臺灣博碩士論文加值系統

中文摘要
[Et4N]2[EFe3(CO)9] (E = S、Se、Te) 與 HC CCH2Br 反應可生成有趣的烯丙基醯基配位的產物： [Et4N][(m2-S)Fe3(CO)9(m2-h1:h3-
C(O)C(H)CCH2) 以及 [Et4N][(m3-E)Fe3(CO)9(m3-h1:h1:h3-
C(O)C(H)CCH2) (E = Se、Te ) ；若於反應最初通入 CO 氣體，均可使產物的產率明顯提高 ; 若將產物進一步與醯氯試劑 MeC(O)Cl 於低溫下 (-90 ~ -95℃) 反應，分別可以得到乙醯基成功配位的含酯基金屬碳烯化合物： (m2-S)Fe3(CO)9(m3-h2:h3:h1-C(OC(O)CH3)C(H)
CCH2)以及(m2-Se)Fe2(CO)6(m2-h2:h1-C(OC(O)CH3)C(H)CCH2) ；若於合成的過程中通入 CO 氣體，也可使上述化合物的產率提高。此外，將對此一系列 CO 氣體扮演的角色，做反應機構上的推導及研究。
而 [Et4N]2[EFe3(CO)9] (E = S、Se、Te) 與雙鹵化合物 X(CH2)nX (Br(CH2)3Cl、I(CH2)4I、Br(CH2)5Br) 反應 ；在 S 的系統中，可得到一系列單取代產物 [Et4N][SFe3(CO)9(CH2)nX] (-(CH2)nX = -(CH2)3Cl、-(CH2)4I、-(CH2)5Br) ；而在 Se 及 Te 的系統中卻只能得到氧化性產物 [Et4N][HSeFe3(CO)9] 及 Fe2(CO)6(m-Te(CH2)3Te)。
若以 [Et4N]2[EFe3(CO)9] ( E = S、Se、Te ) 與 Hg(OAc)2 反應則可得到以Hg當作橋基的產物 [Et4N]2[{EFe3(CO)9}2Hg] (E = S、Se、Te) ，並發現此兩化合物在溶液中藉由加入有機試劑可互相轉變的情形。所有新的化合物均利用X-ray繞射解析、元素分析鑑定其結構，含有有機配位基的化合物則使用核磁共振光譜儀輔助鑑定其結構。

Abstract
The reactions of [EFe3(CO)9]2- (E = S, Se, Te) with HC CCH2Br produce the novel clusters [(m2-S)Fe3(CO)9(m2-h1:h3-C(O)C(H)CCH2)]- and [(m3-E)Fe3(CO)9(m3-h1:h1:h3-C(O)C(H)CCH2)]- (E = Se, Te ), respectively, the yields of which are significantly increased upon the bubbling of CO. When [EFe3(CO)9(COC3H3)]- (E = S, Se) are treated with CH3C(O)Cl, two new novel acetate metal carbene compounds; (m2-S)Fe3(CO)9-(m3-h2:h3:h1-C(OC(O)CH3)C(H)CCH2) and (m2-Se)
-Fe2(CO)6(m2-h2:h1-C(OC(O)CH3)C(H)CCH2) are obtained. Similarly, the yields of these two compounds are increased upon the bubbling of CO.
The reaction of [SFe3(CO)9]2- with organic dihalides (X(CH2)nX = Br(CH2)3Cl, I(CH2)4I, Br(CH2)5Br) produces the mono-substituted complexes [SFe3(CO)9(CH2)nX]- (-(CH2)nX = -(CH2)3Cl, -(CH2)4I, -(CH2)5Br). However, in the case of Se, only the oxidized product [HSeFe3(CO)9]- is obtained. In the case of Te, the reaction with Br(CH2)3Cl produces the -(CH2)3- bridged product Fe2(CO)6(m-Te(CH2)3 Te). The reactions of [EFe3(CO)9]2- (E = S, Se, Te) with Hg(OAc)2, produce the Hg bridged compounds [{EFe3(CO)9}2Hg] (E= S, Se, Te).
All the new compounds are fully characterized by IR , NMR , elemental analysis , or/ and X-ray diffraction methods.

