臺灣博碩士論文加值系統

我們結合不同活性聚合技術來精準設計嵌段共聚物(Block
copolymer，BCP)，使不同嵌段可與熱固型環氧樹脂(Epoxy resin，ER)
具有不同的相容性，將我們設計的BCP 加入環氧樹脂後，於交聯過程
中會驅使所得到的材料發生(微)相分離，此過程稱作為反應誘導(微)相
分離(Reaction-induced (micro)phase separation，RI(M)PS)。
PCL-b-PnBA 或PCL-b-PMMA BCP 混入ER：以動力學分析不同非
金屬催化劑(Metal-free catalyst)環聚合製備PCL 之可控性，以輔助激
活與還原原子轉移自由基聚合鏈延伸nBA 或MMA。BCPs 中，PCL
可與ER 高度相容，PnBA 或PMMA 為會交聯反應過程中被排開。
討論BCP 不同分子量、組成比及分子量分佈，對複材RI(M)PS 影響。
混臂星狀高分子(PCL)2-μ-(PnBA)之合成和與ER 相容性：選擇開環
聚合控制性佳之DPP 與DBSA 有機催化劑得(PCL)2-Br 大分子起始
劑並鏈延伸nBA，得A2B 型之(PCL)2-μ-(PnBA)；研究其與ER 之相
容性得以與線性PCL-b-PnBA 之上例比較對複材RI(M)PS 影響。
將 PCL-b-PnBA 與(PCL)2-μ-(PnBA)混入光固化型：探討不同分子量、
組成比及幾何構形對功能性ER 之微結構變化。
研究透過凝膠滲透層析儀進行分子量以及分子量分布測定、核磁
共振光譜儀進行結構鑑定、傅立葉轉換紅外線光譜儀、X 光繞射儀分析
結晶性的變化、小角度光散射儀分析複材微結構。

We combined different living polymerization techniques to presicely
design various chemical and topological strcutres of block copolymers
(BCPs). Due to the different compatibility between the blocks and the
thermosetting epoxy resin (ER) matrix, we target to obtain microstrucutes
via reaction-induced microphase separation (RIMPS) mechanism during the
curing process.
PCL-b-PnBA or PCL-b-PMMA with ER blends: We studied the kinetic of
ROP to select efficient metal-free catalyst to synthesis PCL-Br
macroinitiator (MI). Chain extensions of PCL-Br with nBA or MMA by
SARA ATRP were conducted to obtain BCPs. The PCL block/ER has good
compatability, but not for the blocks of the PnBA and PMMA during
curing. We discussed the influences of molecular weight, compositions,
and molecular weight distribution (PDI) of different BCPs on RIMPS.
Synthesis of miktoarm star copolymer (PCL)2-μ-(PnBA) and ER
compatibility study: We utilized efficient oraganocatalysts of DPP and
DBSA to prepare (PCL)2-Br MI. Chain extensions of (PCL)2-Br with nBA
by SARA ATRP to obtain A2B type (PCL)2-μ-(PnBA). We studied
microstructural difference between linear and miktoarm star copolymers.
Blends of PCL-b-PnBA or (PCL)2-μ-(PnBA) with photosentive ER: we
dicussed molecular weight, compositions, and topological influence on
the microstructures.
In this study, Mn and PDI were determined by gel permeation
chromatography (GPC), characterization was performed by nuclear
magnetic resonance (NMR), Fourier transform infrared spectrometer (FTIR),
Differential Scanning Calorimetry (DSC), Thermogravimetric Analyzer
(TGA), X-ray diffractometer (XRD), SEM(Scanning Electron Microscope),
TEM(Transmission Electron Microscope), and small-angle light scattering
(SAXS).

