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本論文完成了N-取代的單環的γ-和δ-內醯胺(Lactams)(5a-5j)的簡
易而且高產率的合成法(圖一)。 將γ-丁內酯(γ-butyrolactone)(1a)及
δ-戊內酯(δ-valerolactone)(1b)在無水氯化鋅存在下，與亞硫醯氯進
行開環反應，分別得到 4-chlorobutanoyl chloride(2a)及
5-chloropentanoyl chloride(2b)。將這些 chloroacyl chloride(2a-2
b)與數種一級胺(primary amines)(3a-3e)在無水1,2-二氯乙烷(1,2-
dichloroethane)中，以三乙基胺為鹼進行Schotten-Baumann 的反應，而
分別得到高產率的N-substituted 4-chlorobutanamides(4a-4e)及N-
substituted 5-chloropentanamides(4f-4j)。最後將這些 4-和
5-chloroalkanamides(4a-4j)分別在種種強鹼中進行5-或 6-exo-tet 環
化反應研究，結果發現以potassium t-butoxide為鹼，無水四氫■喃(
tetrahydrofuran)為溶媒在0℃條件下反應，可得到高產率的預期產物即
為N-取代的單環的γ-丁內醯胺(5a-5e)和δ-戊內醯胺(5f-5j)。 本論文
同時研究相關化合物的環化反應，發現N-substituted
3-chloropropanamides(8a,8b)在相同的條件下(potassium t-butoxide,
THF, 0℃)並不能進行 4-exo-tet 的環化反應，而得到了消去反應的產
物(10a,10b)，即為N-substitutedacryl amides(9a,9b)與dimerization
的產物，若在室溫反應，除了得到前二種產物以外，又另外得到了
trimers(11a,11b)(圖二)。
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