臺灣博碩士論文加值系統

本文章內容共分為兩個章節：
第一章是研究在溫和條件下以零價鈀與一價銅連續進行Sonogashira耦合反應與[4+1]及[4+2]連鎖式自由基合環反應，有效率地合成多樣性的環戊[b]萘和苯基[b]芴類衍生物。另外進一步發展以三乙酸錳催化進行一連串的5-exo- dig 和 6-exo/endo自由基合環反應，合成在環戊[b]萘化合物的四號碳上具有矽基、芳香基、酯基、醯胺基、酮基、磷酸酯基和鹵素原子多種衍生物。最後以三乙酸錳催化自由基合環反應為關鍵步驟，合成天然物retrojusticidin B、justicidin E 和helioxanthin；總反應途徑的步驟為4至5步驟，總產率分別為45%、33%及44%。
第二章是研究以碘化銅催化位置受活化之酮基化合物進行分子內合環反應，合成多樣性的2,3,5-三取代基呋喃化合物，且可獲得高產率。此合成方法的優勢是操作簡易、反應條件溫和且能適用於多種官能基，具實用價值。

The dissertation is divided into two parts:
Chapter I describes that a mild Pd/Cu-cocatalyzed radical cascade, proceeding via a sequence of Sonogashira coupling followed by [4 + 1] and [4 + 2] cycloadditions, has been developed to rapidly assemble cyclopenta[b]naphthalene and benzo[b]fluorene derivatives. In addition, a convenient and general approach for cyclopenta[b]naphthalene derivatives containing a structurally diverse functional group, including trimethyl silyl, aryl, ester, ketone, secondary/tertiary amide, phosphonate and halogen, at C-4 position has also been successfully developed, wherein Mn(III) plays a critical role to effect the oxidative tandem 5-exo-dig and 6-exo/endo cyclization efficiently. Finally, the total synthesis of natural products retrojusticidin B, justicidin E and helioxanthin, making use of a tandem free radical cyclization process mediated by Mn(OAc)3 as a key operation, has been concisely achieved in four or five steps in an overall yield of 45%, 33% and 44%.
Charpter II describes that an efficient Cu(I)-catalyzed intramolecular cyclization of -activated carbonyl compounds has been developed, leading to 2,3,5-trisubstituted furans in good to high yields. The advantage of this synthetic method lies in its operational simplicity, mild reaction conditions and a wide scope of accessible substrates.

目 錄
中文摘要 i
英文摘要 ii
謝誌 iii
縮寫對照表 iv
目錄 vi
第一章 新穎自由基連鎖合環反應之研究 1
1.1前言 1
1.2合成[6,6,5]三環骨架化合物之相關文獻報導 1
1.2.1過渡金屬催化合環反應 2
1.2.2去氫Diels-Alder合環反應 3
1.2.3自由基多重環化反應 4
1.3研究動機 7
1.4實驗結果與討論 10
1.5結論 30
1.6實驗部分 31
1.6.1分析儀器與基本實驗操作 31
1.6.2實驗步驟與光譜數據 33
1.7參考文獻 90
第二章 Retrojusticidin B, Justicidin E和Helioxanthin之全合成研究 96
2.1前言 96
2.2合成芳香基萘木酚素之相關文獻報導 96
2.3研究動機 102
2.4實驗結果與討論 102
2.5結論 111
2.6實驗部分 118
2.6.1分析儀器與基本實驗操作 118
2.6.2實驗步驟與光譜數據 118
2.7參考文獻 129
第三章 以一價銅催化合成2,3,5-呋喃化合物 132
3.1前言 132
3.2呋喃的文獻介紹 133
3.2.1分子內合環反應 134
3.2.2一鍋化反應 136
3.2.3銅-碳烯錯合物 137
3.2.4自由基反應 138
3.3研究動機 139
3.4實驗結果與討論 140
3.5結論 151
3.6實驗部分 152
3.6.1分析儀器與基本實驗操作 152
3.6.2實驗步驟與光譜數據 152
3.7參考文獻 184
附錄一 第一章和第二章化合物之X-ray晶體數據與1H及13C NMR光譜圖 189
附錄二 第三章化合物之X-ray晶體數據與1H及13C NMR光譜圖 295
附錄三 發表文獻 358

1.Colis, L. C.; Woo, C. M.; Hegan, D. C.; Li, Z.; Glazer, P. M.;
Herzon, S. B. Nat. Chem. 2014, 6, 504.
