|
不飽和之碳-碳鍵類(烯類、炔類)與氰氧化物進行環加成反應後所形成之異□唑□,在有機合成、天然物合成上具有極大的潛力。本實驗室製備了以樟腦為主要架構的胺基醇25,將其與反式桂皮醛、巴豆醛等α,β-不飽和醛類進行縮合,產生掌性的縮醛45,47作為親偶極試劑。藉著掌性縮醛支臂本身所具有之立體效應,及支臂上芳香環取代基與烯基雙鍵之間的π-π交互作用來探制與氰氧化物進行[3+2]環加成反應之立體選擇性。 以化合物45,47作為親偶極試劑,分別與carbethoxyfomo-nitrile oxide、benzonitrile oxide、propanonitrile oxide,進行1,3-偶極環加成反應後,可以得到不錯的化學產率及位向選擇與立體選擇性。環加成產物之立體化學則由化合物52a X-光繞射結構分析加以確定。
|