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研究生:劉至先
研究生(外文):Chih-Hsien Liu
論文名稱:2-甲基吡啶單邊與雙邊賽安寧類化合物合成研究
論文名稱(外文):The research of synthesis for 2-methylpyridine single and double sides compounds
指導教授:郭坤土
學位類別:碩士
校院名稱:國立中央大學
系所名稱:化學工程與材料工程研究所
學門:工程學門
學類:化學工程學類
論文出版年:2002
畢業學年度:90
語文別:中文
論文頁數:93
中文關鍵詞:2-甲基□□賽安寧類染料
外文關鍵詞:2-methylpyridinecyanine dyes
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本研究用2-甲基□□為原料和另一初始反應物雙頭二溴類化合物進行親核加成反應,將反應完所形成之單邊或雙邊□□溴鹽化合物以醇類當溶劑,六氫□□當觸媒和苯甲醛類化合物進行縮合反應而延伸雙鍵共軛系,予以合成單邊與雙邊2-甲基□□賽安寧類染料。再藉由溶點,UV,IR以探討其不同差異結構化合物之性質。在樹枝狀化合物方面也癥對其反應條件作一探討。
The study uses 2-methylpyridine and double sides dibromide compounds as initial reactants to proceed nucleophilic addition reaction. In order to synthesize single or double sides pridinium bromide cyanine dyes condense with benzaldehyde compounds to extend the conjugated double bond system using with alcohols as solvents and piperidine as a catalyst after single or double sides pridinium bromide compounds are produced.The sudy confers the property of different compounds to rely on melt point, ultraviolet-visible and infrared spectra also discuss dendrimer compounds with it’s reaction conditions.
目錄
目錄-----------------------------------------------------Ⅰ
圖目錄---------------------------------------------------Ⅲ
表目錄---------------------------------------------------Ⅶ
摘要-----------------------------------------------------Ⅸ
第一章緒論----------------------------------------------1
1-1 賽安寧染料之介紹與發展---------------------------1
1-2 賽安寧染料發色原理--------------------------------5
1-3 研究目的與方向------------------------------------7
第二章文獻回顧------------------------------------------9
第三章實驗部分-----------------------------------------12
3-1實驗儀器及藥品------------------------------------12
3-2實驗流程圖與反應方程式----------------------------14
3-3實驗方法與步驟------------------------------------27
3-3-1 單邊溴鹽,碘鹽賽安寧化合物之合成----------------27
3-3-2 2,2'-二甲基-1,1'-伸乙基雙□□溴鹽之合成-------30
3-3-3 2,2'二甲基-1,1'-伸丁基雙□□溴鹽之合成--------34
3-3-4 2,2'二甲基-1,1'-伸戊基雙□□溴鹽之合成--------39
第四章結果與討論---------------------------------------44
4-1 □□溴鹽化合物合成之結果分析與探討--------------44
4-1-1 □□溴鹽化合物之合成結果----------------------44
4-1-2 單邊與雙邊□□溴鹽化合物合成反應之討論--------45
4-1-3 形成樹枝狀□□溴鹽之反應條件探討--------------50
4-2 □□溴鹽賽安寧化合物合成之結果分析與探討--------52
4-2-1 單邊碘鹽,溴鹽賽安寧化合物之合成結果-----------52
4-2-2 雙□□溴鹽賽安寧化合物之合成結果--------------53
