臺灣博碩士論文加值系統

本實驗先以1-甲基咪唑化合物1-methylimidazole及1-methylbenzimidazole與含醯胺官能基的反應物2-bromoacetamide反應，形成在3-位置有醯胺官能基的咪唑鹽類化合物[CH3-Im-CH2CONH2]Br(1)及[CH3-Bim-CH2CONH2]Br(4)。化合物(1)分別與[NH4][BF4]及[NH4][PF6]進行陰離子取代反應, 得到化合物[CH3-Im-CH2CONH2]BF4(2)及化合物[CH3-Im-CH2CONH2]PF6(3)。化合物(1)及化合物(4)分別與Ag2O進行金屬加成反應得到化合物[(CH3-CH2CONH2)2Ag2Br2](5)及化合物[Ag(CH3-Bim-CH2CONH2)2]2[Ag2Br4](6)。
1H NMR光譜及X-光單晶繞射結果都顯示，上述化合物都具有微弱的分子間氫鍵。化合物(1)、(2)、(3)具有相同的陽離子，它們的結構及化學位移，並沒有因為陰離子的不同而有明顯的差異。化合物(5)是一個二聚體的中性化合物，兩個銀離子分別接上一個咪唑基，及共用兩個架橋的溴離子，兩個銀離子及兩個溴離子形成四邊形結構。化合物(6)的結構較特別，它是一個離子化合物，陽離子部分是由一個銀離子連結二個咪唑基而形成。而-2價的陰離子則是由銀離子及溴離子所組成，Ag2Br42-，溴離子分別以末端及架橋的方式與銀離子鍵結。

目錄：

謝誌： i
摘要： ii
目錄： iii
表目錄： v
圖目錄： vii
第一章 前言 1
1.1 金屬碳烯化合物的起源 1
1.2 一般常見合成含雜環金屬碳烯化合物主要方式 1
1.3 研究動機 6
第二章：結果與討論 9
2.1 化合物[CH3-Im-CH2CONH2]Br, (1) 9
2.2 化合物[CH3-Im-CH2CONH2]BF4, (2) 12
2.3 化合物[CH3-Im-CH2CONH2]PF6, (3) 15
2.4 化合物[CH3-Bim-CH2CONH2]Br, (4) 18
2.5 化合物[(CH3-Im-CH2CONH2)2Ag2Br2], (5) 21
2.6 化合物[Ag(CH3-Bim-CH2CONH2)2]2[Ag2Br4], (6) 25
第三章 實驗 30
3.1儀器、實驗設備、試藥及溶劑 30
3.1.1儀器 30
3.1.2實驗設備 30
3.1.3試藥及溶劑 30
3.2合成 32
3.2.1 化合物[CH3-Im-CH2CONH2]Br, (1),的合成 32
3.2.2 化合物[CH3-Im-CH2CONH2]BF4, (2),的合成 33
3.2.3 化合物[CH3-Im-CH2CONH2]PF6, (3),的合成 34
3.2.4 化合物[CH3-Bim-CH2CONH2]Br, (4),的合成 35
3.2.5 化合物[(CH3-Im-CH2CONH2)2Ag2Br2], (5),的合成 37
3.2.6 化合物[Ag(CH3-Bim-CH2CONH2)2]2[Ag2Br4], (6),的合成 38
3.2.7 化合物[ Hg(CH3-Im-CH2CONH2)2][Br]2, (7),的合成 39
3.2.8 化合物[ Hg(CH3-Bim-CH2CONH2)2][Br]2, (8),的合成 40
3.2.9 化合物[(CH3-Im-CH2CONH2)2Ag2][BF4]2, (9),的合成 41
3.2.10 化合物[(CH3-Im-CH2CONH2)2Ag2][BF4]2, (10),的合成 42
3.2.11 化合物[(CH3-Im-CH2CONH2)2Ag2][PF6]2, (11),的合成 42
第四章 結論 44
第五章 參考文獻 46