第一章 緒論 ........................................................................................... 1
1.1 前言 ........................................................................................... 1
1.2 高分子構型 ............................................................................... 1
1.3 感光性高分子 ........................................................................... 2
第二章 文獻回顧及研究動機 ............................................................... 4
2.1 傳統自由基聚合 ....................................................................... 4
2.2 可控/活性自由基聚合 .............................................................. 5
2.2.1 原子轉移自由基聚合 .............................................................. 5
2.2.2 輔助激活與還原原子轉移自由基聚合 .................................. 9
2.3 開環聚合 ................................................................................. 10
2.3.1 自由基開環聚合 ..................................................................... 11
2.3.2 開環配位聚合 ......................................................................... 11
2.3.3 陰離子開環聚合 ..................................................................... 12
2.3.4 陽離子開環聚合 ..................................................................... 13
2.3.5 無金屬之有機催化劑 ............................................................ 14
2.4 嵌段共聚物與反應誘導微相分離 ......................................... 15
2.5 感光性樹脂 ............................................................................. 17
2.5.1 感光性樹脂起源與簡介 ........................................................ 17
2.5.2 光固化反應機制 ..................................................................... 19
2.5.3 光阻劑製備 ............................................................................. 19
2.6 研究動機 ................................................................................. 21
第三章 實驗內容與儀器 ..................................................................... 22
3.1 藥品 ......................................................................................... 22
3.2 儀器 ......................................................................................... 24
3.3 實驗步驟-嵌段共聚物合成 ................................................... 26
3.3.1 起始劑HEBIB 之合成 .......................................................... 26
3.3.2 PCL-Br .................................................................................... 26
3.3.3 PCL-b-PMMA ........................................................................ 27
3.3.4 PCL-b-PnBA ........................................................................... 28
3.4 實驗步驟-混臂星狀共聚物合成 ........................................... 28
3.4.1 起始劑DHPBiB 之合成 ........................................................ 28
3.4.2 (PCL)2-Br ................................................................................ 29
3.4.3 (PCL)2-μ-PnBA ....................................................................... 30
3.5 實驗步驟-製備複合材料 ....................................................... 30
第四章 結果與討論 ............................................................................. 33
4.1 雙嵌段共聚物之合成 ............................................................. 33
4.1.1 HEBiB 結構鑑定 .................................................................... 33
4.1.2 利用HEBIB 起始劑開環聚合CL ........................................ 34
4.1.3 PCL-b-PMMA 之合成 ........................................................... 38
4.1.4 PCL-b-PnBA 之合成 .............................................................. 41
4.2 PCL-b-PMMA/ER 與PCL-b-PnBA/ER 之討論 ................... 43
4.2.1 FTIR 分析複材分子間作用力 ............................................... 44
4.2.2 複材之外觀照 ......................................................................... 51
4.2.3 TGA 與DSC 分析複材之熱性質 ......................................... 54
4.2.4 XRD 分析複材結晶度 ........................................................... 61