4-2-3 探討□□溴鹽賽安寧化合物之共軛性質與UV/VIS最大吸收波長之關係-------------------------------59
4-2-4 2-甲基□□溴鹽賽安寧化合物在酸鹼環境下之共軛性質探討-----------------------------------------62
第五章結論---------------------------------------------66
第六章參考文獻-----------------------------------------68
附圖 ----------------------------------------------------71
圖目錄
圖一 合成染料之分類--------------------------------------1
圖二 共振構造之說明--------------------------------------7
圖三 傳統和賽安寧染料與本文合成染料之比較----------------8
圖四 □□溴鹽類化合物之實驗流程圖-----------------------19
圖五 □□溴鹽賽安寧化合物之實驗流程圖-------------------22
圖六 2,2'二甲基-1,1'-伸乙基雙□□溴鹽賽安寧化合物製備流程圖---------------------------------------------------24
圖七 2,2'二甲基-1,1'-伸丁基雙□□溴鹽賽安寧化合物製備流程圖---------------------------------------------------25
圖八 2,2'二甲基-1,1'-伸戊基雙□□溴鹽賽安寧化合物製備流程圖---------------------------------------------------26
附圖1 化合物(Ⅰ)之UV/VIS吸收光譜圖---------------------71
附圖2 化合物(Ⅱ)之UV/VIS吸收光譜圖---------------------71
附圖3 化合物(Ⅲ)之UV/VIS吸收光譜圖---------------------71
附圖4 化合物(Ⅳ)之UV/VIS吸收光譜圖---------------------71
附圖5 化合物(α-d)之UV/VIS吸收光譜圖-------------------72
附圖6 化合物(α-e)之UV/VIS吸收光譜圖-------------------72
附圖7 化合物(Ⅰ-d)之UV/VIS吸收光譜圖------------------72
附圖8 化合物(Ⅱa)之UV/VIS吸收光譜圖-------------------72
附圖9 化合物(Ⅱb)之UV/VIS吸收光譜圖-------------------73
附圖10 化合物(Ⅱc)之UV/VIS吸收光譜圖------------------73
附圖11 化合物(Ⅱd)之UV/VIS吸收光譜圖------------------73
附圖12 化合物(Ⅱe)之UV/VIS吸收光譜圖------------------73
附圖13 化合物(Ⅱf)之UV/VIS吸收光譜圖------------------74
附圖14 化合物(Ⅲa)之UV/VIS吸收光譜圖------------------74
附圖15 化合物(Ⅲb)之UV/VIS吸收光譜圖------------------74
附圖16 化合物(Ⅲc)之UV/VIS吸收光譜圖------------------74
附圖17 化合物(Ⅲd)之UV/VIS吸收光譜圖------------------75
附圖18 化合物(Ⅲe)之UV/VIS吸收光譜圖------------------75
附圖19 化合物(Ⅲf)之UV/VIS吸收光譜圖------------------75
附圖20 化合物(Ⅳa)之UV/VIS吸收光譜圖------------------75
附圖21 化合物(Ⅳb)之UV/VIS吸收光譜圖------------------76
附圖22 化合物(Ⅳc)之UV/VIS吸收光譜圖------------------76
附圖23 化合物(Ⅳd)之UV/VIS吸收光譜圖------------------76 附圖24 化合物(Ⅳe)之UV/VIS吸收光譜圖------------------76
附圖25 化合物(Ⅳf)之UV/VIS吸收光譜圖------------------77
附圖26 化合物(α-d)之UV/VIS酸鹼變化圖-----------------78
附圖27 化合物(α-e)之UV/VIS酸鹼變化圖------------------78
附圖28 化合物(Ⅰ-d)之UV/VIS酸鹼變化圖------------------78
附圖29 化合物(Ⅱb)之UV/VIS酸鹼變化圖-------------------78
附圖30 化合物(Ⅱd)之UV/VIS酸鹼變化圖-------------------79
附圖31 化合物(Ⅱe)之UV/VIS酸鹼變化圖-------------------79
附圖32 化合物(Ⅲb)之UV/VIS酸鹼變化圖-------------------79
附圖33 化合物(Ⅲd)之UV/VIS酸鹼變化圖-------------------79
附圖34 化合物(Ⅲe)之UV/VIS酸鹼變化圖-------------------80
附圖35 化合物(Ⅳb)之UV/VIS酸鹼變化圖-------------------80
