臺灣博碩士論文加值系統

可以常見天然物中含有靛紅衍生物，因此這類的合成策略將可應用在天然物的合成。在本論文中，我們嘗試使用不同的三級膦與不對稱雙炔化合物和靛紅進行一鍋化，三級膦會優先攻打不對稱雙炔化合物參鍵上的Alpha位，共振產生一Beta位帶負電荷或Gamma位帶負電荷的兩性離子，之後進行一連串的反應得到環化與四組成反應的產物。經過氫譜、碳譜、磷譜、紅外線光譜、質譜和X光單晶繞射的鑑定其結構後，這些帶有伊立德結構的化合物利於具相同部位的全合成化合物的合成，為了提升對這類多組成反應的產率及探討其取代基的影響，嘗試著使用不同的反應條件與改變不同的反應物取代基。

Such synthetic methodology can be used to synthesize nature products because lots of nature compounds bear isatin skeleton. In this study, we try to used phosphine, 1,6-dimethyl ester and isatin derivative in one pot to obtain the cycloproducts or four-component bearing ylide functionality. We characterized these products by 1H NMR, 13C NMR, 31P NMR, IR, Mass and X-ray diffraction analyses. These readily available structures may be advantageous to the total synthesis of molecules having this moiety. To optimize and discuss the substituent effects, we study reactions under different conditions and replace different reactants in four-component reactions.

目錄
摘要 i
Abstract ii
謝誌 iii
目錄 iv
圖目錄 vii
表目錄 xi
第一章緒論 1
1.1 有效率的有機反應 1
1.2 多組成反應的歷史 1
1.3 多組成反應 4
1.4 多組成之環化反應 6
1.4.1 兩性離子的生成 6
1.4.2 多組成異環化反應分類 7
1.4.2.1 -丁內酯的多組成反應 7
1.4.2.2 -內醯胺 8
1.4.2.3 呋喃 9
1.4.2.4 吡咯 10
1.4.2.5 其他異環化合物的多組成反應 10
1.4.2.6 螺旋化合物 13
1.4.2.9 多環巨分子 16
1.5多組成反應與炔類 17
1.5.1 不對稱炔類的多組成反應 17
1.5.2 多組分反應與烯炔 19
1.6 多組成反應與烯類 20
1.6.1 多組成反應與丙二烯 20
1.6.2 多組成反應與活化過的烯類 22
1.7 經由多組成反應擴環 23
1.8 高組成反應 24
1.9 副產物的產生 26
1.10 多組成反應的發展與未來展望 27
1.10.1 多組成反應的優點與環境影響 27
1.10.2 多組成反應在藥物上應用 28
第二章 30
2.1 研究動機 30
2.2 不對稱雙炔的合成方法 30
2.3 尋找最佳化條件 31
2.4 改變官能基的反應探討 33
2.5 產物的4a及5a的鑑定 36
2.5.1產物4a及5a氫譜鑑定 36
2.5.2產物4a及5a的碳譜鑑定 38
2.5.3產物4a及5a的二維核磁共振光譜鑑定 40
2.5.4產物4a及5a的磷譜 44
2.5.5產物4a及5a的紅外線光譜 46
2.5.6產物4a及5a的高解析質譜 48
2.5.7 產物4a及5a的X-ray 單晶繞射分析 50
2.5.8 反應機構探討 52
第三章 54
3.1研究動機 54
3.2尋找最佳化條件 54
3.3改變官能基的反應探討 56
3.4產物6a的鑑定 58
3.4.1產物6a氫譜鑑定 58
3.4.2產物6a的碳譜鑑定 59
3.4.3產物6a的二維核磁共振光譜鑑定 60
3.4.4產物6a的紅外線光譜 62
3.4.5產物6a的高解析質譜 63
3.4.6產物6a的X-ray 單晶繞射分析 64
3.5反應機構探討 65
第四章 結論 66
參考文獻 67

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