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臺灣博碩士論文加值系統

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研究生:徐秀霞
論文名稱:以樟腦為架構之胺基醇製備的掌性不飽和縮醛與氰氧化合物進行之具位向及立體選擇性的環加成反應
論文名稱(外文):Regioselective and Stereoselective Nitrile Oxide Cycloaddition to Chiral Unsaturated Acetals Prepared from a Camphor-based Amino Alcohol
指導教授:陸大榮陸大榮引用關係
學位類別:碩士
校院名稱:國立中興大學
系所名稱:化學學系
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:1994
畢業學年度:82
語文別:中文
論文頁數:66
中文關鍵詞:樟腦環加成反應
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  不飽和之碳-碳鍵類(烯類、炔類)與氰氧化物進行環加成反應後所形成之異□唑□,在有機合成、天然物合成上具有極大的潛力。本實驗室製備了以樟腦為主要架構的胺基醇25,將其與反式桂皮醛、巴豆醛等α,β-不飽和醛類進行縮合,產生掌性的縮醛45,47作為親偶極試劑。藉著掌性縮醛支臂本身所具有之立體效應,及支臂上芳香環取代基與烯基雙鍵之間的π-π交互作用來探制與氰氧化物進行[3+2]環加成反應之立體選擇性。
  以化合物45,47作為親偶極試劑,分別與carbethoxyfomo-nitrile oxide、benzonitrile oxide、propanonitrile oxide,進行1,3-偶極環加成反應後,可以得到不錯的化學產率及位向選擇與立體選擇性。環加成產物之立體化學則由化合物52a X-光繞射結構分析加以確定。

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