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研究生:謝漢杰
研究生(外文):Han-Jie Hsieh
論文名稱:喹啉-2(1H)酮衍生物的選擇性烷化反應
論文名稱(外文):Selective Alkylation of Quinolin-2(1H)-one Derivatives
指導教授:魏道昌魏道昌引用關係
學位類別:碩士
校院名稱:大仁科技大學
系所名稱:製藥科技研究所
學門:醫藥衛生學門
學類:藥學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2008
畢業學年度:96
語文別:中文
論文頁數:147
中文關鍵詞:喹啉-2(1H)-酮、烷化反應
外文關鍵詞:quinolin-2(1H)-one、alkylation
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目前本實驗室正探討具有喹啉-2(1H)-酮架構之肟（oxime）及醯胺
（amide）衍生物之生物活性，我們選擇8-羥基喹啉-2(1H)-酮為原料
探討之。由於8-羥基喹啉-2(1H)-酮進行烷化反應時將進行二次烷化，
首先在8-羥基上烷化分別生成8-苄氧基喹啉-2(1H)-酮及8-甲氧基喹啉
-2(1H)-酮，接著預期會生成O- 和N-二種混合烷化產物。依先前文獻
報告記載，以2-吡啶酮（2-pyridone）之鈉鹽與苄基氯於二甲基甲醯胺
（DMF）下反應將出現N-烷化主產物，如改用其銀鹽於苯中反應則生
成O-烷化產物。如以8-羥基喹啉-2(1H)-酮為原料與3-甲氧基苄基溴
（3-methoxybenzyl bromide）於鹼性條件下進行烷化，結果產生包括
O-烷化及N-烷化之混合物，其中以N-烷化為主產物。當我們以8-苄
氧基喹啉-2(1H)-酮、8-甲氧基喹啉-2(1H)-酮及8-氯喹啉-2(1H)-酮為
原料，使用傳統之烷化條件（溴化苯乙酮或氯丙酮，溶於二甲基甲醯胺
及碳酸鉀溶液）則只得到O-烷化產物。如改以6(或7)-取代喹啉酮為
原料於相同條件下進行烷化反應，我們則得到O-烷化產物和N1-烷化
產物，其中以N-烷化產物為主要產物，O-烷化產物副產物，兩者比例
介於12:1~ 2.4:1 。
As part of our ongoing studies aimed at the synthesis of oxime- and amide-containing quinolin -2(1H)-one derivatives, we selected 8-hydroxy quinolin-2(1H)-ones as a potential precursor. The synthesis requires twosuccessive alkylations. This first alkylation can be achieved selectively at phenolic OH to give 8-benzyloxyquinolin-2(1H)-one and 8-methoxy-quinolin -2(1H)-one, respectively. The second alkylation, however, involves anbident anion and can be expected to yield a mixture of N1- and / or O2-alkylated products. According to the literature, alkylation of 2-pyridone with benzyl chloride and sodium salt in DMF occurred at N1-position whereas using the silver salt in benzene afforded exclusively the O2-alkylated product .Alkylation of 8-hydroxyquinolin-2(1H)-one with 3-methoxybenzyl bromide under basic condition have also been reported to give a mixture of N1- and O2-alkylated products with the former one as a major product. Our results indicated that alkylation of 8-methoxy and 8-benzyloxyquinolin-2 (1H)-ones using classical conditions (chloroacetone, phenacyl bromide, DMF, K2CO3) gave exclusively O2-alkylated products. This selectivity can also be applied to
8-chloroquinolin-2(1H)-one in which only the O2-alkylated product was obtained. It is interesting to note that this selectivity can not be applied to the alkylation of 6- and 7- substituted quinolin-2(1H)-ones.
目 錄
中文摘要--------------------------------------------------------------------------------I
英文摘要-------------------------------------------------------------------------------II
誌謝-------------------------------------------------------------------------------------III
目錄--------------------------------------------------------------------------------------V
圖目錄--------------------------------------------------------------------------------XIII
第一章 緒論----------------------------------------------------------------------------1
第二章 合成方法大綱.
一、 喹啉-2(1H)-酮的合成-------------------------------------------------------5
二、 芳香環取代喹啉-2(1H)-酮的合成---------------------------------------6
（一）甲氧基取代喹啉-2(1H)-酮的合成-----------------------------------6
（二）芐氧基取代喹啉-2(1H)-酮的合成------------------------------------7
（三）氯取代喹啉-2(1H)-酮的合成-----------------------------------------8
三、 喹啉-2(1H)-酮的選擇性N 及 O 烷基化反應
（一）無取代喹啉-2(1H)-酮的烷基化反應-----------------------------------9
（二）甲氧基取代喹啉-2(1H)-酮的烷基化反應----------------------------14
（三）芐氧基取代喹啉-2(1H)-酮的烷基化反應----------------------------15
（四）氯取代喹啉-2(1H)-酮的烷基化反應----------------------------------16


第三章 實驗部份
第一節 儀器與試藥
一. 儀 器.---------------------------------------------------------------------- 17
二. 試 藥.---------------------------------------------------------------------- 18
第二節 各化合物的製備.
