臺灣博碩士論文加值系統

本研究合成出具螢光性的有機金屬框架是透過鎘金屬與不同的芳香類二酸有機配體所設計。[Cd(Br-1,4-bdc)(NI-mbpy-44)]•H2O (1，Br-1,4-bdc = 2-bromobenzene-1,4-dicarboxylate)，[Cd(NO2-1,4-bdc)(NI-mbpy-44)]•H2O ( 2，NO2-1,4-bdc = 2-nitrobenzene-1,4-dicarboxylate) 和[Cd(NH2-1,4-bdc)(NI-mbpy-44)]•H2O (3，NH2-1,4-bdc = 2-aminobenzene-1,4-dicarboxylate) 是利用硝酸鎘與雙吡啶橋接配體N-(pyridin-4-ylmethyl)-4-(pyridin-4-yl)-1,8-naphthalimide (NI-mbpy-44) 分別和具有不同官能基的1,4-苯二酸經由溶劑熱法合成。
化合物1 – 3具有相似結構特性，都是二維層狀結構，有二重互穿的特性。其二重互穿的形式是以2-取代之1,4-苯二酸穿過NI-mbpy-44和鎘金屬所架構之M2L2環形結構，形成聚輪烷狀結構。化合物1 – 3都具有不錯的高孔洞性，孔隙佔有率分別為44.0 %、44.9 %和47.5 %，但是對CO2的吸附能力的效果都不佳，在195 K，p/po = 1 時的吸附量僅分別為 14.90 cm3/g、18.12 cm3/g和14.58 cm3/g。
化合物1和化合物2的甲苯懸浮液有良好的螢光效果，用以感測硝基化合物有不同程度的螢光焠熄表現，特別是芳香類的硝基化合物，如4-硝基苯酚 (4-NP)效果較明顯，但是對非芳香類硝基化合物，如硝基甲烷則較差。
我們利用化合物1和化合物2的固態螢光特性進行硝基化合物和揮發性有機小分子的氣相感測，結果顯示化合物1對2-硝基苯酚、二乙胺和苯胺有不錯的螢光焠熄效應；化合物2則具有感測2-硝基苯酚、1,4-二硝基苯、硝基甲烷、二乙胺和苯胺的能力。
化合物1和化合物2可用以吸附碘蒸氣，晶體顏色有明顯的變深，同時可使螢光在10分鐘內焠熄達80 % 以上。脫附碘分子後的化合物1和化合物2的螢光表現分別有50%和70% 的回復，使兩者均具有可再利用的特性。

This work reports three cadmium-based fluorescent metal－organic frameworks (MOFs) constructed from imide-based bispyridyl ligand, N-(pyridin-4-ylmethyl)-4-(pyridin-4-yl)-1,8-naphthalimide (NI-mbpy-44), and aromatic dicarboxylate ligands. Compounds [Cd(Br-1,4-bdc)(NI-mbpy-44)]•H2O (1, Br-1,4-bdc = 2-bromobenzene-1,4-dicarboxylate), [Cd(NO2-1,4-bdc)(NI-mbpy-44)]•H2O (2, NO2-1,4-bdc = 2-nitrobenzene-1,4-dicarboxylate), and [Cd(NH2-1,4-bdc)(NI-mbpy-44)]•H2O (3, NH2-1,4-bdc = 2-aminobenzene-1,4-dicarboxylate) were synthesized from the hydro(solvo)thermal reactions of cadmium nitrate, NI-mbpy-44, and related 2-substituted benzene-1,4-dicarboxylic acids.
Compounds 1 – 3 have similar crystal structures, which adopt a honeycomb-like 2D 63-layer structure, with two Cd2(NI-mbpy-44)2 (M2L2) macrocycles in the ortho positions of each hexagon of the layer structure. Two identical 2D layers interpenetrate each other in the way that the 2-substituted 1,4-bdc ligands thread through the M2L2 macrocycles to form a polyrotaxane-like 2D + 2D → 2D structures.
