臺灣博碩士論文加值系統

在本篇論文中，成功的合成出含四-三氟甲苯與硫呋喃基鄰苯二甲醯亞胺兩個系列的化合物，並在此兩系列化合物的氮原子上接上不同的推電子與拉電子官能基，以進行研究兩個系列化合物的有機分子特性、不同比例的有機相/水相 (二氯甲烷 / 乙醇) 下，其螢光量子產率及光致發光性質。研究結果發現，含四-三氟甲苯基鄰苯二甲醯亞胺系列，無論在氮原子上接上butyl、toluene、……、等不同推電子官能基，最大的量子產率都落在乙醇 (Ethanol) 比例為0 % 時，且量子產率都非常低 (< 2 %) ； 當氮原子上接上benzylacetyl、benzylnitrile 等拉電子官能基，並無法順利得到我們預期的產物。含四-硫呋喃基鄰苯二甲醯亞胺系列，雖然在氮原子接上butyl、toluene 、……、 等不同推電子官能基後，其最大的量子產率大多落在乙醇比例為60–90 % 時，但量子產率一樣並不高 (< 8 %) ； 當在氮原子接上benzylacetyl 、benzylnitrile 等拉電子官能基，其產率分別只有 3.8 % 及 3.9 % ，結果與四-三氟甲苯基鄰苯二甲醯亞胺系列一樣，並無法進行有機化合物的螢光性質偵測。因此，本篇論文中，我們將針對四-三氟甲苯與硫呋喃基鄰苯二甲醯亞胺兩個系列的化合物，對實驗結果做一系列的探討與研究。

In this study, we designed and successful to synthesized two series of tetra – trifluoromethylphenyl or thiophenyl N – substituted phthalimides, and investigated there organic molecular characters and measured the UV – Vis and photoluminescence of this two series compounds in various ratio of ethanol / dichloromethane mixture. However, the experimental results showed that while the electron – donating units, like butyl, toluene, …… etc. functional groups of N – substituted phthalimide, the maximum quantum yield (Q.Y.) almost at the ethanol content of 0 %, and exhibited very low fluorescent (< 2 %) , and while the electron – accepting units, like benzylacetyl、 benzylnitrile etc. functional groups of N – substituted phthalimide, we could not get the compound that we expected. As the series of thiophenyl N – substituted pthalimide, although the maximum Quantum yield almost at the ethanol content of 60 – 90 % while the electron – donating units, like butyl, toluene, ……etc. functional groups of N – substituted phthalimide, the photoluminescence intensity were too weak (< 8 %). As well as the electron – accepting units, like benzylacetyl、 benzylnitrile etc. functional groups of N – substituted pthalimide, the yield of theses were too low to detect the photoluminescence, and the yield were 3.8 and 3.9 %, respectively. Thus, in this work, we have discussed against the two series of varies functional of compounds.

謝誌………………………………………………………………………………………Ⅰ
中文摘要…………………………………………………………………………………Ⅱ
英文摘要…………………………………………………………………………………Ⅲ
目錄………………………………………………………………………………………Ⅳ
圖目錄……………………………………………………………………………………Ⅵ
表目錄……………………………………………………………………………………Ⅷ
第一章 緒論
一、 前言…………………………………………………………………………..1
二、 螢光發光原理………………………………………………………………..2
(一) 有機螢光分子發光原理…………………………………........................2
(二) ACQ性質與AIE性質…………………………………………………..4
(三) 影響AIE放光性質的因素………………………………........................6
(四) AIE性質之應用- OLED簡介…………………………….......................8
(五) 量子產率 (Quantum Yield) ………………………………………….....13
三、 文獻回顧……………………………………………………………………14
四、 研究動機……………………………………………………………………18
第二章 結果與討論
一、 合成路徑
(一) 含四-硫呋喃基鄰苯二甲醯亞胺系列………………………………..20
(二) 含四-三氟甲苯基鄰苯二甲醯亞胺系列……………………………..21
二、 合成方法
(一) 碘化反應…………………………………………………...................22
(二) 胺化反應…………………………………………………...................22
(三) 氫化反應…………………………………………………....................23
(四) Suzuki coupling 反應……………………………………...................24
(五) Suzuki coupling 反應機制…………………………….......................26
三、 螢光性質探討
(一) 含四-硫呋喃基鄰苯二甲醯亞胺系列………………………………….27
(二) 含四-三氟甲苯基鄰苯二甲醯亞胺系列……………………………….32
第三章 結論與未來展望…………………………………………….......................37
第四章 實驗合成部分
一、 實驗使用之藥品與器材……………………………………………………38
二、 實驗步驟與化合物數據……………………………………………………41
參考文獻…………………………………………………………………........................67
附錄化合物1H光譜圖…………………………………………………..........................70
附錄化合物13C光譜圖………………………………………………………………….92
附錄化合物紫外光-可見光吸收光譜圖(UV-Vis Spectrum)………………………….114
附錄化合物螢光放射光譜圖(PL Spectrum)..…………………………………………119

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