臺灣博碩士論文加值系統

1,8-萘醯亞胺類衍生物廣泛的應用於合成抗癌藥物，這類化合物與DNA嵌合活性經過測試得到結果很好，已研究出對於乳腺癌、結腸直腸癌、肺癌細胞活性良好。近年來，許多科學家致力研究新的合成方式來合成1,8-萘醯亞胺類衍生物，而我們也設計了兩系列的衍生物，期望未來能進一步研究其應用。

The 1,8 - Naphthalimide derivatives are widely used in the synthesis of anticancer drugs. The activity of these compounds embed in DNA has been tested and the results are very good. In recent years, many scientists have devoted themselves to the study of new synthetic methods of synthesizing of 1,8 - Naphthalimide derivatives. It has been found that these compounds embedded in breast cancer cells, colorectal cancer cells, and lung cancer cells very well. We designed two series of derivatives and hope to further study their applications in the future.

目錄
中文摘要 ....................I
英文摘要 ....................II
謝誌 ....................III
目錄 ....................IV
圖目錄 ....................VI
名詞縮寫 ....................IX
第一章 緒論....................1
1-1. 前言....................1
1-1-1. 簡介1,8-萘醯亞胺....................1
1-1-2. 1,8-萘醯亞胺的應用....................2
1-1-2-1. 抗癌藥物....................2
1-1-2-2. 鉑類抗癌藥物....................3
1-2. 研究動機....................4
第二章 結果與討論....................5
2-1. 合成討論....................5
第三章 實驗室儀器與藥品....................12
3-1. 實驗基本條件....................12
3-2. 溶劑乾燥方法....................12
3-3. TLC 顯色劑的配置方法....................12
3-4. 實驗儀器與測試方法....................13
3-5. 實驗藥品....................15
第四章 實驗步驟....................17
第五章 結論....................62
參考資料....................63
圖目錄
圖 一、以1,8-萘醯亞胺為主體化合物....................1
圖 二、1,8-萘醯亞胺所合成的抗腫瘤藥物....................2
圖 三、第一個順鉑抗癌藥物....................3
圖 四、順鉑抗癌藥物反應機構....................4
圖 五、1,8-萘醯亞胺衍生物....................4
圖 六、製備化合物2 - 4....................5
圖 七、製備化合物5....................6
圖 八、製備化合物6 - 9....................6
圖 九、製備化合物10 - 13....................7
圖 十、製備化合物14 - 17....................7
圖 十一、製備化合物18 - 21....................8
圖 十二、製備化合物22 - 25....................8
圖 十三、製備化合物26 - 29....................9
圖 十四、製備化合物30 - 33....................9
圖 十五、製備化合物34 - 37....................10
圖 十六、製備化合物38 - 41....................10
圖 十七、製備化合物42 - 45....................11
NMR圖目錄
附圖 1. 化合物 2 之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3).....65
附圖 2. 化合物 2 之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3).....66
附圖 3. 化合物 3 之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3).....67
附圖 4. 化合物 3 之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3).....68
附圖 5. 化合物 4 之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3).....69
附圖 6. 化合物 4 之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3).....70
附圖 7. 化合物 5 之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3).....71
附圖 8. 化合物 5 之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3).....72
附圖 9. 化合物 6 之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CD3OD).....73
附圖 10. 化合物 6 之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CD3OD).....74
附圖 11. 化合物 7 之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3).....75
附圖 12. 化合物 7 之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3).....76
附圖 13. 化合物 8 之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3).....77
附圖 14. 化合物 8 之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3).....78
附圖 15. 化合物 9 之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3).....79
附圖 16. 化合物 9 之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3).....80
附圖 17. 化合物 10 之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3).....81
附圖 18. 化合物 10 之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3).....82
附圖 19. 化合物 11 之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3).....83
附圖 20. 化合物 11 之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3).....84
附圖 21. 化合物 12 之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3).....85
附圖 22. 化合物 12 之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3).....86
附圖 23. 化合物 13 之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3).....87
附圖 24. 化合物 13 之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3).....88
附圖 25. 化合物 14 之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CD3OD).....89
附圖 26. 化合物 14 之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CD3OD).....90
附圖 27. 化合物 15 之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3).....91
附圖 28. 化合物 15 之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3).....92
附圖 29. 化合物 16 之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3).....93
附圖 30. 化合物 16 之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3).....94
附圖 31. 化合物 17 之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3).....95
附圖 32. 化合物 17 之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3).....96
附圖 33. 化合物 18 之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CD3OD).....97
附圖 34. 化合物 18 之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CD3OD).....98
附圖 35. 化合物 19 之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3).....99
附圖 36. 化合物 19 之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3).....100
附圖 37. 化合物 20 之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3).....101
附圖 38. 化合物 20 之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3).....102
附圖 39. 化合物 21 之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3).....103
附圖 40. 化合物 21 之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3).....104
附圖 41. 化合物 22 之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3).....105
附圖 42. 化合物 22 之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3).....106
附圖 43. 化合物 23 之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3).....107
附圖 44. 化合物 23 之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3).....108
附圖 45. 化合物 24 之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3).....109
附圖 46. 化合物 24 之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3).....110
附圖 47. 化合物 25 之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3).....111
附圖 48. 化合物 25 之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3).....112
附圖 49. 化合物 26 之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3).....113
附圖 50. 化合物 26 之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3).....114
附圖 51. 化合物 27 之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3).....115
附圖 52. 化合物 27 之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3).....116
附圖 53. 化合物 28 之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3).....117
附圖 54. 化合物 28 之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3).....118
附圖 55. 化合物 29 之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3).....119
附圖 56. 化合物 29 之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3).....120
附圖 57. 化合物 30 之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3).....121
附圖 58. 化合物 30 之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3).....122
附圖 59. 化合物 31 之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3).....123
附圖 60. 化合物 31 之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3).....124
附圖 61. 化合物 32 之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3).....125
附圖 62. 化合物 32 之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3).....126
附圖 63. 化合物 33 之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3).....127
附圖 64. 化合物 33 之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3).....128
附圖 65. 化合物 34 之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3).....129
附圖 66. 化合物 34 之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3).....130
附圖 67. 化合物 35 之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3).....131
附圖 68. 化合物 35 之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3).....132
附圖 69. 化合物 36 之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3).....133
附圖 70. 化合物 36 之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3).....134
附圖 71. 化合物 37 之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3).....135
附圖 72. 化合物 37 之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3).....136
附圖 73. 化合物 38 之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3).....137
附圖 74. 化合物 38 之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3).....138
附圖 75. 化合物 39 之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3).....139
附圖 76. 化合物 39 之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3).....140
附圖 77. 化合物 40 之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3).....141
附圖 78. 化合物 40 之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3).....142
附圖 79. 化合物 41 之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3).....143
附圖 80. 化合物 41 之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3).....144
附圖 81. 化合物 42 之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3).....145
附圖 82. 化合物 42 之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3).....146
附圖 83. 化合物 43 之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3).....147
附圖 84. 化合物 43 之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3).....148
附圖 85. 化合物 44 之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3).....149
附圖 86. 化合物 44 之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3).....150
附圖 87. 化合物 45 之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3).....151
附圖 88. 化合物 45 之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3).....152

參考資料
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