目錄
中文摘要
英文摘要
1. 前言…………………………………………………………………….1
1.1 背景…………………………………………………………………….1
1.2 研究動機…………………………………………………………….…11
2. 實驗…………………………………………………………………….12
2.1 一般方法……………………………………………………………….12
2.1-1 實驗過程……………………………………………………………….12
2.1-2 使用的光譜儀器……………………………………………………….12
2.1-3 實驗溶劑……………………………………………………………….13
2.1-4 使用藥品……………………………………………………………….14
2.1-5 縮寫表………………………………………………………………….15
2.2 起始物[Et4N]2[EFe3(CO)9] 之製備 ( E = S、Se、Te )…………….…16
2.3 [Et4N][EFe3(CO)9(COC3H3)] 的合成；E = S、Se、Te
(under CO condition)…………………………………………………...16
2.4 [Et4N][EFe3(CO)9(COC3H3)] 與 MeC(O)Cl 的反應………………...18
2.5(m2-Se)Fe2(CO)6(m2-h2：h1-C(OC(O)CH3)C(H)CCH2)
的還原反應…………………………………………………………….22
2.6 [Et4N][EFe3(CO)9(COC3H3)] 與 HBF4 的反應………………………23
2.7 [Et4N][SeFe3(CO)9(COC3H3)] 與 Mn(CO)5Br 的反應……………....26
2.8 [Et4N][SeFe3(CO)9(COC3H3)] 與 Fe(CO)5 的反應…………………..27
2.9 [Et4N][SFe3(CO)9(CH2)nX] 的合成……………………………………28
2.10 [Et4N]2[EFe3(CO)9] 與 Br(CH2)3Cl 的反應…………………………31
2.11 [Et4N]2[{EFe3(CO)9}2Hg] 的合成…………………………………….32
2.12 [Et4N][SFe3(CO)9(CH2)4I] 與 Hg(OAc)2 的反應……………………34
2.13 [Et4N]2[{EFe3(CO)9}2Hg] 與 I(CH2)4I 的反應………………………34
2.14[Et4N][HEFe3(CO)9] 與 Hg(OAc)2 的反應…………………………..36
2.15 [Et4N][SFe3(CO)9(CH2)nX] 與 AgNO3 的反應………………………36
2.16 [Et4N]2[EFe3(CO)9] 與AgBF4 及 I(CH2)4I 的反應………………….38
2.17 [Et4N]2[EFe3(CO)9] 與 AgNO3 及 I(CH2)4I 的反應………………...40
2.18[Et4N][HERu3(CO)9] 的合成………………………………………….42
2.19[Et4N][HERu3(CO)9] 與 HC≡CCH2Br 的反應……………………..44
2.20[Et4N][HSeRu3(CO)9] 加入空氣的反應………………………………45
2.21[Et4N]2[ERu3(CO)9] 的合成…………………………………………...45
2.22 (m2-S)Fe3(CO)9(m3-h2：h3：h1-C(OC(O)CH3)C(H)CCH2) 的晶體
結構解析………………………………………………………...47
2.23 (m2-Se)Fe2(CO)6(m2-h2：h1-C(OC(O)CH3)C(H)CCH2) 的晶體結構
解析……………………………………………………………...51
2.24 [Et4N][SFe3(CO)9(CH2)3Cl] 的晶體結構解析………………….56
2.26 [Et4N][SFe3(CO)9(CH2)4I] 的晶體結構解析………….………..59
3. 結果………………………………………………………………….…57
3.1 [Et4N]2[( m3-E)Fe3(CO)9] (E = S、Se、Te) 與有機雙官能基試劑
HC≡CCH2Br 的反應 (通入CO氣體)………………………………63
3.2 化合物1、2、3 與MeC(O)Cl 的反應………………………………64
3.3 化合物1、2、3與 HBF4 的反應……………………………………69
3.4 化合物2與 Mn(CO)5Br 的反應……………………………………..71
3.5 化合物2與 Fe(CO)5 的反應…………………………………………73
