臺灣博碩士論文加值系統

本篇論文合成了以聯苯為主體的三氮唑衍生物，並引入不同的取代基，由光化學、電化學討論其分子形狀及取代基效應所造成的影響。分子形狀會影響其光物理性質及熱穩定性，由X射線單晶繞射圖可知，此剪刀狀分子會造成分子的共軛被破壞，且其非共平面的結構也會使分子不易形成分子間的推疊，因此具有良好的熱穩定性。由電化學實驗可知，推電子的取代基對還原電位影響很小，還原反應發生於三氮唑環，因化合物5-8的三氮唑環與氮上的苯環為非共平面結構，其共軛被破壞，非定域化於苯環之自由基陰離子，幾乎可被忽略。最後，取化合物5-8當作主發光體材料，混摻藍光客發光體材料-雙（4, 6-二氟苯基吡啶-N,C2）吡啶甲基合銥應用於製作藍色磷光有機發光二極體之元件，其中以化合物7作為主發光體材料的元件效率最好，發光層以化合物7為主發光體混摻客發光體FIrpic，在最佳化的條件下，其最大發光效率可達44.3 cd/A，且最大亮度可達2123 cd/m2。

In this thesis, 2,2’-bis(1,5-diphenyl-1,2,4-triazol)biphenyl derivatives were successfully prepared. These compounds possess scissor-like conformations which were evidenced by using the spectroscopic and electrochemical methods, as well as by X-ray crystallography. The presence of the ample conformational variations influences their photoluminescence and morphological stability: (1) the scissor-like structures would breakdown the intramolecular pi-conjugation of the molecule, (2) The non-coplanar structure would also hamper the intermolecular stacking, prohibiting the compounds from crystallization and therefore increasing the thermal stability of their amorphous film structure. Two reduction waves by cyclic voltammetry were observed for each compound, indicating that both of the triazole units could be smoothly reduced. Although the reduction potential difference is small, the presence of the difference clearly indicates that through-space electronic interactions are present between the two triazole units. The electronic effects arising from the substituent of terminal phenyl units on the triazole reductions are small. These results suggest that the anionic sites are mainly localized at the triazole units. Delocalization of the negative charges onto the terminal phenyl rings is almost negligible. Organic light emitting diodes (OLED) with 2,2’-bis(1,5-diphenyl-1,2,4-triazol)biphenyl as the host matrix for FIrpic were successfully prepared. Under the best conditions, the OLED exhibited luminance efficiency of 44.3 cd/A with the maximum brightness of 2123 cd/m2.

目錄
摘要 I
Abstract II
目錄 III
圖目錄 V
表目錄 VIII
流程目錄 IX
化合物的結構式與編號 X
第一章 緒論 1
1.1 前言 1
1.2 有機發光二極體之起源與發展 2
1.3 發光原理 5
1.4 有機電激發光二極體之原理與元件結構 8
1.4.1 有機電激發光二極體之元件工作原理 8
1.4.2 有機電激發光二極體之元件結構 9
1.5 主客發光體摻雜系統 12
1.6 有機電激發光材料 14
1.7 元件之光電性質與測量 23
1.7.1 元件之發光效率 23
1.7.2 元件之發光顏色 24
第二章 結果與討論 26
2.1 研究動機 26
2.1.1 文獻回顧 26
2.1.2. 研究動機與分子設計 30
2.2 合成策略與方法 32
2.3 熱性質分析 36
2.4 光學性質分析 37
2.4.1 光物理性質分析 37
2.4.2 薄膜光物理性質分析 45
2.4.3 主客發光體能量轉移實驗 47
2.5 電化學性質分析 51
2.6 有機電激發光二極體元件性質探討 57
第三章 結論 65
第四章 實驗部分 66
4.1 實驗儀器與試劑 66
4.2 合成步驟 68
第五章 參考文獻 76
附錄一 化合物5-8的TGA圖 83
附錄二 化合物5-8的DSC圖 86
附錄三 化合物X-ray晶體參數表鍵長及鍵角資料 89
附錄四 化合物之核磁共振光譜圖 109

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