附圖36 化合物(Ⅳd)之UV/VIS酸鹼變化圖-------------------80
附圖37 化合物(Ⅳe)之UV/VIS酸鹼變化圖-------------------80
附圖38 化合物(Ⅰ) IR吸收光譜圖-------------------------81
附圖39 化合物(Ⅱ) IR吸收光譜圖-----------------------81
附圖40 化合物(Ⅲ) IR吸收光譜圖-----------------------82
附圖41 化合物(Ⅳ) IR吸收光譜圖-----------------------82
附圖42 化合物(α-d) IR吸收光譜圖---------------------83
附圖43 化合物(α-e) IR吸收光譜圖---------------------83
附圖44 化合物(Ⅰ-1) IR吸收光譜圖---------------------84
附圖45 化合物(Ⅱa) IR吸收光譜圖----------------------74
附圖46 化合物(Ⅱb) IR吸收光譜圖----------------------85
附圖47 化合物(Ⅱc) IR吸收光譜圖----------------------85
附圖48 化合物(Ⅱd) IR吸收光譜圖----------------------86
附圖49 化合物(Ⅱe) IR吸收光譜圖----------------------86
附圖50 化合物(Ⅱf) IR吸收光譜圖----------------------87
附圖51 化合物(Ⅲa) IR吸收光譜圖----------------------87
附圖52 化合物(Ⅲb) IR吸收光譜圖----------------------88
附圖53 化合物(Ⅲc) IR吸收光譜圖----------------------88
附圖54 化合物(Ⅲd) IR吸收光譜圖----------------------89
附圖55 化合物(Ⅲe) IR吸收光譜圖----------------------89
附圖56 化合物(Ⅲf) IR吸收光譜圖----------------------90
附圖57 化合物(Ⅳa) IR吸收光譜圖----------------------90
附圖58 化合物(Ⅳb) IR吸收光譜圖----------------------91
附圖59 化合物(Ⅳc) IR吸收光譜圖----------------------91
附圖60 化合物(Ⅳd) IR吸收光譜圖----------------------92
附圖61 化合物(Ⅳe) IR吸收光譜圖----------------------92
附圖62 化合物(Ⅳf) IR吸收光譜圖----------------------93
表目錄
表一 □□溴鹽化合物之合成結果---------------------------44
表二 □□溴鹽化合物UV/VIS吸收波長值--------------------45
表三 溫度對2-甲基□□與1,2-二溴乙烷合成反應之關係------47
表四 反應時間對2-甲基□□與1,2-二溴乙烷合成反應之產率影響---------------------------------------------------48
表五 溶劑對2-甲基□□和1,2-二溴乙烷合成反應之影響------49
表六 單邊碘鹽,溴鹽賽安寧化合物之合成結果----------------52
表七 單邊碘鹽,溴鹽賽安寧化合物UV/VIS吸收波長和其IR特性吸收波峰分析-----------------------------------------53
表八 2,2'二甲基-1,1'-伸乙基雙□□溴鹽類賽安寧化合物之合成結果-----------------------------------------------53
表九 2,2'二甲基-1,1'-伸乙基雙□□溴鹽類賽安寧化合物UV/VIS吸收波長和其IR特性吸收波峰分析--------------------54
表十 2,2'二甲基-1,1'-伸丁基雙□□溴鹽類賽安寧化合物之合成結果-----------------------------------------------55
表十一 2,2'二甲基-1,1'-伸丁基雙□□溴鹽類賽安寧化合物UV/VIS吸收波長和其IR特性吸收波峰分析--------------56
表十二 2,2'二甲基-1,1'-伸戊基雙□□溴鹽類賽安寧化合物之合成結果---------------------------------------------57
表十三 2,2'二甲基-1,1'-伸戊基雙□□溴鹽類賽安寧化合物UV/VIS吸收波長和其IR特性吸收波峰分析--------------58
表十四 □□溴鹽化合物共軛結構改變與UV/VIS最大吸收波長之關係-------------------------------------------------59
表十五 □□溴鹽化合物其親核加成反應物之改變與UV/VIS最大吸收波長之關係---------------------------------------60
表十六 2-甲基□□溴鹽賽安寧化合物在酸、鹼環境下之最大吸收波長變化之比較---------------------------------------64
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