3.6 [Et4N]2[SFe3(CO)9] 與 X(CH2)nX ( Br(CH2)3Cl、I(CH2)4I、
Br(CH2)5Br)的反應…………………………………………………….74
3.7 [Et4N]2[EFe3(CO)9] (E = S、Se 、Te ) 與 Br(CH2)3Cl 的反應……..75
3.8 [Et4N]2[EFe3(CO)9] (E = S、Se、Te) 與 Hg(OAc)2 的反應……..….76
3.9 [Et4N][SFe3(CO)9(CH2)4I] 與 Hg(OAc)2 的反應…………………….77
3.10 [Et4N]2[{EFe3(CO9)2}Hg] ( E = S、Se、Te ) 與 X(CH2)nX
(Br(CH2)3Cl、I(CH2)4I、Br(CH2)5Br) 的反應………………………..78
3.11 [Et4N]2[EFe3(CO)9] (E = S、Se、Te) 與 I(CH2)4I 以及銀試劑
的反應………………………………………………………………….80
3.12[Et4N][HERu3(CO)9] (E = Se、Te) 與 HC≡CCH2Br
的反應………………………………………………………………….82
3.13[Et4N][HERu3(CO)9] (E = Se、Te) 與 KOH 的反應………………..84
3.14 (m2-S)Fe3(CO)9(m3-h2:h3:h1-C(OC(O)CH3)C(H)CCH2) 的晶體結構...85
3.15 (m2-Se)Fe2(CO)6(m2-h2:h1-C(OC(O)CH3)C(H)CCH2) 的晶體結構…..87
3.16 [Et4N][SFe3(CO)9(CH2)3Cl] 的晶體結構……………………………...89
3.17 [Et4N][SFe3(CO)9(CH2)4I] 的晶體結構……………………………….91
4. 討論…………………………………………………………………….93
4.1 [Et4N]2[EFe3(CO)9] (E = S、Se、Te) 與HC≡CCH2Br之相關反應
探討…………………………………………………………………….93
4.2 化合物1、2、3與 MeC(O)Cl 的反應探討…………………………94
4.3 化合物1、2、3與質子化試劑的反應探討………………………….101
4.4 化合物2與異核金屬的反應探討…………………………………….104
4.5 [Et4N]2[SFe3(CO)9] 與 X(CH2)nX (Br(CH2)3Cl、I(CH2)4I、
Br(CH2)5Br)的反應探討………….……………………………………105
4.6 [Et4N]2[EFe3(CO)9] (E = S、Se、Te) 與 Br(CH2)3Cl 的反應探討…106
4.7 [Et4N]2[EFe3(CO)9] (E = S、Se、Te) 與 X(CH2)nX 以及 Hg(OAc)2
的相關反應探討……………………………………………………….107
4.8 [Et4N]2[EFe3(CO)9] (E = S、Se、Te) 與 I(CH2)4I 以及 銀試劑的
反應探討……………………………………………………………….109
4.9 (m2-S)Fe3(CO)9(m3-h2:h3:h1-C(OC(O)CH3)C(H)CCH2) 與
(m2-Se)Fe2(CO)6(m2-h2:h1-C(OC(O)CH3)C(H)CCH2) 的結構討論…..111
4.10 [Et4N][SFe3(CO)9(CH2)nX] (-(CH2)nX = -(CH2)3Cl、-(CH2)4I) 的結構
討論…………………………………………………………………….118
5. 結論……………………………………………………………………123
6. 參考資料……………………………………………………………….126
7. 附圖……………………………………………………………………132
表目錄
表1 (m2-S)Fe3(CO)9(m3-h2：h3：h1-C(OC(O)CH3)C(H)CCH2) 之單晶繞射
數據表………………………………………………………………….48
表2 (m2-S)Fe3(CO)9(m3-h2：h3：h1-C(OC(O)CH3)C(H)CCH2) 之鍵長、鍵
角數據表……………………………………………………………….49
表3 (m2-Se)Fe2(CO)6(m2-h2：h1-C(OC(O)CH3)C(H)CCH2) 之單晶繞射
數據表………………………………………………………………….52
表4 (m2-Se)Fe2(CO)6(m2-h2：h1-C(OC(O)CH3)C(H)CCH2) 之鍵長、鍵
角數據表……………………………………………………………….53