Compounds 1 – 3 showed poor CO2 uptakes of 14.90, 18.12, and 14.58 cm3/g, respectively, at 195 K and p/po = 1, even if they are highly porous with porosities of 44.0, 44.9, and 47.5%, respectively.
The toluene suspensions of compounds 1 and 2 exhibit strong fluorescence emissions, which would be quenched by different nitro compounds in different degrees. Among the chosen nitro compounds, aromatic nitro compounds exhibit remarkable fluorescence quenching (> 60%), especially 4-nitrophenol (4-NP) (> 99%). On the contrary, non-aromatic nitro compounds such as nitromethane (NM) and 2,3-dimethyl-2,3-dinitrobutane (DMNB) show only about 20–35% reduction in fluorescence intensity of the toluene suspensions.
We have also examined the vapor-sensing ability of compounds 1 and 2 toward volatile nitro and organic compounds. The solid state fluorescence of compound 1 would be effectively reduced by 2-nitrophenol (2-NP), diethylamine (Et2NH), and aniline (C6H5NH2), while that of compound 2 would be quenched by 2-NP, 1,4-dinitrobenzene (1,4-DNB), NM, Et2NH, and C6H5NH2 significantly.
Compounds 1 and 2 could be used to uptake volatile iodine (I2) molecules. After adsorbing iodine, the solid state fluorescence intensity of both compounds are reduced more than 80% in ten minutes, and the crystal color is also changed from yellow to brown. After releasing I2 molecules, compounds 1 and 2 can be reused to capture and detect volatile iodine as they exhibit 50% and 70% recovery, respectively, in fluorescence intensity.

摘要..............................................................................................................................i
Abstract........................................................................................................................iii
目次..............................................................................................................................v
表目次.......................................................................................................................viii
圖目次....................................................................................................................... ix
第一章 緒論 1
1-1超分子化學 1
1-1-1氫鍵(hydrogen bonding) 2
1-1-2 π‒π 作用力 (π–π stacking) 2
1-1-3凡得瓦力 (van der Waals forces) 3
1-2配位聚合物 5
一、零維結構 5
二、一維結構 6
三、二維結構 7
四、三維結構 7
1-3 金屬有機框架 8
1-4 氣體吸附及相關文獻 9
1-5 螢光化學感測器及相關文獻 11