2. Birman, V. B.; Zhao, Z.; Guo, L. Org. Lett. 2007, 9, 1223.
3. Qabaja, G.; Jones, G. B. J. Org. Chem. 2000, 65, 7187.
4. Gould, S. J. Chem. Rev. 1997, 97, 2499.
5. Gould, S. J.; Melville, C. R.; Cone, M. C.; Chen, J.; Carney, J. R. J. Org. Chem. 1997, 62, 320.
6. Engelhardt, U.; Sarkar, A.; Linker,T. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2487.
7. Lietzau, L.; Bremer, M.; Klasen-Memmer, M.; Heckmeier, M.; Cyclopenta[b]naphthalene derivatives. U.S. Patent 2006/0165915
8. Benedetti, E.; Veliz, A. B. E.; Charpenay, M.; Kocsis, L. S.; Brummond, K. M. Org. Lett. 2013, 15, 2578.
9. Barucha-Kraszewska, J.; Kraszewski, S.; Ramseyer, C. Langmuir 2013, 29, 1174.
10. Reppe, W.; Schweckendiek, W. J. Justus Liebigs Ann. Chem. 1948, 560, 104.
11. Nakamura, I.; Yamamoto, Y. Chem. Rev. 2004, 104, 2127.
12. Monks, B. M.; Cook, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15297.
13. Newcomb, Eric T.; Knutson, P. C.; Pedersen, B. A.; Ferreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 108.
14. Saito, N.; Ichimaru, T.; Sato Y. Org. Lett. 2012, 14, 1914.
15. Nieto-Oberhuber, C.; Lo´pez, S.; Echavarren A. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6178.
16. Nieto-Oberhuber, C.; Pérez-Galán, P.; Herrero-Gómez, E.; Lauterbach, T.; Rodríguez, C.; Lopez, S.; Bour, C.; Rosellón, A.; Cárdenas, D. J.; Echavarren, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 269.
17. Hu, Y.; Yao, H.; Sun, Y.; Wan, J.; Lin, X.; Zhu, T. Chem. Eur. J. 2010, 16, 7635.
18. Wessig, P.; Müller, G. Chem. Rev. 2008, 108, 2051.
19. Michael, A.; Bucher, J. E. Chem. Ber. 1895, 28, 2511.
20. Ozawa, T.; Kurahashi, T.; Matsubara, S. Org. Lett. 2011, 13, 5390.
21. Kocsis, L. S.; Benedetti, E.; Brummond, K. M. Org. Lett. 2012, 14, 4430.
22. Curran, D. P.; Rakiewicz, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1448.
23. Srikrishna, A.; Sunderbabu G. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3561.
24. Curran, D. P.; Shen, W. Tetrahedron 1993, 49, 755.
25. Josien, H.; Curran, D. P. Tetrahedron 1993, 49, 8881.
26. Malacria, M. Chem. Rev. 1996, 96, 289.
27. Cossy, J.; Tresnard, L.; Pardo, D. G. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1125.
28. Haney, B. P.; Curran D. P. J. Org. Chem. 2000, 65, 2007.
29. Pattenden, G.; Gonzalez, M. A.; McCulloch, S.; Walter, A.; Woodhead S. J. Proc. Natl. Acad. Sci. 2004, 101, 12024.
30. Nicolaou, K. C.; Edmonds, D. J.; Bulger, P. G. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7134.
31. Zhang, H.; Curran, D. P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10376–10378.
32. Will, U. Chem. Rev. 2013, 113, 813.
33. Zhang, H.; Jeon, K. O.; Hay, E. B.; Geib, S. J.; Curran, D. P.; LaPorte, M. G. Org. Lett. 2014, 16, 94.
34. Vellucci, J. K.; Beaudry, C. M. Org. Lett. 2015, 17, 4558.
35. Huang, L.; Ye, L.; Li, X.-H.; Li, Z.-L.; Lin, J.-S.; Liu, X.-Y. Org. Lett. 2016, 18, 5284.
36. Lenoir, I.; Smith, M. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2000, 641.
37. Gowrisankar, S.; Lee, H. S.; Kim J. N. Tetrahedron Lett. 2007, 48,
3105.
