臺灣博碩士論文加值系統

在本篇論文研究中，以異香草醛（isovanillin）為起始原料，經由克萊森轉位（Claisen Rearrangement）及烷基化反應，再以NaBH4進行還原反應，得到O-allylbenzylalcohols (3)。
另一方面以1-萘醇(1-naphthol)和溴化丙烯(allyl bromide)用無水丙酮當溶媒，在無水K2CO3存在下迴流反應，得到1-丙烯氧萘(1-allyloxynaphthalene)，將化合物在高溫(180℃)進行克萊森轉位（Claisen Rearrangement）後得到產物O-allylphenols (5)。
最後，將化合物3及化合物5利用Mitsunobu反應進行內子間脫水可得到化合物2；再利用Grubbs催化劑，經過閉環置換反應(RCM)得到目標產物7,10-dihydro-5-methoxy-6-alkoxy-2H-benzo[h]naphtha [1,2-b]oxecin (1)。

In this thesis, sysnthesis of substituted oxecins, which fused with benzene and naphthalene rings, are described.
The starting material, O-allylbenzylalcohols (3) was prepared from isovanillin via O-allylation, the Claisen rearrangement, alkylation and reduction.
One the other, the other starting material, 2-allyl-1-naphthol (5) was prepared from O-allyloxynaphthol via Claisen rearrangement.
Utilization of the mitsunobu’s reaction, the compounds (3) and (5) were dehydrated to give the desired dienes (2) with ether functionality as precursor of ring-closing metathesis (RCM). Finally, treatment of dienes 2 with Grubbs’ catalyst undergoes RCM give the title compound, oxecins (1)

中文摘要 １
英文摘要 ２
壹、 前言 ３
貳、 反應簡介 ５
參、 研究回顧 １０
肆、 研究策略 １２
伍、 結果與討論 １６
陸、 結論 ２３
柒、 實驗部份 ２４
一、 溶媒處理程序 ２４
二、 實驗藥品 ２５
三、 實驗儀器 ２６
四、 實驗步驟 ２７
捌、 參考文獻 ４１

附圖目錄
附圖一 化合物2a 13C-NMR光譜 ４３
附圖二 化合物2a 1H-NMR光譜 ４４
附圖三 化合物2a 1H-NMR光譜放大圖 ４５
附圖四 化合物2a GC/MS光譜圖 ４６
附圖五 化合物2b 13C-NMR光譜 ４７
附圖六 化合物2b 1H-NMR光譜 ４８
附圖七 化合物2b 1H-NMR光譜放大圖 ４９
附圖八 化合物2b 1H-NMR光譜放大圖 ５０
附圖九 化合物2b GC/MS光譜圖 ５１
附圖十 化合物1a 13C-NMR光譜 ５２
附圖十一 化合物1b 13H-NMR光譜 ５３
附圖十二 化合物1a 1H-NMR光譜放大圖 ５４
附圖十三 化合物1a GC/MS光譜圖 ５５
附圖十四 化合物1a NOESY光譜 ５６
附圖十五 化合物1a NOESY光譜 ５７
附圖十六 化合物1a NOESY光譜 ５８
附圖十七 化合物1b 13C-NMR光譜 ５９
附圖十八 化合物1b 1H-NMR光譜 ６０
附圖十九 化合物1b 1H-NMR光譜放大圖 ６１
附圖二十 化合物1b 1H-NMR光譜放大圖 ６２
附圖二十一 化合物1b GC/MS光譜圖 ６３

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