1-6 水熱合成法 14
第二章 研究動機 15
第三章 實驗部分 16
3-1 儀器 16
3-2 藥品 17
3-3 合成反應 19
第四章 結果與討論 25
4-1化合物1之結構與物性探討 25
4-2化合物2之結構與物性探討 32
4-3化合物3之結構與物性探討 39
4-4化合物1 - 3對CO2吸附能力探討 46
4-5 化合物1和化合物2 的懸浮液對硝基化合物之螢光感測 47
4-6 化合物1和化合物2 對硝基化合物之蒸氣吸附螢光感測 60
4-7 化合物1和化合物2對有機小分子之螢光感測 63
4-8 化合物1和化合物2對碘蒸氣吸附之研究 66
第五章 結論 72
參考文獻 73
附錄 77
附錄1 1H-NMR圖譜 77
附錄2 MALDI-TOF 質譜圖 78
附錄3 紅外線光譜圖 79
附錄4 元素分析 82
附錄5 晶體數據 84
5-1 化合物1晶體資料 84
5-2 化合物2晶體資料 100
5-3 化合物3晶體資料 117




表目次
表1-1-1、氫鍵作用力能量大小與鍵長、鍵角之關係表。……………………..……………2
表3-2-1、藥品目錄。……………………………………………………………………………………........17
表3-3-1、化合物1、2和3晶體數據。…………………………………………………………24
表4-1-1、化合物1重要鍵長(Å)與鍵角(°) 。.…………………..……...…………………….. 29
表4-2-1、化合物2重要鍵長(Å)與鍵角(°) 。 ..….…........................................….. 36
表4-3-1、化合物3重要鍵長(Å)與鍵角(°) 。 ................................................….. 43
表4-5-1、硝基化合物滴定化合物1和化合物2之甲苯懸浮液之Ksv值及最大焠熄率。...........................................................................................................................59
表4-6-1、硝基化合物之飽和蒸氣壓。.....................................................................60
表4-7-1、揮發性有機小分子之飽和蒸氣壓。.........................................................63附表5-1-1 化合物1之X光單晶繞射實驗數據條件..............................................84
附表5-1-2 化合物1之原子位置參數......................................................................85
附表5-1-3 化合物1之鍵長及鍵角..........................................................................88
附表5-1-4 化合物1之熱運動參數..........................................................................97
附表5-2-1 化合物2之X光單晶繞射實驗數據條件.............................................100
附表5-2-2 化合物2之原子位置參數.....................................................................101
附表5-2-3 化合物2之鍵長及鍵角.........................................................................104
附表5-2-4 化合物2之熱運動參數.........................................................................114
附表5-3-1 化合物3之X光單晶繞射實驗數據條件.............................................117
附表5-3-2 化合物3之原子位置參數.....................................................................118
附表5-3-3 化合物3之鍵長及鍵角.........................................................................120
附表5-3-4 化合物3之熱運動參數.........................................................................125


圖目次
圖1-1-1、超分子化學作用力示意圖。………………….……….………………….…………..…..…1
圖1-1-2、π‒π 作用力示意圖。………...……………………..………………………....……...…….3
圖1-1-3、凡得瓦力示意圖：(A) 偶極—偶極作用力，(B) 偶極—誘導偶極作用力，(C) 倫敦作用力—吸引力，(D) 倫敦作用力—排斥力。………………..….…...….4
