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臺灣博碩士論文加值系統

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研究生:汪根欉
研究生(外文):Wong, Ken-Tsung
論文名稱:螯合效應促進鎳催化飽和硫縮醛與格林納試劑偶合反應之研究
論文名稱(外文):Chelation Assisted Nickel-catalyzed Cross-coupling Reactions of Aliphatic Dithioacetals with Grignard Reagents
指導教授:陸天堯陸天堯引用關係
指導教授(外文):Luh, Tien-Yuan
學位類別:博士
校院名稱:國立臺灣大學
系所名稱:化學學系
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:1993
畢業學年度:81
語文別:中文
論文頁數:287
中文關鍵詞:螯合效應飽和硫縮醛聯繼偶合反應
外文關鍵詞:chelation effecttandem cross-coupling reactionalipatic
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一般脂鏈之 C-S 鍵可以經由反應中新生成之雙鍵或經由b-異原子消去反
應而活化,進而使之繼續與格林納試劑進行鎳催化之偶合反應, 也可以經
由雙硫縮醛與鎳金屬中心之螯合作用的促進效果,使一般脂鏈取代雙硫縮
醛可於較溫和反應條件下進行單一硫縮醛之偶合反應,而於產物中保留一
個硫縮醛 .
The relatively unreactive aliphatic C-S bonds can be activated
by at least three methods. First, in the presence of a reactive
benzylic dithioacetal which is bening generated into an allylic
double bond with respect to the aliphatic ditioacetal, renders
further coupling possible.Second, the regioselective formation
of the double bond via b-heteroatom elimination constitutes
another pathway to activate C-S bonds such that a further cross-
coupling can occur. Third, the chelation interaction between
bisdithioacetal and nickel will also assist the cleavage of the
C-S bond leading to the cross coupling reactions.
謝誌
目錄
簡語對照表
表目錄
圖目錄
附錄目錄
摘要
英文摘要
第一章 緒論
1.1 前言
1.2 鎳催化硫縮醛與格林納試劑之烯化反應
1.3 反應機構研究
1.4 鎳催化硫縮醛與環丙烷格林納試劑之偶合反應
1.5 鎳催化硫縮醛與格林納試劑之同位雙烷化反應
1.6 催化三硫原酯與格林納試劑之偶合反應
第二章 催化硫縮醛與格林納試劑偶合反應之環大小效應
2.1 前言
2.2 Nicl2(PPh3)2催化芳香基取代硫縮醛與(三甲基矽基)甲基格林納試劑之偶合反應
2.3 合成芳香基取代硫縮醛
第三章 鎳催化雙硫縮醛與格林納試劑之聯繼偶合反應
3.1 前言
3.2 雙硫縮醛29與(三甲基矽基)甲基格林納試劑之偶合反應
3.3 鎳催化硫醚化合物與格林納試劑之偶合反應
3.4 合成芳香基取代雙硫縮醛及硫醚化合物
第四章 螯合作用促進之鎳催化烷基取代硫縮醛與格林納試劑之偶合反應
4.1 前言
4.2 烷基取代雙硫縮醛與格林納試劑之偶合反應
4.3 合成雙硫縮醛化合物
第五章 實驗部分
5.1 一般儀器測試
5.2 格林縮試劑之製備
5.3 催化劑之製備
5.4 芳香基取代硫縮醛與格林納試劑之偶合反應
5.5 芳香基取代硫縮之製備
5.6 芳香基取代雙硫縮醛及硫醚化合物與格林納試劑之偶合反應
5.7 合成芳香基取代雙硫縮醛與硫醚化合物與格林納試劑之偶合反應
5.8 烷基取代硫縮醛與格林納試劑之偶合反應
5.10 合成烷基取代雙硫縮醛
參考文獻
附錄
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