4.2.5 SAXS、TEM 與SEM 探討複材奈米級微結構 .................. 64
4.3 混臂星狀共聚物之合成 ......................................................... 70
4.3.1 DHPBiB 結構鑑定 ................................................................. 70
4.3.2 以DHPBiB 作為起始劑開環聚合 ........................................ 72
4.3.3 (PCL)2-μ-PnBA 之合成 .......................................................... 77
4.3.4 FTIR 分析複材分子間作用力 ............................................... 79
4.3.5 複材之外觀照 ......................................................................... 82
4.3.6 TGA 與DSC 分析複材之熱性質 ......................................... 83
4.3.7 XRD 分析複材結晶度 ........................................................... 87
4.3.8 SAXS 與TEM 探討複材奈米級微結構 ............................... 89
4.4 應用於功能性樹脂 ................................................................. 94
4.4.1 FTIR 分析複材分子間作用力 ............................................... 94
4.4.2 XRD 分析複材結晶度 ........................................................... 96
4.4.3 複材之外觀照 ......................................................................... 98
4.4.4 SAXS 與TEM 探討複材奈米級微結構 ............................... 98
第五章 結論 ....................................................................................... 103
第六章 參考文獻 ............................................................................... 105
圖 1.2.1 星狀高分子示意圖 ........................................................................ 2
圖 1.3.1 正、負型光阻劑微影製程差異比較圖 ........................................ 3
圖 2.2.1 原子轉移自由基聚合反應機制 .................................................... 6
圖 2.2.2 起始劑結構對反應速率的影響 .................................................... 7
圖 2.2.3 配位體結構對反應速率的影響 .................................................... 8
圖 2.2.4 SARA ATRP 反應機制 ................................................................ 10
圖 2.3.1 烯類硫醚自由基開環聚合示意圖 .............................................. 11
圖 2.3.2 環丙烷陰離子開環聚合示意圖 .................................................. 13
圖 2.3.3 陽離子開環聚合反應機制示意圖 .............................................. 13
圖 2.3.4 環氧丙烷陽離子開環聚合反應機制 .......................................... 13
圖 2.3.5 有機催化劑(DPP)開環聚合己內酯反應機制 ............................ 14
圖 2.3.6 有機催化劑(DBSA)開環聚合己內酯反應機制 ........................ 14
圖 2.4.1 嵌段共聚物相圖示意圖 .............................................................. 16
圖 2.4.2 雙成份之微相分離示意圖 .......................................................... 16
圖 2.4.3 反應誘導微相分離機制示意圖 .................................................. 17
圖 3.3.1 HEBIB 合成流程圖 ..................................................................... 26
圖 3.3.2 PCL-Br 合成流程圖 .................................................................... 26
圖 3.3.3 PCL-b-PMMA 合成流程圖 ........................................................ 27
圖 3.3.4 PCL-b-PnBA 合成流程圖 ........................................................... 28
圖 3.4.1 DHPBiB 合成圖 .......................................................................... 28
圖 3.4.2 (PCL)2-Br 合成圖 ........................................................................ 29
圖 3.4.3 (PCL)2-b-PnBA 合成圖 ............................................................... 30
圖 3.5.1 製備嵌段共聚物環氧樹脂複材之示意圖 .................................. 32
圖 4.1.1 HEBiB 之1H NMR(400 MHz，CDCl3) ..................................... 33
圖 4.1.2 以DBSA 及DPP 為觸媒之CL 開環聚合(a) ln(M0/M)對時間作
圖(b)分子量對轉化率作圖(c)分子量分佈對轉化率作圖，40 °C，
CL/HEBiB/DPP or DBSA = 160/1/1 .................................................. 36
圖 4.1.3 HEBiB 聚合CL，分子量隨時間分佈圖，40 °C，CL/HEBiB/DPP
= 160/1/1 ............................................................................................. 36
圖 4.1.4 HEBiB 聚合CL，分子量隨時間分佈圖，40 °C，CL/HEBiB/DBSA
= 160/1/1 ............................................................................................. 37
圖 4.1.5 PCL-Br 之 1H NMR (400 MHz，CDCl3) .................................. 37