1. [Quinolin-2(1H)-one] (2) 之製備-----------------------------------------------19
2. [6-Methoxyquinolin-2(1H)-one](3) 之製備----------------------------------19
3. [7-Methoxyquinolin-2(1H)-one](4) 之製備----------------------------------20
4. [8-Methoxyquinolin-2(1H)-one](5) 之製備----------------------------------22
5. [6-Benzyloxyquinolin-2(1H)-one](6)之製備----------------------------------23
6. [ 7-Benzyloxyquinolin-2(1H)-one](7)之製備---------------------------------24
7. [8-Benzyloxyquinolin-2(1H)-one](8)之製備----------------------------------24
8. [6-Chloroquinolin-2(1H)-one](9)之製備--------------------------------------25
9. [7-Chloroquinolin-2(1H)-one](10)之製備-------------------------------------26
10. [8-Chloroquinolin-2(1H)-one](11)之製備------------------------------------27
11. [2-(2-Oxo-2-phenylethoxy)quinoline](13a)之製備-------------------------28
12. [1-(2-Oxo-2-phenylethyl)quinolin-2(1H)-one](13b)之製備---------------29
13. [2-(2-oxopropoxy)quinoline](14a)之製備------------------------------------30












14. [1-(2-oxopropylquinolin-2(1H)-one)] (14b)之製備-------------------------31
15. [6-Methoxy-2-(2-oxo-2-phenylethoxy)quinoline](15a)之製備-----------32
16. [6-Methoxy-1-(2-oxo-2-phenylethyl)quinolin-2(1H)-one] (15b)之製備-33
17. [6-Methoxy-2-(2-oxopropoxy)quinoline](16a)之製備----------------------34
18. [6-Methoxy-1-(2-oxopropyl)quinolin-2(1H)-one](16b)之製備------------35
19. [7-Methoxy-2-(2-oxo-2-phenylethoxy)quinoline](17a)之製備------------36
20. [7-Methoxy-1-(2-oxo-2-phenylethyl)quinolin-2(1H)-one](17b)之製備--37
21. [7-Methoxy-2-(2-oxopropoxy)quinoline](18a)之製備----------------------38
22. [7-Methoxy-1-(2-oxopropyl)quinolin-2(1H)-one] (18b)之製備---------39
23. [8-Methoxy-2-(2-oxo-2-phenylethoxy )quinoline](19a)之製備-----------40
24. [8-Methoxy-2-(2-oxopropoxy)quinoline](20a)之製備----------------------41
25. [6-Benzyloxy-2-(2-oxo-2-phenylethoxy)quinoline](21a)之製備----------42
26. [6-Benzyloxy-1-(2-oxo-2-phenylethyl)quinolin-2(1H)-one](21b)之製備-------------------------------------------------------------------------------------------43
27. [6-Benzyloxy-2-(2-oxoproxy)quinoline](22a)之製備-----------------------44
28. [6-Benzyloxy-1-(2-oxopropyl)quinolin-2(1H)-one] (22b)之製備---------45
29. [7-Benzyloxy-2-(2-oxo-2-phenylethoxy)quinoline](23a)之製備----------46
30. [7-Benzyloxy-1-(2-oxo-2-phenylethyl)quinolin-2(1H)-one](23b)之製備-------------------------------------------------------------------------------------------47
31. [7-Benzyloxy-2-(2-oxopropoxy)quinoline](24a)之製備--------------------48
32. [7-Benzyloxy-1-(2-oxopropyl)quinolin-2(1H)-one](24b)之製備---------49
33. [8-Benzyloxy-2-(2-oxo-2-phenylethoxy)quinoline] (25a)之製備---------50
34. [8-Benzyloxy-2-(2-oxopropoxy)quinoline](26a)之製備--------------------51
35. [6-Chloro-2-(2-oxo-2-phenylethoxy)quinoline](27a)之製備--------------52
36. [6-Chloro-1-(2-oxo-2-phenylethyl)quinolin-2(1H)-one](27b)之製備----53
37. [6-Chloro-2-(2-oxopropoxy)quinoline](28a)之製備------------------------54
38. [6-Chloro-1-(2-oxopropyl)quinolin-2(1H)-one ](28b)之製備-------------55
