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研究生:胡同慶
研究生(外文):Tung-Ching Hu
論文名稱:含聯苯與長碳鏈之雙咪唑碳烯配位基的鈀金屬化合物之合成及其催化反應的探討
論文名稱(外文):Synthesis and Catalytic Activities of Palladium Complex Derived from Biphenyl-Containing N-heterocyclic Carbene Ligand With Extended Wingtip
指導教授:黃文樞黃文樞引用關係
指導教授(外文):Wen-Shu Hwang
學位類別:碩士
校院名稱:國立東華大學
系所名稱:化學系
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2016
畢業學年度:104
論文頁數:72
中文關鍵詞:鈀金屬催化聯苯咪唑
外文關鍵詞:NHCPalladiumCatalyticBiphenyl
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論文摘要
本篇論文利用聯苯連接咪唑合成一含有兩個配位點的配位基前驅物[L-H2][Br]2,並將wingtip的部分延長,然後與PdCl2(CH3CN)2合成鈀金屬錯合物(如下圖)。這類金屬錯合物對空氣及濕氣具高穩定性,即使高溫下溶於溶劑中也有很高的穩定性,我們利用此鈀金屬錯合物探討在Mizoroki-Heck reaction及Miyaura-Suzuki reaction之應用。
目錄
論文摘要 i
目錄…. i
圖目錄. v
表目錄. vii
第一章 緒論 1
1.1、N-heterocyclic carbenes (NHCs) 1
1.2、Synthesis of N-Heterocyclic carbene complexes 2
1.3、Pd-N-heterocyclic carbenes (Pd-NHCs) in C-C cross coupling reaction 3
1.4、Mizoroki-Heck reaction 5
1.5、Miyaura-Suzuki reaction 7
1.6、Bis-NHC Pd(II) complexes對於C-C cross coupling的催化應用 10
第二章 結果與討論 15
2.1、金屬錯合物(L)PdCl2之合成 15
2.1.1、配位基前驅物1,1’-(2,2’-dimethyl-1,1-biphenyl)-3,3-dibutyldiimidazolium dibromide, [L-H2][Br]2之合成 15
2.1.2、金屬錯合物[(L)2Ag2][Br]2之合成 17
2.1.3、金屬錯合物(L)PdCl2之合成 19
2.2、鈀金屬錯合物在Mizoroki-Heck reaction上之應用 21
2.2.1、Mizoroki-Heck reaction 21
2.2.2、金屬錯合物[(L)PdCl2在不同鹼及比較添加TBAB前後的催化表現 23
2.2.3、金屬錯合物(L)PdCl2在不同鹼、溶劑及溫度條件下的催化表現 26
2.2.4、金屬錯合物(L)PdCl2在使用不同量催化劑下的催化表現 29
2.2.5、金屬錯合物(L)PdCl2在添加TBAB前後的動力學探討 31
2.2.6、金屬錯合物(L)PdCl2在重複使用催化劑下的催化表現 33
2.3、鈀金屬錯合物在Miyaura-Suzuki reaction上之應用 37
2.3.1、Miyaura-Suzuki reaction 37
2.3.2、金屬錯合物(L)PdCl2在不同鹼下於H2O溶劑中的催化表現 39
2.3.3、金屬錯合物(L)PdCl2在使用不同量催化劑下的催化表現 41
2.3.4、金屬錯合物(L)PdCl2的動力學探討 43
2.3.5、金屬錯合物(L)PdCl2在重複使用催化劑下的催化表現 46
2.3.6、金屬錯合物(L)PdCl2催化氯苯的表現 50
第三章 結論 53
第四章 實驗部分 55
4.1、試劑來源 55
4.2、儀器部分 57
4.3 實驗步驟 58
4.3.1、Synthesis of 1,1’-(2,2’-dimethyl-1,1-biphenyl)-3,3-dibutyldiimidazolium dibromide, [L-H2][Br]2 58
4.3.2、Synthesis of [(L)2Ag2][Br]2 59
4.3.3、Synthesis of LPdCl2 60
4.3.4、General procedure for the Heck reaction 62
4.3.5、Procedure for catalyst recyclability for the Heck reaction 62
4.3.6、General procedure for the Suzuki reaction 63
4.3.7、Procedure for catalyst recyclability for the Suzuki reaction 63
參考文獻 65
附錄..... 67

參考文獻
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