圖 4.1.6 PCL-Br 聚合MMA，(a) ln(M0/M)對時間作圖(b)分子量對轉化
率作圖(c) 分子量分佈對轉化率作圖， 90 °C ， MMA/PCLBr/
Cu0/CuBr2/PMDETA = 400/1/1.33/0.66/2 ..................................... 38
圖 4.1.7 PCL-Br 聚合MMA，分子量隨時間分佈圖，90 °C，MMA/PCLBr/
Cu0/CuBr2/PMDETA = 400/1/1.33/0.66/2 ..................................... 39
圖 4.1.8 PCL-b-PMMA 之 1H NMR (400 MHz，CDCl3)....................... 39
圖 4.1.9 PCL-Br 聚合nBA，(a) ln(M0/M)對時間作圖(b)分子量對轉化率
作圖(c) 分子量分佈對轉化率作圖， 100°C ， nBA/PCLBr/
Cu0/CuBr2/PMDETA = 500/1/1.33/0.66/2 ..................................... 42
圖 4.1.10 PCL-Br 聚合nBA，分子量隨時間分佈圖，100°C，nBA/PCLBr/
Cu0/CuBr2/PMDETA = 500/1/1.33/0.66/2 ..................................... 42
圖 4.1.11 PCL-b-PnBA 之 1H NMR (400 MHz，CDCl3) ....................... 43
圖 4.2.1 PCL-b-PMMA/ER 複材之間作用力示意圖 .............................. 45
圖 4.2.2 不同比例M3/ER 複材之FTIR 圖，(a) 羥基(-OH)特徵峰區域
(b) 羰基特徵區域 .............................................................................. 46
圖 4.2.3 不同比例M2/ER 複材之FTIR 圖，(a) 羥基(-OH)特徵峰區域
(b) 羰基特徵區域 .............................................................................. 47
圖 4.2.4 不同比例M1/ER 複材之FTIR 圖，(a) 羥基(-OH)特徵峰區域
(b) 羰基特徵區域 .............................................................................. 48
圖 4.2.5 PCL-b-PnBA/ER 複材之間作用力示意圖 ................................. 49
圖 4.2.6 不同比例B2/ER 複材之FTIR 圖，(a) 羥基(-OH)特徵峰區域(b)
羰基特徵區域 ..................................................................................... 50
圖 4.2.7 不同比例M3/ER 複材之TGA 圖 .............................................. 55
圖 4.2.8 不同比例M4/ER 複材之TGA 圖 .............................................. 55
圖 4.2.9 不同比例M1/ER 複材之DSC 圖 .............................................. 57
圖 4.2.10 不同比例M3/ER 複材之DSC 圖 ........................................... 57
圖 4.2.11 不同比例M4/ER 複材之DSC 圖 ........................................... 58
圖 4.2.12 不同比例B2/ER 複材之TGA 圖 ............................................ 60
圖 4.2.13 不同比例B2/ER 複材之DSC 圖 ............................................. 60
圖 4.2.14 不同比例複材之XRD 圖(a)M1/ER (b)M2/ER ....................... 61
圖 4.2.15 不同比例複材之XRD 圖(a)M3/ER (b)M4 .............................. 61
圖 4.2.16 不同比例B2/ER 複材之XRD 圖 ........................................... 63
圖 4.2.17 各比例M3/ER 複材之SAXS(NSSRC)圖 ............................... 64
圖 4.2.18 10% M3/ER 複材之TEM 圖譜 ................................................ 65
圖 4.2.19 70% M3/ER 複材之TEM 圖譜 ................................................ 65
圖 4.2.20 不同比例PCL-b-PMMA/ER 複材之混摻示意圖 ................... 66
圖 4.2.21 不同比例M3/ER 複材之SEM 圖譜(a)(b)M3/ER=10/90、
(c)(d)M3/ER=25/75、(e)(f)M3/ER=40/60、(g)(h)M3/ER=70/30 .... 67
圖 4.2.22 各比例B2/ER 複材之SAXS 圖 ............................................... 68
圖 4.2.23 40% B2/ER 複材之TEM 圖譜 .............................................. 69
圖 4.2.24 70% B2/ER 複材之TEM 圖譜 .............................................. 69
圖 4.3.1 DHPBiB 前驅物之1H NMR(400 MHz，CDCl3) ...................... 70
圖 4.3.2 DHPBiB 之1H NMR(400 MHz，CDCl3) .................................. 71
圖 4.3.3 DHPBiB 之13C NMR (400 MHz，CDCl3) ................................ 71
圖 4.3.4 不同反應條件下之CL 開環聚合(a) ln(M0/M)對時間作圖(b)分
子量對轉化率作圖(c) 分子量分佈對轉化率作圖， 40 °C ，
CL/DHPBiB/DBSA ............................................................................ 74
圖 4.3.5 DHPBiB 開環聚合CL，分子量隨時間分佈圖，40 °C，
CL/DHPBiB/DBSA = 400/1/2 ............................................................ 75
圖 4.3.6 DHPBiB 開環聚合CL，分子量隨時間分佈圖，40 °C，
CL/DHPBiB/DBSA=400/1/1.8 ........................................................... 75
圖 4.3.7 DHPBiB 開環聚合CL，分子量隨時間分佈圖，40 °C，
CL/DHPBiB/DBSA = 400/1/1.6 ......................................................... 76
圖 4.3.8 (PCL)2-Br 之1H NMR(400 MHz，CDCl3) ................................ 76
圖 4.3.9 以(PCL)2-Br 聚合nBA，(a) ln(M0/M) 對時間作圖(b)分子量對
轉化率作圖(c)分子量分布對轉化率作圖，90 °C，nBA/(PCL)2-
Br/Cu0/CuBr2/PMDETA =500/1/1.6/0.67/3 ........................................ 77