38. Heiba, E. I.; Dessau, R. M.; Koehl, W. J., Jr. J. Am. Chem. Soc.
1968, 90, 5905.
39. Bush, J. B., Jr.; Finkbeiner, H. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5903.
40. Mohan, R.; Kates, S. A.; Dombroski, M. A.; Snider, B. B. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 845.
41. Snider, B. B. Chem. Rev. 1996, 96, 339.
42. Snider, B. B.; Kiselgof, J. Y. Tetrahedron 1998, 54, 10641.
43. Snider, B. B. In Radical in Organic Synthesis (Eds.: Renaud, P.; Sibi, M. P. ), Wiley-VCH, Weinheim, 2001, Chapter 2.3.
44. Mirica, L. M.; Ottenwaelder, X.; Stack, T. D. P. Chem. Rev. 2004, 104, 1013.
45. Yan, R.; Huang, J.; Luo, J.; Wen, P.; Huang, G.; Liang, Y. Synlett 2010, 1071.
46. Zhang, C.; Xu, Z.; Zhang, L.; Jiao N. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 11088.
47. Cai, Z.-J.; Wang, S.-Y.; Ji, S.-J. Org. Lett. 2012, 14, 6068.
48. Wang, Y.-F.; Zhu, X.; Chiba, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3679.
49. Allen, S. E.; Walvoord, R. R.; Pasilla-Salinas, R.; Kozlowski, M. C. Chem. Rev. 2013, 113, 6234.
50. Jongh, H. A. P. De; Jonge, C. R. H. I. De; Sinnige, H. J. M.; Klein,
W. J. De; Huysmans, W. G. B.; Mijs, W. J.; Van den Hoek, W. J.; Smidt, J. J. Org. Chem., 1972, 37, 1960.
51. Kim, S. H.; Kim, K. H.; Kim, J. N. Adv. Synth. Catal. 2011, 353,
3335.
52. (a) Wong, Y. C.; Hsieh, M. T.; Amancha, P. K.; Chin, C. L.; Liao, C. F.; Kuo, C. W.; Shia, K. S. Org. Lett. 2011, 13, 896. (b) Huang, J.-K.; Wong, Y.-C.; Kao, T.-T.; Tseng, C.-T.; Shia, K.-S. J. Org. Chem., 2016, 81, 10759.
53. Wong, Y.-C.; Tseng, C.-T.; Kao, T.-T.; Yeh, Y.-C.; Shia, K.-S. Org.
Lett. 2012, 14, 6024.
54. Vaillard, S. E.; Studer, A. In Encyclopedia of Radicals in
Chemistry, Biology and Materials, (Eds.: Chatgilialoglu, C.; Studer, A.), John Wiley & Sons, 2012, Chapter 37.
55. Yan, R.-L.; Luo, J.; Wang, C.-X.; Ma, C.-W.; Huang, G.-S.; Liang, Y.-M. J. Org. Chem. 2010, 75, 5395.
56. Bowman, W. R.; Storey, J. M. D. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1803.
57. Chin, C.-L.; Liao, C.-F.; Liu, H.-J.; Wong, Y.-C.; Hsieh, M.-T.;
Amancha, P. K.; Chang, C.-P.; Shia, K.-S. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 4778.
58. Deng, C.-L.; Zou, T.; Wang, Z.-Q.; Song, R.-J.; Li, J.-H. J. Org. Chem. 2009, 74, 412.
59. Bouyssi, D.; Monteiro, N.; Balme, G. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1297.
60. Goumans, T. P. M.; van Alem, K.; Lodder, G. Eur. J. Org. Chem.
2008, 435.
