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研究生:謝旻頴
研究生(外文):Min-Ying Hsieh
論文名稱:台灣產軟珊瑚Asterosicularia laurae之 活性雙萜類成分研究
論文名稱(外文):Studies on the Bioactive Diterpenoids from the Taiwanese Soft Coral Asterosicularia laurae
指導教授:蘇瑞欣
指導教授(外文):Jui-Hsin Su
學位類別:碩士
校院名稱:國立東華大學
系所名稱:海洋生物研究所
學門:自然科學學門
學類:海洋科學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2017
畢業學年度:105
論文頁數:86
中文關鍵詞:星形軟珊瑚結構解析NMR圖譜細胞毒殺
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本實驗是針對台灣墾丁所採集的星形軟珊瑚 Asterosicularia laurae 所含的二次代謝物進行研究,這個研究分離出三個已知的xenicane類雙萜化合物13-epi-9-desacetylxenicin (1)、 xeniolide-B 9-acetate (2)、asterolaurinsn I (3)和一個新發現的xenicane類雙萜化合物15- acetate asterolaurinsn I(4)。化合物1–4的結構是由各種光譜(如:紅外線光譜、質譜、1D和2D核磁共振圖譜),並對照相關已知化合物的圖譜資料而得。在生物活性測試方面,將化合物 1–4 對四種癌細胞株進行細胞毒殺活性測試,測試結果顯示化合物 1對於人類急性淋巴母細胞性白血病 (Molt 4)、人類慢性骨髓性白血球癌細胞 (K562)、人類惡性淋巴瘤細胞 (Sup-T1) 和人類急性單核性淋巴癌細胞 (U937)有顯著細胞毒殺活性其IC50 值分別為 0.62、0.57、1.51、1.17 μg/mL。
Our chemical investigation on a Formosan soft coral Asterosicularia laurae which
was collected off the coast of Kengting, Taiwan, has led to the isolation of three
known xenicane diterpenoids 13-epi-9-desacetylxenicin (1), xeniolide-B 9-acetate
(2) , asterolaurinsn I (3) along with a newly discovered natural xenicane
diterpenoid 15-acetate asterolaurinsn I (4). The structures of compounds 1–4 were
established by the detailed spectral analysis (IR, MS, 1D and 2D NMR)and by
comparison of the spectral data with those of the related known compounds. The
cytotoxicity of compounds 1–4 against four human cancer cell lines (Molt 4, K562,
Sup-T1 and U937) was also investigated. The results showed compound 1 exhibited
significant cytotoxicity against Molt 4, K562, Sup-T1 and U937), with IC50 values
0.62、0.57、1.51、1.17 μg/mL.
目錄
第一章. 緒論 1
第一節 前言 1
第二節 研究動機 3
第三節 Asterospicularia laurae 之文獻回顧 3
第二章. 樣品材料與研究方法 7
第一節 樣品的採集與分類地位 7
第二節 樣品的萃取與分離 9
第三章. 實驗器材與藥劑 11
第一節 儀器部分 11
第二節 矽膠與溶劑部分 13
第四章. 結果與討論 15
第一節 Asterospicularia laurae 所含化合物之結構解析 15
一、 13-Epi-9-desacetylxenicin(1)之結構解析 15
二、 Xeniolide-B 9-acetate(2)之結構解析 29
三、 Asterolaurinsn I(3)之結構解析 46
四、 15- Acetate asterolaurinsn I(4)之結構解析 61
第二節 細胞毒殺測試結果 79
第三節 化合物實驗數據整理 81
第五章. 結論 83
第六章. 參考文獻 85
1. http://www.moi.gov.tw/stat/life.aspx 內政部
2. https://scitechvista.nat.gov.tw/zh-tw/Articles/C/24/9/10/1/1752.htm 科技部-科技大觀園
3. http://www.coml.org/pressreleases/census2010/PDF/Chinese%20Traditional--Census%20Summary.pdf
4. https://scitechvista.nat.gov.tw/zh-tw/articles/c/0/9/10/1/1753.htm 科技部-科技大觀園
5. B. F. Bowden; B. J. Cusack, and A.Dangel, “13-Epi-9-deacetoxyxenicin, a Cytotoxic Diterpene from the Soft Coral Asterospicularia laurae (Alcyonacea)” , Mar. Drugs, 2003, 1, 18-26.
6. Yu-Chi Lin; Mohamed H. Abd El-Razek; Tsong-Long Hwang; Michael Y. hiang; Yao-Haur Kuo ; Chang-Feng Dai; and Ya-Ching Shen, “Asterolaurins A-F, Xenicane Diterpenoids from the Taiwanese Soft Coral Asterospicularialaurae”, J. Nat. Prod. 2009, 72, 1911–1916.
7. Yun-Sheng Lin, Ahmed Eid FazaryChung-Hsiung Chena, Yao-Haur Kuoc, and Ya-Ching Shen, “Asterolaurins G– J, New Xenicane Diterpenoids from the Taiwanese Soft Coral Asterospicularia laurae”, Helvetica Chimica Acta . 2011, 94, 273-281.
8. Yun-Sheng Lin, Ahmed Eid FazaryChung-Hsiung Chena, Yao-Haur Kuoc, and Ya-Ching Shen, “Bioactive Xenicane Diterpenoids from the Taiwanese Soft Coral Asterospicularia laurae”, CHEMISTRY & BIODIVERSITY . 2011, 8, 1310 -1317
9. Braekman, J. C.;Daloze, D.; Tursch, B.; Declercq, J. P.; Germain, G.; Meerssche, M. V., “Chemical Studies of marine Invertebrates.XXXIX . Three Novel Diterpenoids from the Soft Corals Xenia novae-britanniae ”Bull. Soc. chim. Belg.,1979, 45, 3814-3824.
10. Yoel Kashman;Amiram Groweiss, “New Diterpenoids from the Soft Corals Xenia macrospiculata and Xenia obscuronata ”, J. org. chem. 1980, 45, 3814-3824.
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