圖 4.3.10 以(PCL)2-Br 聚合nBA，(a) sB1(b) sB2 分子量隨時間分佈圖，
90 °C，nBA/(PCL)2-Br/Cu0/CuBr2/PMDETA = 500/1/1.6/0.67/3 .... 78
圖 4.3.11 不同比例sB1/ER 複材之FTIR 圖，(a) 羥基(-OH)特徵峰區域
(b) 羰基特徵區域 .............................................................................. 79
圖 4.3.12 不同比例sB2/ER 複材之FTIR 圖，(a) 羥基(-OH)特徵峰區域
(b) 羰基特徵區域 .............................................................................. 81
圖 4.3.13 不同比例sB1/ER 複材之TGA 圖 ........................................... 84
圖 4.3.14 不同比例sB2/ER 複材之TGA 圖 ........................................... 84
圖 4.3.15 不同比例(a)sB1/ER、(b)sB2/ER 複材之DSC 圖 ................... 85
圖 4.3.16 不同比例sB1/ER 複材之XRD 圖 ........................................... 87
圖 4.3.17 不同比例sB2/ER 複材之XRD 圖 ........................................... 87
圖 4.3.18 10% sB1/ER 複材之TEM 圖譜 ............................................ 91
圖 4.3.19 25% sB1/ER 複材之TEM 圖譜 ............................................ 91
圖 4.3.20 70% sB1/ER 複材之TEM 圖譜 ............................................ 91
圖 4.3.21(a)不同比例sB1/ER 複材(b)100% sB1 之SAXS 圖(NCKU-IC)
............................................................................................................. 92
圖 4.3.22 不同比例sB2/ER 複材之SAXS 圖 ......................................... 92
圖 4.3.23 (a)10% sB1/ER 複材 (b)40% sB1 之SAXS 圖 ....................... 93
圖 4.4.1 不同比例B1/pER 複材之FTIR 圖，(a) 羥基(-OH)特徵峰區域
(b) 羰基特徵區域 .............................................................................. 95
圖 4.4.2 不同比例B2/pER 複材之FTIR 圖，(a) 羥基(-OH)特徵峰區域
(b) 羰基特徵區域 .............................................................................. 95
圖 4.4.3 不同比例sB1/pER 複材之FTIR 圖，(a) 羥基(-OH)特徵峰區域
(b) 羰基特徵區域 .............................................................................. 96
圖 4.4.4 不同比例(a)B1/pER (b)B2/pER 複材之XRD 圖 ...................... 97
圖 4.4.5 不同比例sB2/pER 複材之XRD 圖 ........................................... 97
圖 4.4.6 7% B1/pER 複材之TEM 圖譜 ................................................. 100
圖 4.4.7 39% B1/pER 複材之TEM 圖譜 ............................................... 101
圖 4.4.8 B1/pER 複材之SAXS 圖 .......................................................... 102
圖 4.4.9 B2/pER 複材之SAXS 圖 .......................................................... 102
表 4.1.1 不同催化劑用於己內酯開環聚合之比較 .................................. 35
表 4.1.2 PCL-b-PMMA 整理表 ................................................................. 40
表 4.1.3 PCL-b-PnBA 整理表 ................................................................... 41
表 4.2.1 線性嵌段共聚物整理表 .............................................................. 43
表 4.2.2 PCL-b-PMMA/ER 複材外觀整理表 .......................................... 52
表 4.2.3 PCL-b-PnBA/ER 複材外觀整理表 ............................................. 53
表 4.2.4 PCL-b-PMMA/ER 複材 TGA 結果表 ....................................... 56
表 4.2.5 PCL-b-PMMA/ER 複材DSC 結果表 ........................................ 58
表 4.2.6 不同比例B2 PCL102-b-PnBA273/ER 複材之熱性質整理表 .............. 59
表 4.2.7 PCL-b-PMMA/ER 結晶度整理表 .............................................. 62
表 4.2.8 PCL-b-PnBA/ER 樣品結晶度整理表 ......................................... 63
表 4.3.1 DHPBiB 之元素分析結果 .......................................................... 72
表 4.3.2 不同反應條件下己內酯開環聚合之比較表 .............................. 73
表 4.3.3 PnBA 系統之嵌段共聚物整理表 ............................................... 78
表 4.3.4 PCL-b-PnBA/ER 複材外觀整理表 ............................................. 82
表 4.3.5 混臂星狀高分子複材之TGA 數據整理表 ............................... 83
表 4.3.6 (PCL)2-μ-PnBA/ER 複材DSC 結果表 ....................................... 85
表 4.3.7 (PCL)2-b-PnBA/ER 樣品結晶度整理表 ..................................... 88
表 4.4.1 感光高分子規格表 ...................................................................... 94
表 4.4.2 感光樹脂複材外觀整理表 ....................................................... 98

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