39. [7-Chloro-2-(2-oxo-2-phenylethoxy)quinoline](29a)之製備--------------56
40. [7-Chloro-1-(2-oxo-2-phenylethyl)quinolin-2(1H)-one] (29b)之製備---57
41. [7-Chloro-2-(2-oxopropoxy)quinoline](30a)之製備------------------------58
42. [7-Chloro-1-(2-oxopropyl)quinolin-2(1H)-one](30b)之製備-------------59
43. [8-Chloro-2-(2-oxo-2-phenylethoxy)quinoline](31a)之製備-------------60
44. [8-Chloro-2-(2-oxo-2-oxopropoxy)quinoline](32a)之製備---------------61
第四章 結論--------------------------------------------------------------------------62
第五章. 附錄-------------------------------------------------------------------------63
1. [2-(2-Oxo-2-phenylethoxy) quinoline](13a)之碳譜圖-----------------------63
2. [2-(2-Oxo-2-phenylethoxy) quinoline](13a)之氫譜圖-----------------------64
3. [1-(2-Oxo-2-phenylethyl)quinolin-2(1H)-one](13b)之碳譜圖--------------65
4. [1-(2-Oxo-2-phenylethyl)quinolin-2(1H)-one](13b)之氫譜圖--------------66
5. [2-(2-oxopropoxy)quinoline](14a)之碳譜圖-----------------------------------67
6. [2-(2-oxopropoxy)quinoline](14a)之氫譜圖-----------------------------------68
7. [1-(2-oxopropylquinolin-2(1H)-one)] (14b)之碳譜圖------------------------69
8. [1-(2-oxopropylquinolin-2(1H)-one)](14b)之氫譜圖------------------------70
9. [6-Methoxy-2-(2-oxo-2-phenylethoxy)quinoline](15a)之碳譜圖----------71
10[6-Methoxy-2-(2-oxo-2-phenylethoxy)quinoline](15a)之氫譜圖----------72
11.[6-methoxy-1-(2-oxo-2-phenylethyl)quinolin-2(1H)-one] (15b)之碳譜圖------------------------------------------------------------------------------------------73
12.[6-methoxy-1-(2-oxo-2-phenylethyl)quinolin-2(1H)-one] (15b)之氫譜圖---------------------------------------------74
13.[6-Methoxy-2-(2-oxopropoxy)quinoline](16a)之碳譜圖-----75
14.[6-Methoxy-2-(2-oxopropoxy)quinoline](16a) 之氫譜圖----76
15.[6-Methoxy-1-(2-oxopropyl)quinolin-2(1H)-one](16b)之碳譜圖---------77
16. [6-Methoxy-1-(2-oxopropyl)quinolin-2(1H)-one](16b)之氫譜圖--------78
17. [7-Methoxy-2-(2oxo-2-phenylethoxy)quinoline](17a)之碳譜圖----------79
18. [7-Methoxy-2-(2oxo-2-phenylethoxy)quinoline](17a)之氫譜圖----------80
19. [7-Methoxy-1-(2-oxo-2-phenylethyl)quinolin-2(1H)-one](17b)之碳譜圖 -------------------------------------------------------------------------------------------81
20. [7-Methoxy-1-(2-oxo-2-phenylethyl)quinolin-2(1H)-one](17b)之氫譜圖
-------------------------------------------------------82
21. [7-Methoxy-2-(2-oxopropoxy)quinoline](18a)之碳譜圖-------------------83
22. [7-Methoxy-2-(2-oxopropoxy)quinoline](18a)之氫譜圖-------------------84
23. [7-Methoxy-1-(2-oxopropyl)quinolin-2(1H)-one] (18b)之碳譜圖--------85
24. [7-Methoxy-1-(2-oxopropyl)quinolin-2(1H)-one] (18b)之氫譜圖--------86
25. [8-Methoxy-2-(2-oxo-2-phenylethoxy )quinoline](19a)之碳譜圖--------87
26.[8-Methoxy-2-(2-oxo-2-phenylethoxy )quinoline](19a)之氫譜圖---------88
27. [8-Methoxy-2-(2-oxopropoxy)quinoline](20a)之碳譜圖-------------------89
28. [8-Methoxy-2-(2-oxopropoxy)quinoline](20a)之氫譜圖-------------------90
29.[6-Benzyloxy-2-(2-oxo-2-phenylethoxy)quinoline](21a)之碳譜圖-------91
30. [6-Benzyloxy-2-(2-oxo-2-phenylethoxy)quinoline](21a)之氫譜圖-------92
31. [6-Benzyloxy-1-(2-oxo-2-phenylethyl)quinolin-2(1H)-one](21b)之碳譜圖