61. Snider, B. B.; Han, L.; Xie, C. J. Org. Chem. 1997, 62, 6978.
62. Demir, A. S.; Reis, Ö.; Igdir, A. C. Tetrahedron 2004, 60, 3427.
63. Ishii, Y.; Sakaguchi, S.; Iwahama, T. Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 393.
64. Sakaguchi, S.; Takase, T.; Iwahama, T.; Ishii, Y. Chem. Commun. 1998, 2037.
65. Yoshino, Y.; Hayashi, Y.; Iwahama, T.; Sakaguchi, S.; Ishii, Y. J. Org. Chem. 1997, 62, 6810.
66. Zheng, H.-F.; Yu, Z.-H.; Yuan, W.; Tang, Z.-L.; Clough, J.; Gu, Y.-C.; Shi, D.-Q. Chem. Eur. J. 2014, 20, 1711.
67. Taniguchi, T.; Goto, N.; Nishibata, A.; Ishibashi, H. Org. Lett. 2010, 12, 112.
68. Taniguchi, T.; Sugiura, Y.; Zaimoku ,H.; Ishibashi, H. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 10154.
69. Suryavanshi, P. A.; Sriharan, V.; Menéndez, J. C. Chem. Eur. J. 2013, 19, 13207.
70. Citterio, A.; Sebastiano, R.; Carvayal, M. C. J. Org. Chem. 1991, 56, 5335.
71. Becker, T. M.; Alexander, J. J.; Krause Bauer, J. A.; Nauss, J. L.;
Wireko, F. C. Organometallics 1999, 18, 5594.
72. Lee, S.; Geib, S. J.; Cooper, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9572.
73. Lee, G.-H.; Peng, S.-M.; Yang, G.-M.; Lush, S.-F.; Liu, R.-S. Organometallics 1989, 8, 1106.
74. Hsieh, M.-T.; Shia, K.-S.; Liu, H.-J.; Kuo, S.-C. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 4609.
75. Chin, C.-L.; Liao, C.-F.; Liu, H.-J.; Wong, Y.-C.; Hsieh, M.-T.; Amancha, P. K.; Chang, C.-P.; Shia, K.-S. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 4778.
76. Chang, W.-S.; Shia, K.-S.; Liu, H.-J.; Ly, T. W. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 3751.
77. Liu, H.-J.; Ly, T. W.; Tai, C.-L.; Wu, J.-D.; Liang, J.-K.; Guo, J.-C.; Tseng, N.-W.; Shia, K.-S. Tetrahedron 2003, 59, 1209.
78. Tsai, T.-Y.; Shia, K.-S.; Liu, H.-J. Synlett 2003, 97.
79. Liu, H.-J.; Ho, Y.-L.; Wu, J.-D.; Shia, K.-S. Synlett 2001, 1805.
80. Wu, J.-D.; Shia, K.-S. Liu, H.-J.; Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4207.
81. Zhu, J.-L.; Shia, K.-S.; Liu, H.-J. Chem. Commun. 2000, 1599.
82. Liu, H.-J.; Yip, J. Synlett 2000, 1119.
83. Liu, H.-J.; Zhu, J.-L.; Shia, K.-S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4183.
84. Shia, K.-S.; Chang, N.-Y.; Yip, J.; Liu, H.-J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7713.
85. Preparation of a stock solution of lithium naphthalenide, see: Liu, H.-J.; Yip, J.; Shia, K.-S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2253.
86. Whiting, D. A. Nat. Prod. Rep. 1990, 7, 349.
87. Whiting, D. A. Nat. Prod. Rep. 1987, 4, 499.
88. Whiting, D. A. Nat. Prod. Rep. 1985, 2, 191.
89. Gottlieb, O. R. Phytochemistry 1972, 11, 1537.
90. Lee, S.; Yoo, H. H.; Piao, X. L.; Kim, J. S.; Kang, S. S.; Shin, K. H. Arch. Pharm. Res. 2005, 28, 186.
91. Shen, C.-C.; Ni, C.-L.; Huang, Y.-L.; Huang, R.-L.; Chen, C.-C. J. Nat. Prod. 2004, 67, 1947.
92. Ban, H. S.; Lee, S.; Kim, Y. P.; Yamaki, K.; Shin, K. H.; Ohuchi, K. Biochem. Pharmacol. 2002, 64, 1345.
93. Ward, R. S. Nat. Prod. Rep. 1999, 16, 75.
94. Subbaraju, G. V.; Pillai, K. R. Indian J. Chem. Sect. B 1996, 35, 1233.
95. Lin, M.-T.; Lee, S.-S.; Liu, K. C. S. C. J. Nat. Prod. 1995, 58, 244.
96. Capilla, A. S.; Sánchez, I.; Caignard, D. H.; Renard, P.; Pujol, M. D. Eur. J. Med. Chem. 2001, 36, 389.
97. Pelter, A.; Ward, R. S.; Satyanarayana, P.; Collins, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1983, 643.
98. Janmanchi, D.; Lin, C. H.; Hsieh, J.-Y.; Tseng, Y.-P.; Chen, T.-A.; Jhuang, H.-J.; Yeh, S. F. Bioorg. Med. Chem. 2013, 21, 2163.