圖1-2-1、方形分子。………..………………………………………………………………………..….....….5
圖1-2-2、一維配位聚合物之結構示意圖。…………………………………………………….…...….6
圖1-2-3、二維配位聚合物之結構示意圖。………………………………………….…………...….7
圖1-2-4、三維配位聚合物之結構示意圖。………………………………………….…………...….7
圖1-3-1、金屬有機框架 (MOF) 合成反應示意圖。..................................……8
圖1-4-1、(a) H3tzpa之結構圖，(b) [Co2(tzpa)(OH)(H2O)2]•DMF的3D結構圖，(c) [Co2(tzpa)(OH)(H2O)2]•DMF 的吸附曲線。…………………………….....................9
圖1-4-2、(a) 5-氨基間苯二甲酸之結構圖， (b) JUC-141的3D結構圖，(c) JUC-141在273 K和298 K對CO2、CH4、N2的吸附曲線。…………………………….………..10
圖1-5-1、(a) 1,4-bis(pyridin-4-yl)benzene之結構圖，(b) Mg-MOF的三維結構以及一維通道圖，(c) Mg-MOF隨著加入的TNP濃度增加，其螢光性的改變圖譜，(d) Mg-MOF加入不同濃度的TNP螢光焠熄率的長條圖。………....................….12
圖1-5-2、(a) 有機配子 HL，(b) Zn-MOF鋅金屬的配位環境，(c) Zn-MOF的二次互穿二維鋸齒狀結構圖，(d) Zn-MOF隨著加入的TNP濃度增加，其螢光性的改變圖譜，(e) Zn-MOF加入不同的硝基化合物後的螢光焠熄率的長條圖。………………………………………..………………..…………………………………………………………..13
圖1-6-1、水熱合成法反應步驟：(a) 反應物置於反應容器中，反應物溶解度差，(b) 控制溫度及壓力達到反應條件，提高反應物溶解度，(c) 反應物自組裝形成晶體。………………………………………………….………………………………………………….……………14
圖4-1-1、(a) 化合物1之鎘金屬的配位環境；(b) 化合物1之酸根Br-1,4-bdc2- 的配位形式；(c) 化合物1之有機配子NI-mbpy-44的配位形式。.........…....…26
圖4-1-2、化合物1之晶體結構 : (a) 一維線性鏈狀結構圖；(b) M2L2的環形結構圖；(c)二維層狀結構圖。。……………………..............................................…….......27
圖4-1-3、化合物1之晶體結構 : (a)二重互穿結構形式；(b) 由a軸方向俯視之二重互穿結構；(c) 層與層之間的堆疊形式與π-π作用力；(d) 二重互穿的space-filling圖。………………………………………………………….……………………….…..…….28
圖4-1-4、化合物1粉末X光繞射圖 (λ = 1.54056 nm)。..….........................….30
圖4-1-5、化合物1熱重分析圖。………................................................................….30
圖4-1-6、NI-mbpy-44、Br-1,4-H2bdc與化合物1之固態螢光光譜圖。.................31
圖4-2-1、(a) 化合物2之鎘金屬的配位環境； (b) 化合物2之酸根NO2-1,4-bdc2- 的配位形式；(c) 化合物2之有機配子NI-mbpy-44的配位形式。……………………...33
圖4-2-2、化合物2 的晶體結構 : (a) 一維線性鏈狀結構圖；(b) M2L2的環形結構圖；(c) 二維層狀結構圖。……………………………….……………………….……………………….34
圖4-2-3、化合物2的晶體結構 : (a) 二重互穿結構形式；(b) 由a軸方向俯視之二重互穿結構；(c) 層與層之間的堆疊形式與π-π作用力；(d) 二重互穿的space-filling圖。………............................................................................................…….35
圖4-2-4、化合物2粉末X光繞射圖 (λ = 1.54056 nm)。........................................37
圖4-2-5、化合物2熱重分析圖。.............................................................................37
圖4-2-6、NI-mbpy-44、NO2-1,4-H2bdc與化合物2之固態螢光光譜圖。..................38
圖4-3-1、(a) 化合物3之鎘金屬的配位環境；(b) 化合物3之酸根NH2-1,4-bdc2- 的配位形式；(c) 化合物3之有機配子NI-mbpy-44的配位形式。……………………40
