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臺灣博碩士論文加值系統

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研究生:黃仕宗
研究生(外文):Shi-Zong Huang
論文名稱:藉由碳酸銀協助透過C-H鍵活化形成具有C-N及C-P鍵的苯醌衍生物製備研究
論文名稱(外文):Preparation of Various Quinone Derivatives with the Assistance of Silver Carbonate via C-H Functionalization and Leads to the Formations of C-N and C-P Bonds
指導教授:洪豐裕
口試委員:陳繼添黃瑞賢
口試日期:2016-07-29
學位類別:碩士
校院名稱:國立中興大學
系所名稱:化學系所
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2016
畢業學年度:104
語文別:中文
論文頁數:151
中文關鍵詞:碳氫鍵活化苯醌碳酸銀碳氮鍵碳磷鍵二級氧化膦基
外文關鍵詞:C-H activationQuinoneSilver CarbonateC-N bondC-P bondsecondary phosphine oxide
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本論文主要研究由本實驗室合成及鑑定具特殊構型的醌類衍生物。此合成是使用碳酸銀作為等當量試劑的金屬來進行苯醌上的取代反應,並藉由X-ray單晶繞射法鑑定各種不同官能基的醌類衍生物之結構。
明顯地,原先的醌類上C-H鍵已被活化,而被取代基接上。
這些新穎的醌類衍生物具有著膦基及胺基的官能基,或許可以在將來當成雙牙基運用在各式含金屬催化劑的催化反應之中。

In this work, the synthesis and characterization of several quinone derivatives with specific configurations were described. Stoichiometric amount of silver carbonate was employed and the C-H activation on the quinone was observed. Crystal structures of several newly-made quinone derivatives were determined by X-ray diffraction methods. These novel quinone derivatives having both phosphine group(s) and amine functional group(s) might act as P,N-bidentate ligands toward transition metals and form metal-containing pre-catalysts. The potential of these pre-catalysts in catalysis is worthy of exploring in the future.

摘要…………………………………………………………………………i
Abstract……………………………………………………………………ii
目錄………………………………………………………………………..iii
Table 目錄………………………………………………………………iv
Scheme 目錄…………………………………………………………….vi
Figure 目錄……………………………………………………………viii
第一章 序論……………………………………………………………...1
第一節 碳-氫鍵活化反應……………………………………………..1
一、C-N鍵的形成……………………………………………….......7
二、C-P鍵的形成………………………………………………......11
第二節 醌類在碳-氫鍵活化上的應用………………………………14
第三節 二級氧化膦基簡介………………………………………….21
第四節 研究方向…………………………………………………….27
第二章 結果與討論…………………………………………………….31
第一節 二級氧化膦基(1a-1b)的製備及錯合物(1a_1)之合成與鑑定、二級氧化膦基(1a)在碳-碳鍵活化反應的應用…………….31


第二節 不同官能基的亞胺之合成(3a-3g)、不同官能基的苯醌骨架衍生物(4baa-4cac)之合成與鑑定……………………….....37
第三節 1,4-萘醌二取代衍生物(4bba)的還原………………..……..53
第三章 結論…………………………………………………………….59
第四章 實驗…………………………………………………………….60
第一節 儀器與藥品………………………………………………….60
第二節 實驗操作…………………………………………………….65
第三節 合成與鑑定………………………………………………….67
第五章 參考文獻……………………………………………………….87
附錄……………………………………………………………………….90
光譜數據…………………………………………………………….…90

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