99. Janmanchi, D.; Tseng, Y. P.; Wang, K.-C.; Huang, R. L.; Lin, C. H.; Yeh, S. F. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 1213.
100. Yeo, H.; Li, Y.; Fu, L.; Zhu, J.-L.; Gullen, E. A.; Dutschman, G. E.;
Lee, Y.; Chung, R.; Huang, E.-S.; Austin, D. J.; Cheng, Y.-C. J. Med. Chem. 2005, 48, 534.
101. Flanagan, S. R.; Harrowven, D. C.; Bradley, M. Tetrahedron
2002, 58, 5989.
102. Charlton, J. L. J. Nat. Prod. 1998, 61, 1447.
103. Kawazoe, K.; Yutani, A.; Tamemoto, K.; Yuasa, S.; Shibata, H.;
Higuti, T.; Takaishi, Y. J. Nat. Prod. 2001, 64, 588.
104. Wu, S.-J.; Wu, T.-S. Chem. Pharm. Bull. 2006, 54, 1223.
105. Sagar, K. S.; Chang, C.-C.; Wang, W.-K.; Lin, J.-Y.; Lee, S.-S. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 4045.
106. Lee, S.-S.; Lin, M.-T.; Liu, C.-L.; Lin, Y.-Y.; Liu, K. C. S. C. J. Nat. Prod. 1996, 59, 1061.
107. Chang, C.-W.; Lin, M.-T.; Lee, S.-S.; Liu, K. C. S. C.; Hsu, F.-L.; Lin, J.-Y. Antiviral Res. 1995, 27, 367.
108. Ukita, T.; Nakamura, Y.; Kubo, A.; Yamamoto, Y.; Takahashi, M.; Kotera, J.; Ikeo, T. J. Med. Chem. 1999, 42, 1293.
109. Iwasaki, T.; Kondo, K.; Kuroda, T.; Moritani, Y.; Yamagata, S.; Sugiura, M.; Kikkawa, H.; Kaminuma, O.; Ikezawa, K. J. Med. Chem. 1996, 39, 2696.
110. Hajdu, Z.; Haskó, J.; Krizbai, I. A.; Wilhelm, I.; Jedlinszki, N.; Fazakas, C.; Molnár, J.; Forgo, P.; Hohmann, J.; Csupor, D. J. Nat. Prod. 2014, 77, 2641.
111. Stevenson, R.; Weber, J. V. J. Nat. Prod. 1989, 52, 367.
112. Foley, P.; Eghbali, N.; Anastas, P. T. Green Chem. 2010, 12, 888.
113. Kudoh, T.; Shishido, A.; Ikeda, K.; Saito, S.; Ishikawa, T. Synlett. 2013, 24, 1509.
114. Park, J.-E.; Lee, J.; Seo, S.-Y.; Shin, D. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 818.
115. Kocsis, L. S.; Brummond, K. M. Org. Lett. 2014, 16, 4158.
116. Cochran, J. E.; Padwa, A. J. Org. Chem. 1995, 60, 3938.
117. Mizufune, H.; Nakamura, M.; Mitsudera, H. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 437.
118. Sato, Y.; Tamura, T.; Mori, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2436.
119. Gudla, V.; Balamurugan, R. J. Org. Chem. 2011, 76, 9919.
120. Zhu, J.-L.; Shia, K.-S.; Liu, H.-J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7055.
121. Molander, G. A.; Wolfe, J. P. J. Braz. Chem. Soc. 1996, 7, 335.
122. Kang, H.-Y.; Hong, W. S.; Cho Y. S.; Koh, H. Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7661.
123. Ankner, T.; Hilmersson, G. Org. Lett. 2009, 11, 503.
124. Ankner, T.; Hilmersson, G. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5707.
125. Dahlén, A.; Hilmersson, G. Chem. Eur. J. 2003, 9, 1123.
126. Kagan, H. B. Tetrahedron 2003, 59, 10351.
127. Dahlén, A.; Hilmersson, G. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7197.
128. Nicolaou, K. C.; Nold, A. L.; Li, H. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5860.
129. Nicolaou, K. C.; Li, H.; Nold, A. L.; Pappo, D.; Lenzen, A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10356.