表5 [Et4N][SFe3(CO)9(CH2)3Cl] 之單晶繞射數據表…………………...57
表6 [Et4N][SFe3(CO)9(CH2)3Cl] 之鍵長、鍵角數據表…………………58
表7 [Et4N][SFe3(CO)9(CH2)4I] 之單晶繞射數據表……………………..60
表8 [Et4N][SFe3(CO)9(CH2)4I] 之鍵長、鍵角數據表…………………..61
表9 [Et4N][EFe3(CO)9(COC3H3)] ( E = S、Se、Te ) 產率與 CO 氣體之
關係………………………………………………………….94
圖目錄
圖1 [3Fe-4S] 化合物與過渡金屬之反應………………………………….2
圖2 半導體材料之前趨物 LaCuSTe ……………………………………...3
圖3 [W2Fe3(h5-C5Me5)2(CO)6(m3-S)2{m4-CC(Ph)C(Ph)C}] 以及
[(h5-C5H5)2Mo2WFe2(O)2(S)2(CO)9(CCPh)2] 之結構………………...4
圖4 Fe3(CO)12 與 RCºCCHR¢(OH) 的反應…………...…………………..5
圖5 Ru3(CO)12 與 MeCºCCH2NMe2 的反應……………...………………5
圖6 Ru3(CO)12 與 FP-C≣CH 的反應………………..…………………...5
圖7 [EFe3(CO)9]2- (E =S、Se、Te) 與 HC≣CCH2Br 的反應…………...6
圖8 含烯丙基醯基配位基化合物的合成………………………………….7
圖9 [EFe3(CO)9]2- (E = S、Se、Te) 與不飽和基的試劑反應及其相關
反應…………………………………………………………………….8
圖10Super Wires - [PPN]2[Ru6C(CO)16]∞ 的結構…………………………9
圖11 [Et4N][EFe3(CO)9(COC3H3)] 的結構………………..………..……….63
圖12 SFe2(CO)6(m2-h1:h2-CHC(CH3)C(O) 以及
(m2-S)Fe3(CO)9(m3-h2:h3:h1-C(OC(O)CH3)C(H)CCH2) 的結構……...66
圖13 (m3-Se)Fe3(CO)9(m3-h1:h2:h1-C(CH3) =C(H)) 以及
(m2-Se)Fe2(CO)6(m2-h2:h1-C(OC(O)CH3)C(H)CCH2) 的結構……...68
圖141、2、3與 MeC(O)Cl 的反應……………………………………….69
圖151、2、3與 HBF4 的反應…………………………………………….71
圖16 (m3-Se)Fe3(CO)9(m3-h1:h2:h1-C(CH3)=C(H)) 以及
[Et4N][Mn2(CO)6(m2-Br)3]的結構……………………………….……..73
圖17[Et4N][SFe3(CO)9CH2]nX]( -(CH2)nX = -(CH2)3Cl、-(CH2)4I、
-(CH2)5Br ) 的結構…………………………...………………………75
圖18 [Et4N][HSeFe3(CO)9] 以及 Fe2(CO)6(m-Te(CH2)3Te) 的結構……….76
圖19 [Et4N]2[{EFe3(CO9)2}Hg] (E = S、Se、Te) 的結構………………...77
圖20 [Et4N][SFe3(CO)9(CH2)4I] 與 Hg(OAc)2 的反應圖………………….78
圖21[Et4N]2[{EFe3(CO9)2}Hg] ( E = S、S、Te ) 與 X(CH2)nX
(Br(CH2)3Cl、I(CH2)4I、Br(CH2)5Br) 的反應圖……………………..79
圖22 [Et4N]3[SbFe4(CO)16] 與 Br(CH2)3Cl 的反應………...……………...80
圖23 [Et4N]2[EFe3(CO)9] (E = S、Se、Te) 與 I(CH2)4I 以及AgBF4
的反應………………………………………………………………….81
圖24[Et4N]2[EFe3(CO)9] (E = S、Se) 與 I(CH2)4I 以及AgNO3 的反應...82
圖25[Et4N][HEFe3(CO)9] (E = Se、Te) 與過量 HC≡CCH2Br的反應…..83
圖26[Et4N][HEFe3(CO)9] (E = Se、Te) 與過量 KOH 的反應84
圖27 (m2-S)Fe3(CO)9(m3-h2：h3：h1-C(OC(O)CH3)C(H)CCH2) 的
ORTEP圖……………………………………………….……………...86