圖4-3-2、化合物3 的晶體結構 : (a) 一維線性鏈狀結構圖；(b) M2L2的環形結構圖；(c) 二維層狀結構圖。…….............................................................................…...41
圖4-3-3、化合物3的晶體結構 : (a)二重互穿結構形式；(b) 由b軸方向俯視之二重互穿結構；(c) 層與層之間的堆疊形式與π-π作用力；(d) 二重互穿的space-filling圖。………….......................................................................................…. 42
圖4-3-4、化合物3粉末X光繞射圖 (λ = 1.54056 nm)。……………………………………44
圖4-3-5、化合物3熱重分析圖。………………………..………..…………………..…………….…44
圖4-3-6、NI-mbpy-44、NH2-1,4-H2bdc與化合物3之固態螢光光譜圖。……..…45
圖4-4-1、化合物1 – 3在195 K、273 K與298 K對CO2的吸脫附曲線圖。…………46
圖4-5-1、化合物1和化合物2 之甲苯(Toluene)、二甲基甲醯胺 (DMF)、丙酮 (Acetone)、二甲基乙醯胺 (DMAc)、甲醇 (MeOH)、二氯甲烷 (CH2Cl2)懸浮液 (2 mg/ 3 mL) 的螢光光譜圖。…………………………………………………………………….….….47
圖4-5-2、硝基化合物結構圖。………………………………………………………………………….....48
圖4-5-3、化合物1之甲苯懸浮液經2-NP之甲苯溶液(1 × 10-2 M ) 滴定後之螢光光譜圖及曲線圖。………………………………………………………………………….………….……………50
圖4-5-4、化合物1之甲苯懸浮液經3-NP之甲苯溶液(1 × 10-2 M ) 滴定後之螢光光譜圖以及相對應之Stern-Volmer 關係圖(以(I0/I)-1對濃度作圖)。……….….………50
圖4-5-5、化合物1之甲苯懸浮液經4-NP之甲苯溶液(1 × 10-2 M ) 滴定後之螢光光譜圖以及相對應之Stern-Volmer 關係圖(以(I0/I)-1對濃度作圖)。……….…….……50
圖4-5-6、化合物1之甲苯懸浮液經4-NT之甲苯溶液(1 × 10-2 M ) 滴定後之螢光光譜圖以及相對應之Stern-Volmer 關係圖(以(I0/I)-1對濃度作圖)。……….……….…51
圖4-5-7、化合物1之甲苯懸浮液經1,4-DNB之甲苯溶液(1 × 10-2 M ) 滴定後之螢光光譜圖以及相對應之Stern-Volmer 關係圖(以(I0/I)-1對濃度作圖)。……….…51
圖4-5-8、化合物1之甲苯懸浮液經2,4-DNT之甲苯溶液(1 × 10-2 M ) 滴定後之螢光光譜圖以及相對應之Stern-Volmer 關係圖(以(I0/I)-1對濃度作圖)。……….…51
圖4-5-9、化合物1之甲苯懸浮液經NB之甲苯溶液(1 × 10-2 M ) 滴定後之螢光光譜圖以及相對應之Stern-Volmer 關係圖(以(I0/I)-1對濃度作圖)。……….………………52
圖4-5-10、化合物1之甲苯懸浮液經DMNB之甲苯溶液(1 × 10-2 M ) 滴定後之螢光光譜圖以及相對應之Stern-Volmer 關係圖(以(I0/I)-1對濃度作圖)。………………52
圖4-5-11、化合物1之甲苯懸浮液經NM之甲苯溶液(1 × 10-2 M ) 滴定後之螢光光譜圖以及相對應之Stern-Volmer 關係圖(以(I0/I)-1對濃度作圖)。………………52
圖4-5-12、硝基化合物之甲苯溶液(1 × 10-2 M )對化合物1之甲苯懸浮液之焠熄百分圖。………………………………………………………………………………………………………………………53
圖4-5-13、硝基化合物之甲苯溶液(1 × 10-2 M )對化合物1之甲苯懸浮液之焠熄螢光圖。………………………………………………………………………………………………………………………53
圖4-5-14、化合物2之甲苯懸浮液經2-NP之甲苯溶液(1 × 10-2 M ) 滴定後之螢光光譜圖以及相對應之Stern-Volmer 關係圖(以(I0/I)-1對濃度作圖)。………………54
圖4-5-15、化合物2之甲苯懸浮液經3-NP之甲苯溶液(1 × 10-2 M ) 滴定後之螢光光譜圖以及相對應之Stern-Volmer 關係圖(以(I0/I)-1對濃度作圖)。………………55
圖4-5-16、化合物2之甲苯懸浮液經4-NP之甲苯溶液(1 × 10-2 M ) 滴定後之螢光光譜圖以及相對應之Stern-Volmer 關係圖(以(I0/I)-1對濃度作圖)。………………55
圖4-5-17、化合物2之甲苯懸浮液經4-NT之甲苯溶液(1 × 10-2 M ) 滴定後之螢光光譜圖以及相對應之Stern-Volmer 關係圖(以(I0/I)-1對濃度作圖)。………………55
圖4-5-18、化合物2之甲苯懸浮液經1,4-DNB之甲苯溶液(1 × 10-2 M ) 滴定後之螢光光譜圖以及相對應之Stern-Volmer 關係圖(以(I0/I)-1對濃度作圖)。………56
圖4-5-19、化合物2之甲苯懸浮液經2,4-DNT之甲苯溶液(1 × 10-2 M ) 滴定後之螢光光譜圖以及相對應之Stern-Volmer 關係圖(以(I0/I)-1對濃度作圖)。…………56