1. Alabugin, I. V.; Gilmore, K. Chem. Commun. 2013, 49, 11246.
2. Gilmore, K.; Alabugin, I. V. Chem. Rev. 2011, 111, 6513.
3. Arcadi, A.; Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Marinelli, F.; Parisi, L. M. Tetrahedron 2003, 59, 4661.
4. Roethle, P. A.; Trauner, D. Nat. Prod. Rep., 2008, 25, 298.
5. Marshall, J. A.; Devender, E. A. V. J. Org. Chem. 2001, 66, 8037.
6. Marshall, J. A.; Zou, D. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1347.
7. Rodríguez, A. D. Tetrahedron 1995, 51, 4571.
8. Bandurraga, M. M.; Fenical, W. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6463.
9. Hou, X. L.; Yang, Z.; Wong, H. N. C. Progress in Heterocyclic Chemistry; Gribble, G. W., Joule, J. A., Eds.; Pergamon: Oxford, UK, 2008; Vol. 19, pp 176.
10. Gandini, A.; Lacerda, T. M.; Carvalho, A. J. F.; Trovatti, E. Chem. Rev. 2016, 116, 1637.
11. Kumari, N.; Mishra, C. B.; Prakash, A.; Kumar, N.; Mongre, R.; Luthra, P. M. Neurosci. Lett., 2014, 558, 203.
12. Hasegawa, F.; Niidome, K.; Migihashi, C.; Murata, M.; Negoro, T.; Matsumoto, T.; Kato, K.; Fujii, A. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2014, 24, 4266.
13. Abd-Elzaher, M. M.; Labib, A. A.; Mousa, H. A.; Moustafa, S. A.; Abdallah, M. M. Res. Chem. Intermed., 2014, 40, 1923.
14. Zeng, C.; Seino, H.; Ren, J.; Hatanaka, K.; Yoshie, N. Macromolecules, 2013, 46, 1794.
15. Rao, A.U.; Xiao, D.; Huang, X.; Zhou, W.; Fossetta, J.; Lundell, D.; Tian, F.; Trivedi, P.; Aslanian, R.; Palani, A. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2012, 22, 1068.
16. Mortensen, D. S.; Rodriguez, A. L.; Carlson, K. E.; Sun, J.; Katzenellenbogen, B. S.; Katzenellenbogen, J. A. J. Med. Chem. 2001, 44, 3838.
17. Rahmathullah, S. M.; Hall, J. E.; Bender, B. C.; McCurdy, D. R.; Tidwell, R. R.; Boykin, D. W. J. Med. Chem. 1999, 42, 3994.
18. Kuznetsov, A.; Makarov, A.; Rubtsov, A. E.; Butin, A. V.; Gevorgyan, V. J. Org. Chem. 2013, 78, 12144.
19. Singh, R. P.; Foxman, B. M.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9558.
20. Lee, H.-K.; Chan, K.-F.; Hui, C.-W.; Yim, H.-K.; Wu, X.-W.; Wong, H. N. C. Pure Appl. Chem. 2005, 77, 139.
21. Lipshutz, B. H. Chem. Rev. 1986, 86, 795.
22. Melzig, L.; Rauhut, C. B.; Knochel, P. Chem. Commun. 2009, 3536.
23. Snégaroff, K.; L’Helgoual’ch, J.-M.; Bentabed-Ababsa, G.; Nguyen, T. T.; Chevallier, F.; Yonehara, M.; Uchiyama, M.; Derdour, A.; Mongin, F. Chem. Eur. J. 2009, 15, 10280.
24. Ila, H.; Baron, O.; Wagner A. J.; Knochel, P. Chem. Commun. 2006, 583.
25. Handbook of functionalized organometallics (Ed.: P. Knochel), Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2005.