圖28 (m2-Se)Fe2(CO)6(m2-h2：h1-C(OC(O)CH3)C(H)CCH2) 的
ORTEP圖…………………………..…………………………………..88
圖29[Et4N][SFe3(CO)9(CH2)3Cl] 的ORTEP圖………….………………...90
圖30 [Et4N][SFe3(CO)9(CH2)4I] 的ORTEP圖…………..………………….92
圖31化合物1與產物之關係……………………………………………….95
圖32推測形成 (m2-S)Fe3(CO)9(m3-h2:h3:h1-C(OC(O)CH3)C(H)CCH2)
之反應機構…………………………………………………………….96
圖33 推測形成(m2-Se)Fe2(CO)6(m2-h2:h1-C(OC(O)CH3)C(H)CCH2) 之
反應機構……………………………………………………………….99
圖34 化合物1、2、3 進行乙醯基化之產物………………………………101
圖35化合物2與 HCl 的反應……………………………………………...102
圖36化合物2與 DCl 的反應………………………………….…………..103
圖37推測化合物2質子化的反應機構…………………………………….103
圖38 化合物2與異核金屬的反應………...………………………………..104
圖39 [Et4N]2[EFe3(CO)9] (E = S、Se、Te) 與Br(CH2)3Cl 的反應………..107
圖40 [Et4N]2[SFe3(CO)9] 與 X(CH2)nX 以及 Hg(OAc)2的反應…………108
圖41[Et4N]2[EFe3(CO)9] (E = Se、Te) 與 X(CH2)nX 以及 Hg(OAc)2的
反應…………………………………………………………………….109
圖42 [Et4N]2[EFe3(CO)9] (E = S、Se、Te) 與 I(CH2)4I 以及 AgBF4 的
反應…………………………………………………………………….110
圖43[Et4N][EFe3(CO)9(NO2)] (E = S、Se) 的結構………………………...111
圖44 (m2-S)Fe3(CO)9(m3-h2:h3:h1-C(OC(O)CH3)C(H)CCH2) 的結構……...112
圖45 (m2-Se)Fe2(CO)6(m2-h2:h1-C(OC(O)CH3)C(H)CCH2) 的結構………..113
圖46(m2-S)Fe3(CO)9(m3-h2:h3:h1-C(OCH3)C(H)CCH2) 及
(m2-S)Fe3(CO)9(m3-h2:h3:h1-C(OC(O)CH3)C(H)CCH2) 的結構……...114
圖47E-form 的 (m3-Se)Fe3(CO)9(m3-h2:h1:h3-C(OCH3)C(H)CCH2)] 以及
Z-form (m3-E)Fe3(CO)9(m3-h2:h1:h3-C(OCH3)C(H)CCH2)] (E = Se、Te )
的結構………………………………………………………………….115
圖48(m2-Se)Fe2(CO)6(m2-h2:h1-C(OC(O)CH3)C(H)CCH2) 的結構………116
圖49各分子內之有機配位基內原子的鍵長 (Å)…………………………..117
圖50 [Et4N][SFe3(CO)9(CH2)nX] (-(CH2)nX = -(CH2)3Cl、-(CH2)4I) 的
結構…………………………………………………………..………...119
附圖目錄
附圖1[Et4N][(m2-S)Fe3(CO)9(m2-h1:h3-C(O)C(H)CCH2)] 的紅外線光
譜圖………...…………………………………………………………132
附圖2 [Et4N][(m3-Se)Fe3(CO)9(m3-h1:h1:h3-C(O)C(H)CCH2)] 的紅外線
光譜圖………………………………………………………………...133
附圖3[Et4N][(m3-Te)Fe3(CO)9(m3-h1:h1:h3-C(O)C(H)CCH2)] 的紅外線
光譜圖……………………………………………………………..….134
附圖4 SFe2(CO)6(m2-h1:h2-CHC(CH3)C(O) 的紅外線光譜圖…………….125
附圖5 (m2-S)Fe3(CO)9(m3-h2:h3:h1-C(OC(O)CH3)C(H)CCH2) 的紅外線
光譜圖………………………………………………………………...136
附圖6 (m3-Se)Fe3(CO)9(m3-h1:h2:h1-C(O)C(H)=C(CH3) 的紅外線光譜圖...137
附圖7 (m2-Se)Fe2(CO)6(m2-h2:h1-C(OC(O)CH3)C(H)CCH2) 的紅外線光譜
