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本文研究具羥基、甲氧基、或乙氧基( 統稱OR 基) 取代的環己烯以NIS 在甲醇、或
乙醇之碘烷氧基化反應。發現途徑1 之碘陽離子與OR 取代基有立體障礙。另外, 途
徑4 之OR 取代基對進入之R OH 也有立體障礙。而OR 取代基和R OH 的立體障礙
之重要性大於碘陽離子與OR 取代基的立體障礙。而從實驗結果中可得到下列五點結
論:
(一)無論OR 基之大小、新電性基或新核性基(R OH) 之不同, 反應主要還是經由途
徑1 , 即反應仍然由OR 基在擬赤道位上的途徑占優勢。
(二)碘陽離子半徑較大, 所以經由途徑1 時, 提高了和OR 基的立體障礙, 促使途徑
1 之活化能升高而造成途徑4 產物之比例增加。
(三)取代基(OR )變大時,經由途徑4 時, OR 基會和新核性基(R OH)產生位阻效應
, 使得途徑1 產物之比例增加。
(四)新核性基變大(R2 OH) 時, 在途徑4 中, 也因OR 基而來的立體阻礙, 使得途徑
1 產物之比例增加。
(五)整個加成反應過程中, 反應的立體選擇性主要受新核性基攻擊進來時和OR 基的
立體障礙所影響。
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