26. Keay, B. A. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 209.
27. Wang, G.; Guan, Z.; Tang, R.; He, Y. Synth. Commun. 2010, 40, 370.
28. Minetto, G.; Raveglia, L. F.; Sega, A.; Taddei, M. Eur. J. Org. Chem. 2005, 5277.
29. Knorr, L. Chem. Ber. 1884, 17, 2863.
30. Paal, C. Chem. Ber. 1884, 17, 2756.
31. Mross, G.; Holtz, E.; Langer, P. J. Org. Chem. 2006, 71, 8045.
32. Feist, F. Chem. Ber. 1902, 35, 1537.
33. Bénary, E. Chem. Ber. 1911, 44, 489.
34. Gulevich, A. V.; Dudnik, A. S.; Chernyak, N.; Gevorgyan, V. Chem. Rev. 2013, 113, 3084.
35. Hashmi, A. S. K.; Schwarz, L.; Bolte, M. Eur. J. Org. Chem. 2004, 1923.
36. Han, X.; Widenhoefer, R. A. J. Org. Chem. 2004, 69, 1738.
37. Arcadi, A.; Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Marinelli, F.; Parisi, L. M. Tetrahedron 2003, 59, 4661.
38. Wipf, P.; Rahman, L. T.; Rector, S. R. J. Org. Chem. 1998, 63, 7132.
39. Weibel, J.-M.; Blanc, A.; Pale, P. Chem. Rev. 2008, 108, 3149.
40. Marshall, J. A.; Wang, X. J. J. Org. Chem. 1991, 56 , 960.
41. Belting, V.; Krausse, N. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 1221.
42. Rodríguez, A.; Moran, W. J. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 2605.
43. Hosseyni, S.; Su, Y.; Shi, X. Org. Lett. 2015, 17, 6010.
44. Song, B.; Li, L.-H.; Song, X.-R.; Qiu, Y.-F.; Zhong, M.-J.; Zhou, P.-X.; Liang, Y.-M. Chem. Eur. J. 2014, 20, 5910.
45. Sniady, A.; Durham, A.; Morreale, M. S.; Wheeler, K. A.; Dembinski, R. Org. Lett. 2007, 9, 1175.
46. Chang, M.-Y.; Cheng, Y.-C.; Lu, Y.-J. Org. Lett. 2015, 17, 1264.
47. Wang, L.; Liu, X.; Wang, M.; Liu, J. Org. Lett. 2016, 18, 2162.
48. Chen, L.; Fang, Y.; Zhao, Q.; Shi, M.; Li, C. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3678.
49. Gabriele, B.; Plastina, P.; Vetere, M. V.; Veltri, L.; Mancuso, R.; Salerno, G. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3565.
50. Brown, R. C. D. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 850.
51. Ma, S.; Zhang, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12386.
52. Kim, J. T.; Klein's, A. V.; Gevorgyan, V. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 98.
53. Sromek, A. W.; Klein's, A. V.; Gevorgyan, V. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2280.
54. Patil, N. T.; Wu, H.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 2005, 70, 4531.
55. Chen, Y.-F.; Wang, H.-F.; Wang, Y.; Luo, Y.-C.; Zhu, H.-L.; Xu, P.-F. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1163.
56. Wang, Y.; Xu, L.; Ma, D. Chem. Asian J. 2010, 5, 74.
57. Yang, J.; Wang, C.; Xie, X.; Li, H.; Li, E.; Li, Y. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 1342.
58. Schmidt, D.; Malakar, C. C.; Beifuss, U. Org. Lett. 2014, 16, 4862.
59. Zhang, X.; Dai, W.; Wu, W.; Cao, S. Org. Lett. 2015, 17, 2708.
60. Zhao, L.-B.; Guan, Z.-H.; Han, Y.; Xie, Y.-X.; He, S.; Liang, Y.-M. J. Org. Chem. 2007, 72, 10276.
61. Barluenga, J.; Riesgo, L.; Vicente, R.; López, L. A.; Tomás, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13528.
62. Ghosh, M.; Mishra, S.; Hajra, A. J. Org. Chem. 2015, 80, 5364.
63. Manna, S.; Antonchick, A. P. Org. Lett. 2015, 17, 4300.
64. Ishikawa, S.; Noda, Y.; Wada, M.; Nishikata, T. J. Org. Chem. 2015, 80, 7555.
65. Kircher, H. W.; Rosenstein, F. U. J. Org. Chem. 1987, 52, 2586.
66. Bond, G. C. Ann. Reports 1966, 63, 27.
67. Cramer, R. Accounts Chem. Res. 1968, 1, 186.
68. Andrieux, J.; Barton, D. H. R.; Patin, H. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1977, 1, 359.
69. Hudson, B.; Webster, D. E.; Wells, P. B. J. Chem. Soc.Dalton 1972, 1204.