圖4-5-20、化合物2之甲苯懸浮液經NB之甲苯溶液(1 × 10-2 M ) 滴定後之螢光光譜圖以及相對應之Stern-Volmer 關係圖(以(I0/I)-1對濃度作圖)。………………56
圖4-5-21、化合物2之甲苯懸浮液經DMNB之甲苯溶液(1 × 10-2 M ) 滴定後之螢光光譜圖以及相對應之Stern-Volmer 關係圖(以(I0/I)-1對濃度作圖)。………………57
圖4-5-22、化合物2之甲苯懸浮液經NM之甲苯溶液(1 × 10-2 M ) 滴定後之螢光光譜圖以及相對應之Stern-Volmer 關係圖(以(I0/I)-1對濃度作圖)。………………57
圖4-5-23、硝基化合物之甲苯溶液(1 × 10-2 M )對化合物2之甲苯懸浮液之焠熄百分圖。………………………………………………………………………………………………………………………57
圖4-5-24、硝基化合物之甲苯溶液(1 × 10-2 M )對化合物2之甲苯懸浮液之焠熄螢光圖。………………………………………………………………………………………………………………………58
圖4-6-1、化合物1感測氣相硝基化合物之固態螢光光譜圖。.............................61
圖4-6-2、化合物1感測氣相硝基化合物之固態螢光焠熄百分率長條圖。………61
圖4-6-3、化合物2感測氣相硝基化合物之固態螢光光譜圖。………………...…62
圖4-6-4、化合物2感測氣相硝基化合物之固態螢光焠熄百分率長條圖。……..62
圖4-7-1、化合物1感測氣相揮發性有機小分子之固態螢光光譜圖。…………64
圖4-7-2、化合物1感測氣相揮發性有機小分子之固態螢光焠熄百分率長條圖。…………………………………………………………………………………………………………….………64
圖4-7-3、化合物2感測氣相揮發性有機小分子之固態螢光光譜圖。……………….65
圖4-7-4、化合物2感測氣相揮發性有機小分子之固態螢光焠熄百分率長條圖。……....................................................................................................................…65
圖 4-8-1 (a) 化合物1吸附I2後之固態螢光光譜圖；(b) 化合物1吸附I2 後的螢光強度對時間曲線圖；(c) 化合物1吸附I2 後於日常燈光下的晶體顏色變化。 ............................................................................................................................ 67
圖 4-8-2 (a) 化合物2吸附I2後之固態螢光變化圖；(b) 化合物2吸附I2 後的螢光強度對時間曲線圖；(c) 化合物2吸附I2 後於日常燈光下的晶體顏色變化。............................................................................................................................ 68
圖 4-8-3 吸附 I2 的化合物1 浸泡甲醇的紫外可見光譜圖及脫附前後溶液顏色。..............................................................................................................…69
圖 4-8-4 吸附 I2 的化合物2 浸泡甲醇的紫外可見光譜圖及脫附前後溶液顏色。............................................................................................................................…69
圖 4-8-5 化合物1和化合物2 吸附 I2 前與釋放 I2後的固態螢光光譜圖和日常燈光下的晶體顏色。................................................................................................…70
附圖 1-1、化合物 NI-mpy-Br 之 1H-NMR 圖譜(DMSO-d6)。 77
附圖 1-2、化合物 NI-mbpy-44 之 1H-NMR 圖譜 (DMSO-d6)。 77
附圖 2-1、化合物 NI-mpy-Br 之 MALDI-TOF 質譜圖。 78
附圖 2-2、化合物 NI-mbpy-44 之 MALDI-TOF 質譜圖。 78
附圖 3-1、化合物 NI-mpy-Br-44 之紅外線光譜圖。 79
附圖 3-2、化合物 NI-mbpy-44 之紅外線光譜圖。 79
附圖 3-3、化合物1之紅外線光譜圖。 80
附圖 3-4、化合物2之紅外線光譜圖。 80
附圖 3-5、化合物3之紅外線光譜圖。 81
附圖 4-1、化合物 NI-mbpy-44 [Szk-4Py(CH2)]之元素分析報告。 82
附圖 4-2、化合物1 (chu517)、化合物2 (chu519) 與化合物3 (chu491)之元素分析報告。 83

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