表目錄：
表(一). 化合物[CH3-Im-CH2CONH2]Br, (1),部分的鍵角與鍵距 48
表(二). 化合物[CH3-Im-CH2CONH2]Br, (1),的X-ray晶體資料
及結構參數 49
表(三). 化合物[CH3-Im-CH2CONH2]BF4, (2),部分的鍵角與鍵距 50
表(四). 化合物[CH3-Im-CH2CONH2]BF4, (2),的X-ray晶體資料
及結構參數 51
表(五). 化合物[CH3-Im-CH2CONH2]PF6, (3),部分的鍵角與鍵距 52
表(六). 化合物[CH3-Im-CH2CONH2] PF6, (3),的X-ray晶體資料
及結構參數 53
表(七). 化合物[CH3-Bim-CH2CONH2]Br, (4),部分的鍵角與鍵距 54
表(八). 化合物[CH3-Bim-CH2CONH2]Br, (4),的X-ray晶體資料
及結構參數 55
表(九). 化合物[(CH3-Im-CH2CONH2)2Ag2Br2], (5),部分的鍵角
與鍵距--- 56
表(十). 化合物[(CH3-Im-CH2CONH2)2Ag2Br2], (5),的X-ray晶體資
料及結構參數 57
表(十一). 化合物[Ag(CH3-Bim-CH2CONH2)2]2[Ag2Br4], (6),部分
的鍵角與鍵距 58
表(十二). 化合物[Ag(CH3-Bim-CH2CONH2)2]2[Ag2Br4], (6),的
X-ray晶體資料及結構參數 59
表(十三). 分子間氫鍵在晶體結構中的鍵長及鍵角數據 60
表(十四). 化合物 (1) ~ (6) 鍵長與鍵角比較 61






























