛性芳香基團的樹枝狀高分子；(b) 具雙層結構的自組裝示意圖 23
圖1-18 (a) 聚苯炔型兩性樹枝狀高分子；(b) 分子的組裝聚集行為 24
圖1-19 導入酯類可分解的酵素時的釋放示意圖 25
圖2-1合成PAMAM -0.5 35
圖2-2 合成PAMAM G0 36
圖2-3 合成PAMAM G0.5 37
圖2-4 合成PAMAM G1 38
圖2-5 合成PAMAM G1.5 39
圖2-6 合成PAMAM G2 40
圖2-7 合成PAMAM G2.5 42
圖2-8 合成PAMAM G3 43
圖2-9 合成PAMAM G3.5 44
圖2-10 合成PAMAM G4.0 46
圖2-11 合成PAMAM G4.5 47
圖2-12 合成PAMAM G5 49
圖2-13 合成AP 50
圖2-14 合成AP-COOH 51
圖2-15 合成PAMAM-AP G2 52
圖2-16 合成PAMAM-AP G3 53
圖2-17 合成PAMAM-AP G4 55
圖2-18 合成PAMAM-AP G5 56
圖2-19 PAMAM G2表面修飾上AP後的1H NMR光譜圖比較。(a) PAMAM G2, (b) AP-COOH, (c) PAMAM-A G2 58
圖2-20 PAMAM G2的1H NMR光譜圖 59
圖2-21 PAMAM-AP G2的ESI-TOF MS光譜圖 60
圖2-22　AP-COOH的檢量線 60
圖3-1 (a) PAMAM-AP不同型態的轉變 (b) AP-COOH 不同的氧化態 (c) AP-COOH 的循環伏安圖 63
圖3-2 AP在不同酸鹼條件下的UV-vis光譜圖 65
圖3-3 AP與AP-COOH在鹼性條件下的UV-vis光譜圖 66
圖3-4 (a) PAMAM-AP G2, (b) PAMAM-AP G3, (c) PAMAMA-AP G4在不同酸鹼條件下的UV-vis光譜圖 67
圖3-5 (a) PAMAM-AP G2, (b) PAMAM-AP G3, (c) PAMAMA-AP G4 68
圖3-6 PAMAM-AP G2在不同氧化電位下的紫外光-可見光光譜圖 69
圖3-7 PAMAM-AP G2在電位為0.00 V到1.00 V間的三維光譜電化學表現(吸收-波長-電壓) 70
圖3-8 PAMAM-AP G2在不同氧化電位下的紫外光-可見光光譜圖 71
圖3-9 PAMAM-AP G2在電位為0.00 V到1.00 V間的三維光譜電化學表現(穿透-波長-電壓) 72
圖3-10 PAMAM-AP G2薄膜在連續不同電壓下(0.00 V → 1.00 V → 0.00 V) 的一系列顏色改變 73
圖3-11 微差掃描式熱分析圖 (a) AP (第一次升溫), (b) AP(第二次升溫), (c) PAMAM G2 (第一次升溫, (d) PAMAM G2 (第二次升溫), (e) PAMAM-AP G2。插圖為(b)及(e)的放大比較圖 74
圖3-12 PAMAM-AP G2的熱重損失圖(Y-1)及其一次微分(Y-2) 75
圖4-1 兩性樹枝狀高分子的親、疏水性結構示意圖 78
圖4-2 低代數(G2: a, b, c、G3: d, e, f)與高代數(G4: g, h, i、G5: j, k, l)的PAMAM-AP在電子顯微鏡下其囊泡染色及未染色的形貌比較 80
圖 4-3 不同代數的兩性樹枝狀高分子在掃描式電子顯微鏡、氧元素分布與原子力顯微鏡的比較 82
圖4-4 PAMAM-AP G2的臨界聚集濃度 83
圖4-5 不同代數的PAMAM-AP在酸、鹼環境下的形貌改變 85
圖4-6 (a)兩性樹枝狀高分子在水溶液中聚集過程示意圖；(b)囊泡在酸性環境下的結構改變示意圖 87
圖4-7 不同代數的PAMAM-AP在不同pH值下的粒徑大小分析圖 88
圖4-8 WAXRD圖 (a) PAMAM G2；(b) AP；(c) AP-COOH 90
圖4-9 WAXRD圖 (a) PAMAM-AP G2； (b) PAMAM-AP G3；(c) PAMAM-AP G4；(d) PAMAM-AP G5 91
圖5-1 PAMAM-AP G2-DOX與G5-DOX在pH = 7.4及3.0環境下的藥物釋放曲線圖 99
圖5-2 不同濃度的PAMAM-AP G2其細胞毒性測試 100
圖5-3 不同濃度的PAMAM-AP G5其細胞毒性測試 101
圖5-4 PAMAM-AP G2與G5在不同濃度條件下的細胞存活率 102
圖5-5 合成Dendron G-0.5 103
圖5-6 Dendron G-0.5的1H核磁場共振光譜圖 104
圖5-7 Dendron G-0.5的13C核磁共振光譜圖 104
圖5-8 Dendron G-0.5的質譜分析光譜圖 105
圖5-9 合成Dendron G0 105
圖5-10 Dendron G0的1H核磁共振光譜圖 106
圖5-11 Dendron G0的13C核磁共振光譜圖 106
圖5-12 Dendron G0的質譜分析光譜圖 107
圖5-13 合成電活性扇形樹狀分子 107
圖5-14 電活性扇形樹狀分子的1H核磁共振光譜圖 108
圖5-15 電活性扇形樹狀分子的質譜分析光譜圖 108
圖5-16 合成單邊醛基化的三苯胺 109
圖5-17 三苯胺單邊醛基化的1H核磁共振光譜圖 110
圖 5-18 三苯胺單邊醛基化的質譜分析光譜圖 110

表索引
表1-1 商業化規則型樹枝狀高分子(PAMAM與PPI)之物理性質 3
表4-1 不同代數的PAMAM-AP在水溶液中的臨界聚集濃度 84
表5-1 PAMAM-AP G2和G5的包藥量 98

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