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本實驗室近來用2-碘基-2-環己烯酮類(α-iodocyclo- hexenone)來做分
子內的自由基環化反應(radical cyclization)有相當好的結果.因為2-碘
基-2-環己烯酮是一個很好的自由基前驅物,所以更應用在一些包括異原子
含氮,氧的六,五,六參環架構化合物上,做為一些天然物結構的先驅物.
而2-碘基-2-環己烯酮所形成的自由基 ,其軌域因為垂直於烯羰基的Π軌
域,構形固定,故環化速率會比還原速率來的快,只會得到單一的環化產物,
反應的可應用性大為提高.本篇論文主要的研究是以化合物46,51,58和65
利用分子內自由基環化反應為關鍵步驟,但是只有2-碘基-3-(2-環己烯氧
基)-2-環己烯 -1-酮 [2-iodo-3-(2-cyclohexenoxy)-2-cyclohexen-1-
one] 65 可以環化成功,終於順利合成到一個具有六,五,六參環的架
構3,4,5a,6,7,8, 9,9a-Octahydro-1(2H)dibenzofuranone
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