臺灣博碩士論文加值系統

一系列含醯胺基之蒽醌，黃圜酮，咔唑衍生物已被合成，並且在體外評估他們對一些人類腫瘤細胞株活性，包括鼻咽癌（NPC-TW01），肺癌（NCI-H661）和血癌（Jurkat）的抗細胞增生活性。其中以化合物 2-(9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-2-yloxy)-N-(naphthalen-2-yl)acetamide（13）對鼻咽癌（NPC-TW01）具有最佳的抑制活性，其GI50值為2.62 μM，而黃圜酮(xanthone)和咔唑(carbazole)的衍生物，N-(Naphthalen-2-yl)-2-(9-oxo-9H-xanthen-3-yloxy)acetamide(14)和2-(9H-Carbazol-2-yloxy)-N-(naphthalen-2-yl)acetamide (15)的GI50值分別為16.10和11.09 μM 較無顯著抗細胞增生之效果的。而在鼻咽癌(NPC-TW01)細胞週期分佈的研究發現，化合物13抑制NPC-TW01的細胞分裂增生在G0/G1期而產生細胞的積累。

Certain amide-containing anthraquinone, xanthone, and carbazole derivatives have been synthesized and evaluated in vitro for their antiproliferative activities against a panel of human cancer cell lines including nasopharyngeal carcinoma (NPC-TW01), lung carcinoma (NCI-H661) and leukemia (Jurkat). Among them, 2-(9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-2-yloxy)-N-(naphthalen-2-yl)acetamide (13) was the most active against NPC-TW01 with an GI50 value of 2.62 μM while its xanthone and carbazole counterparts, N-(Naphthalen-2-yl)-2-(9-oxo-9H-xanthen-3-yloxy)acetamide (14) and 2-(9H-Carbazol-2-yloxy)-N-(naphthalen-2-yl)acetamide (15) were inactive with an GI50 value of 16.10 and 11.09 μM respectively. Studies on NPC-TW01 cell cycle distribution revealed that compound 13 inhibited proliferation of NPC-TW01 by the alteration of cell division and the accumulation of cells in G0/G1 phase.

中文摘要…………………………………………………………………Ⅰ
英文摘要…………………………………………………………………Ⅱ
誌謝 ……………………………………………………………………Ⅲ
目錄 ……………………………………………………………………Ⅳ
圖目錄……………………………………………………………………Ⅵ
表目錄……………………………………………………………………Ⅶ

第一章緒論………………………………………………………………1
第一節前言………………………………………………………………1
第二節 研究動機與目的…………………………………..5
第二章合成方法與步驟………………………………………………8
第一節合成大綱…………………………………………….………8
第二節合成步驟與方法………………………………………………10
一、2位含醯胺之蒽醌衍生物13、16 a-d的合成………………………10
二、3位含醯胺之黃圜酮衍生物14、17 a-d的合成……………………12
三、2位含醯胺之咔唑衍生物15、18 a-d的合成………………………14

第三章生物活性評估………………………………………….………16
第一節 細胞毒活性試驗………………………………………..……16
ㄧ、實驗方法：…………………………………………………...…16
二、初步結果:…………………………………………………………17
三、結果與討論…………………………………………………………17
第四章 實驗部份………………………………………………………20
第一節 儀器與試藥…………………………………………………20
一、儀器………………………………………………………………20
二、試藥………………………………………………………………21第二節 各化合物的製備………………………………………………22
2-位含醯胺之蒽醌、黃圜酮、咔唑衍生物的製備(7-10 a-d)…………28
2-位含醯胺之蒽醌、黃圜酮、咔唑衍生物的製備(13-15)………………29
2-位含醯胺之蒽醌衍生物的製備16 a-d………………………………32
2-位含醯胺之黃圜酮衍生物的製備17 a-d…………………………36
2-位含醯胺之咔唑衍生物的製備18 a-d………………………………40
第五章總結…………………………………………………………44
參考文獻………………………………………………………………45
附錄……………………………………………………………………47

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