----------------------------------------------------93
32.[6-Benzyloxy-1-(2-oxo-2-phenylethyl)quinolin-2(1H)-one](21b)之氫譜圖
-----------------------------------------------------94
33. [6-Benzyloxy-2-(2-oxoproxy)quinoline](22a)之碳譜圖---------------95
34.[6-Benzyloxy-2-(2-oxoproxy)quinoline](22a)之氫譜圖--------------------96
35. [6-Benzyloxy-1-(2-oxopropyl)quinolin-2(1H)-one] (22b)之碳譜圖-----97
36. [6-Benzyloxy-1-(2-oxopropyl)quinolin-2(1H)-one] (22b)之氫譜圖-----98
37.[7-Benzyloxy-2-(2-oxo-2-phenylethoxy)quinoline](23a)之碳譜圖-------99
38.[7-Benzyloxy-2-(2-oxo-2-phenylethoxy)quinoline](23a)之氫譜圖------100
39.[7-Benzyloxy-1-(2-oxo-2-phenylethyl)quinolin-2(1H)-one](23b)之碳譜圖-------------------------------------------101
40. [7-Benzyloxy-1-(2-oxo-2-phenylethyl)quinolin-2(1H)-one](23b)之氫譜圖--------------------------------------------102
41.[7-Benzyloxy-2-(2-oxopropoxy)quinoline](24a)之碳譜圖--103
42.[7-Benzyloxy-2-(2-oxopropoxy)quinoline](24a)之氫譜圖--104
43.[7-Benzyloxy-1-(2-oxopropyl)quinolin-2(1H)-one](24b)之碳譜圖------105
44.[7-Benzyloxy-1-(2-oxopropyl)quinolin-2(1H)-one](24b)之氫譜圖------106
45.[8-Benzyloxy-2-(2-oxo-2-phenylethoxy)quinoline] (25a)之碳譜圖-----107
46.[8-Benzyloxy-2-(2-oxo-2-phenylethoxy)quinoline](25a)之氫譜圖------108
47.[8-Benzyloxy-2-(2-oxopropoxy)quinoline](26a)之碳譜圖----------------109
48.[8-Benzyloxy-2-(2-oxopropoxy)quinoline](26a)之氫譜圖----------------110
49.[6-Chloro-2-(2-oxo-2-phenylethoxy)quinoline](27a)之碳譜圖-----------111
50.[6-Chloro-2-(2-oxo-2-phenylethoxy)quinoline](27a)之氫譜圖 ---------112
51. [6-Chloro-1-(2-oxo-2-phenylethyl)quinolin-2(1H)-one](27b)之碳譜--113
52.[6-Chloro-1-(2-oxo-2-phenylethyl)quinolin-2(1H)-one](27b)之氫譜圖114
53. [6-Chloro-2-(2-oxopropoxy)quinoline](28a)之碳譜圖--------------------115
54. [6-Chloro-2-(2-oxopropoxy)quinoline](28a)之氫譜圖-------------------116
55. [6-Chloro-1-(2-oxopropyl)quinolin-2(1H)-one ](28b)之碳譜圖---------117
56. [6-Chloro-1-(2-oxopropyl)quinolin-2(1H)-one ](28b)之氫譜圖---------118
57.[7-Chloro-2-(2-oxo-2-phenylethoxy)quinoline](29a)之碳譜圖-----------119
58.[7-Chloro-2-(2-oxo-2-phenylethoxy)quinoline](29a)之氫譜圖-----------120
59.[7-Chloro-1-(2-oxo-2-phenylethyl)quinolin-2(1H)-one] (29b)之碳譜圖--------------------------------------------121
60.[7-Chloro-1-(2-oxo-2-phenylethyl)quinolin-2(1H)-one] (29b)之氫譜圖-------------------------------------------122
61. [7-Chloro-2-(2-oxopropoxy)quinoline](30a)之碳譜圖----123
62. [7-Chloro-2-(2-oxopropoxy)quinoline](30a)之氫譜圖----124
63.[7-Chloro-1-(2-oxopropyl)quinolin-2(1H)-one](30b)之碳譜圖----------125
64. [7-Chloro-1-(2-oxopropyl)quinolin-2(1H)-one](30b)之氫譜圖---------126
65.[8-Chloro-2-(2-oxo-2-phenylethoxy)quinoline](31a)之碳譜圖-----------127
66.[8-Chloro-2-(2-oxo-2-phenylethoxy)quinoline](31a)之氫譜圖-----------128
67.[8-Chloro-2-(2-oxo-2-oxopropoxy)quinoline](32a)之碳譜圖------------129
68. [8-Chloro-2-(2-oxo-2-oxopropoxy)quinoline](32a)之氫譜圖------------130
參考文獻-------------------------------------------------131
研究成果 ------------------------------------------132
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