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臺灣博碩士論文加值系統

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研究生:蔡珮容
研究生(外文):Tsai, Pei-jung
論文名稱:三羰基鉻多環芳烴化合物之烷基化反應之研究
論文名稱(外文):The Research of Alkylation of Tricarbonyl Chromium Polycyclic Aromatic Compounds
指導教授:翁榮源翁榮源引用關係---
指導教授(外文):Zang-yuan Own
學位類別:碩士
校院名稱:靜宜大學
系所名稱:應用化學系
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:1996
畢業學年度:84
語文別:中文
論文頁數:97
中文關鍵詞:三羰基鉻多環芳烴烷基化反應
外文關鍵詞:Tricarbonyl Chromium Polycyclic Aromatic CompoundsAlkylation
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中文摘要 含取代基、含飽和環的多環芳烴在與六羰基鉻反應時,會產生高度立體選擇
性的三羰基鉻多環芳烴錯化合物。而且由其核磁共振光譜上發現多環芳烴在對親核基取代
反應下反應性增加。 一般多環芳烴的反應會由於其環上的電子密度的分配,使得反應
的進行大多發生在芳香烴的小部份區域,而且多環芳烴電子密度較高,且碳氫原子之陰電
性相近,鍵之強度亦高,不易斷裂。所以想要進行環上面的烷基化取代反應,在合成上通
常是極不容易。 三羰基鉻與多環芳烴配位後,由於-Cr(CO)3的拉電子特性,會降低多
環芳烴的電子密度,使多環芳烴較易進行親核基之取代,當芳香烴化合物與烷基鋰銨作用
時會使鋰離子取代氫離子,而接在環上。而在進行環上面的烷基化取代反應時,可使產物
具有單一位置選擇性,而且取代現象發生在接有金屬之環上。 由於三羰基鉻之配位很
容易經由氧化或照光而脫落,利用此一有機金屬結合步驟,會使得多環芳烴的衍生物合成
更具多元性,而且在有機金屬的催化作用上,有更深入的了解。並希望能將此一反應推廣
至一般有機合成反應上。

Abstract In the chemistry of these satu- aturated-polycyclic aromatictricar
bonyl ch- romiumcomplexes., we find it includes high regio-selectivity, and th
ey have an obvious sign of C-H bond activation at proton NMR analysis. Beca
use of the electronic density distribution on polycyclic arenes, the reaction
mostly occurred on certain parts of the polycyclic ring, and their high electr
onic density and strong C-H bond strength will make the substitution reac- tio
n, especially the alkylation, become very difficult. After the coordination
of tricarbonyl chromium with polycyclic arene, the strong electron with drawi
ng character of metal will lower the electron density of arene, and activate t
he C-H bonding of arene, make the proton easier to substituted by lithium cati
on. We have found that the alkylation of these complexes will have the hig
h regio-selectivity, and the substitution occurred at coor-dinated ring sites.
Due to the easy demetallation of polycyclic aromatic tricarbonyl chromium
complexes, this type of organometallic synthesis procedures should be very use
ful at the synthetic field of organic chemist. We hope its farther appl
ication can be extended into the general synthesis reaction.

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