圖……………………………………………………………………...138
附圖8 [Et4N][SFe3(CO)9(CH2)3Cl] 的紅外線光譜圖………………………139
附圖9 [Et4N][SFe3(CO)9(CH2)4I] 的紅外線光譜圖………………………...140
附圖10 [Et4N][SFe3(CO)9(CH2)5Br] 的紅外線光譜圖………………………141
附圖11 [Et4N]2[{SFe3(CO)9}2Hg] 的紅外線光譜圖…………………………142
附圖12 [Et4N]2[{TeFe3(CO)9}2Hg] 的紅外線光譜圖………………………..143
附圖13 未知物 (1) 的紅外線光譜圖………………………………………...144
附圖14 未知物 (2) 的紅外線光譜圖………………………………………...145
附圖15[Et4N][HSeRu3(CO)9] 的紅外線光譜圖……………………………..146
附圖16[Et4N][HTeRu3(CO)9] 的紅外線光譜圖……………………………..147
附圖17[Et4N]2[Se2Ru3(CO)9] 的紅外線光譜圖……………………………..148
附圖18[Et4N]2[Te2Ru3(CO)9] 的紅外線光譜圖……………………………..149
附圖19[Et4N]2[SeRu3(CO)9] 的紅外線光譜圖………………………………150
附圖20[Et4N]2[Te2Ru3(CO)9] 的紅外線光譜圖……………………………..151
附圖21 (m2-S)Fe3(CO)9(m3-h2:h3:h1-C(OC(O)CH3)C(H)CCH2) 的質譜圖….152
附圖22 (m2-Se)Fe2(CO)6(m2-h2:h1-C(OC(O)CH3)C(H)CCH2) 的質譜圖……153
附圖23 [Et4N]2[SFe3(CO)9(CH2)3Cl] 的質譜圖……………………………...154
附圖24[Et4N]2[SFe3(CO)9(CH2)4I] 的質譜圖………………………………..155
附圖25 (m2-S)Fe3(CO)9(m3-h2:h3:h1-C(OC(O)CH3)C(H)CCH2)) 的 1H NMR
光譜…………………………………………………………………...156
附圖26 (m2-S)Fe3(CO)9(m3-h2:h3:h1-C(OC(O)CH3)C(H)CCH2)) 的 13C NMR
光譜…………………………………………………………………...157
附圖27 (m2-S)Fe3(CO)9(m3-h2:h3:h1-C(OC(O)CH3)C(H)CCH2)) 的 13C NMR
光譜 (局部放大圖)………………………...…………………………158
附圖28 (m2-Se)Fe2(CO)6(m2-h2:h1-C(OC(O)CH3)C(H)CCH2) 的 1H NMR
光譜…………………………………………………………………...159
附圖29 (m2-Se)Fe2(CO)6(m2-h2:h1-C(OC(O)CH3)C(H)CCH2) 的 13C NMR
光譜…………………………………………………………………...160
附圖30 (m2-Se)Fe2(CO)6(m2-h2:h1-C(OC(O)CH3)C(H)CCH2) 的 13C NMR
光譜 (局部放大圖)…………………………...………………………161
附圖31 [Et4N]2[SFe3(CO)9(CH2)3Cl] 的 1H NMR 光譜…………………….162
附圖32 [Et4N]2[SFe3(CO)9(CH2)3Cl] 的 13C NMR 光譜……………………163
附圖33 [Et4N]2[SFe3(CO)9(CH2)4I] 的 1H NMR 光譜……………………...164
附圖34 [Et4N]2[SFe3(CO)9(CH2)4I] 的 13C NMR 光譜……………………..165
附圖35 [Et4N]2[SFe3(CO)9(CH2)5Br] 的 1H NMR 光譜…………………….166
附圖36 [Et4N]2[SFe3(CO)9(CH2)5Br] 的 13C NMR 光譜……………………167
附圖37未知物 (A) 的紅外線光譜圖………………………………………..168
附圖38未知物 (B) 的紅外線光譜圖…………………………………

1.Butt, J. N.; Fawcett, S. E. J.; Breton, J.; Andew, J. T.; Fraser A. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9729.
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