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研究生:蔡廷岳
研究生(外文):Ting-Yueh Tsai
論文名稱:利用合成雙氧含氧籠狀化合物來訂定環戊二烯與對-苯菎進行二次Diels-Alder反應加成產物之立體化學
論文名稱(外文):Synthesis of Dioxa-Cages as a New Probe for the Stereochemistry of the Bisadducts of p-Benzoquinone with Cyclopentadiene
指導教授:吳獻仁
指導教授(外文):Hsien-Jen Wu
學位類別:碩士
校院名稱:國立交通大學
系所名稱:應用化學系
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2000
畢業學年度:88
語文別:中文
論文頁數:129
中文關鍵詞:籠狀化合物二次加成產物環戊二烯對-苯菎立體化學碘內酯環化臭氧裂解
外文關鍵詞:cage compoundbisadductscyclopentadienep-benzoquinonestereochemistryiodolactonizationozonolysisDiels-Alder
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本論文主要分成兩個部分,第一部份是利用不同的方法合成出1,3環戊二烯與對-苯菎進行二次加成時之四種結構:化合物5、8、11和12。經由還原反應及碘誘導環化反應二步驟合成出骨架上含有兩個氧之含氧籠狀化合物10、14、18及含碘籠狀化合物7。再利用2D及NOE實驗來單獨地分別確認其立體結構。
論文的第二部份在研究新型骨架含氧籠狀化合物的合成。首先利用在空間中相近之碳碳雙鍵骨架5與33進行臭氧裂解反應,得到雙醇產物35及雙醛產物38。利用化合物44進行臭氧裂解反應可合成骨架上含有四個氧之新骨架含氧籠狀化合物46。
利用isodrin的衍生物48來進行臭氧裂解反應可直接得到重排產物51。
The synthesis of dioxa-cages via iodine-induced cyclization reaction can be used as a new method for the determination of the stereochemistry of the bisadducts of p-benzoquinone with cyclopentadiene. The four bisadducts 5 , 8 , 11 and 12 were converted into the dioxa-cages 10 , 14 , 18 and diiodo-cage 7 via a two-step sequence, respectively. The stereochemistry of dioxa-cages 10 , 14 , 18 was determined on the basis of 2D and NOE experiments.
Ozonolysis of space closed isolated dienes structure 5 and 33 in CH2Cl2 at -78℃ followed treatment with Me2S and Amberlyst-15 afforded the diol 35 and dialdehyde compounds 38.
Ozonolysis of p-benzoquinone derivative 44 under the same reaction conditions afforded the new tetraoxa-cage compound 46.
Ozonolysis of isodrin derivative 48 under the same reaction conditions afforded the hydride rearrangment product 51.
中文摘要
英文摘要
謝誌
目錄
圖目錄
第一章、緒論
第一節、碳環籠狀化合物(carbocyclic cage compounds)
第二節、雜環籠狀化合物
第二章、研究構想
第三章、結果與討論
第一節、利用合成雙氧含氧籠狀化合物來訂定環戊二烯與對-苯菎進行二次Diels-Alder反應加成產物之立體化學
第二節、新骨架含氧籠狀化合物之合成研究
第四章、結論
第五章、實驗
第六章、參考文獻
附錄一
簡歷
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