圖目錄：
圖(一). 含汞及鉻的金屬碳烯化合物 62
圖(二). 蛋白質β-sheets氫鍵鍵結模式 63
圖(三). 醯胺基化合物分子間氫鍵的鍵結模式 64
圖(四). 以銀為中心金屬的咪唑金屬碳烯錯合物鍵結方式 65
圖(五). 本實驗所合成的六個含醯胺官能基咪唑化合物 66
圖(六). 化合物[CH3-Im-CH2CONH2]Br, (1),的IR光譜 67
圖(七). 化合物[CH3-Im-CH2CONH2]Br, (1),的1H光譜 68
圖(八). 化合物[CH3-Im-CH2CONH2]Br, (1),的1H變溫圖譜 69
圖(九). 化合物[CH3-Im-CH2CONH2]Br, (1),的13C 光譜 70
圖(十). 化合物[CH3-Im-CH2CONH2]Br, (1),的X-ray單晶結構圖 71
圖(十一). 化合物[CH3-Im-CH2CONH2]Br, (1),的分子堆疊圖
(a)沿a軸(b)沿b軸(c)沿c軸 72
圖(十二). 化合物[CH3-Im-CH2CONH2]Br, (1),的分子間氫鍵
鍵結模式 73
圖(十三). 化合物[CH3-Im-CH2CONH2]BF4, (2),的IR光譜 74
圖(十四). 化合物[CH3-Im-CH2CONH2]BF4, (2),的1H光譜 75
圖(十五). 化合物[CH3-Im-CH2CONH2]BF4, (2),的1H變溫圖譜 76
圖(十六). 化合物[CH3-Im-CH2CONH2]BF4, (2),的13C 光譜 77
圖(十七). 化合物[CH3-Im-CH2CONH2]BF4, (2),的X-ray單
晶結構圖 78
圖(十八). 化合物[CH3-Im-CH2CONH2]BF4, (2),的分子堆疊
圖(a)沿a軸(b)沿b軸(c)沿c軸 79
圖(十九). 化合物[CH3-Im-CH2CONH2]BF4, (2),的分子間氫
鍵鍵結模式 80
圖(二十). 化合物[CH3-Im-CH2CONH2]PF6, (3),的IR光譜 81
圖(二十一). 化合物[CH3-Im-CH2CONH2]PF6, (3),的1H光譜 82
圖(二十二). 化合物[CH3-Im-CH2CONH2]PF6, (3),的1H變溫圖譜 83
圖(二十三). 化合物[CH3-Im-CH2CONH2]PF6, (3),的13C 光譜 84
圖(二十四). 化合物[CH3-Im-CH2CONH2]PF6, (3),的X-ray單
晶結構圖 85
圖(二十五). 化合物[CH3-Im-CH2CONH2]PF6, (3), 的分子堆疊圖
(a)沿a軸(b)沿b軸(c)沿c軸 86
圖(二十六). 化合物[CH3-Im-CH2CONH2]PF6, (3),的分子間氫鍵
鍵結模式 87
圖(二十七). 化合物[CH3-Bim-CH2CONH2]Br, (4),的IR光譜 88
圖(二十八). 化合物[CH3-Bim-CH2CONH2]Br, (4),的1H光譜 89
圖(二十九). 化合物[CH3-Bim-CH2CONH2]Br, (4),的1H變溫圖譜 90
圖(三十). 化合物[CH3-Bim-CH2CONH2]Br, (4),的13C 光譜 91
圖(三十一). 化合物[CH3-Bim-CH2CONH2]Br, (4),的X-ray單晶
結構圖 92
圖(三十二). 化合物[CH3-Bim-CH2CONH2]Br, (4),的分子堆疊圖
(a)沿a軸(b)沿b軸(c)沿c軸 93
圖(三十三). 化合物[CH3-Bim-CH2CONH2]Br, (4),的分子間氫鍵
鍵結模式 94
圖(三十四). 化合物[CH3-Bim-CH2CONH2]Br, (4),的苯環與苯
咪唑環分子間的π-π作用力 95
圖(三十五). 化合物[(CH3-Im-CH2CONH2)2Ag2Br2], (5),的IR光譜 96
圖(三十六). 化合物[(CH3-Im-CH2CONH2)2Ag2Br2], (5),的1H光譜 97
圖(三十七). 化合物[(CH3-Im-CH2CONH2)2Ag2Br2], (5),的1H
變溫圖譜 98
圖(三十八). 化合物[(CH3-Im-CH2CONH2)2Ag2Br2], (5),的13C 光譜 99
圖(三十九). 化合物[(CH3-Im-CH2CONH2)2Ag2Br2], (5),的X-ray單
晶結構圖 100
圖(四十). 化合物[(CH3-Im-CH2CONH2)2Ag2Br2], (5),
的分子堆疊圖 101
圖(四十一). 化合物[(CH3-Im-CH2CONH2)2Ag2Br2], (5),的分子間氫
鍵鍵結模式 102
圖(四十二). 化合物[Ag(CH3-Bim-CH2CONH2)2]2[Ag2Br4], (6),
的IR光譜 103
圖(四十三). 化合物[Ag(CH3-Bim-CH2CONH2)2]2[Ag2Br4], (6),
的1H光譜 104
圖(四十四). 化合物[Ag(CH3-Bim-CH2CONH2)2]2[Ag2Br4], (6),
的1H變溫圖譜 105
圖(四十五). 化合物[Ag(CH3-Bim-CH2CONH2)2]2[Ag2Br4], (6),
的13C 光譜 106
圖(四十六). 化合物[Ag(CH3-Bim-CH2CONH2)2]2[Ag2Br4], (6),
的X-ray單晶結構圖 107
圖(四十七). 化合物[Ag(CH3-Bim-CH2CONH2)2]2[Ag2Br4], (6),
的分子堆疊圖 108
圖(四十八). 化合物[Ag(CH3-Bim-CH2CONH2)2]2[Ag2Br4], (6),
的分子間氫鍵鍵結模式 109
圖(四十九). 化合物[Hg(CH3-Im-CH2CONH2)2][Br]2, (7),
的1H光譜 110
圖(五十). 化合物[Hg(CH3-Im-CH2CONH2)2][Br]2, (7),
的IR光譜 111
圖(五十一). 化合物[Hg(CH3-Bim-CH2CONH2)2][Br]2, (8),
的1H光譜 112
圖(五十二). 化合物[Hg(CH3-Bim-CH2CONH2)2][Br]2, (8),
的IR光譜 113
圖(五十三). 化合物[(CH3-Im-CH2CONH2)2Ag2][BF4]2, (9),
的1H光譜 114
圖(五十四). 化合物[(CH3-Im-CH2CONH2)2Ag2][BF4]2, (10),
的1H光譜 115
圖(五十五). 化合物[(CH3-Im-CH2CONH2)2Ag2][PF6]2, (11),
的1H光譜 116
圖(五十六). 化合物[(CH3-Im-CH2CONH2)2Ag2][PF6]2, (11),
的1H光譜 117

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