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研究生:張修絜
研究生(外文):Hsiu-chieh Chang
論文名稱:有機薄膜電晶體材料苯三併環噻吩及苯四併環噻吩衍生物之開發
論文名稱(外文):Synthesis of Functionalized Benzo[d,d′]thieno[3,2-b;4,5-b′]dithiophenes (BTDTs) and Benzothieno[3,2-b]thieno[2’,3’:4,5]thieno[2,3-d] thiophene (B4T) for Organic Thin-Film Transistors
指導教授:陳銘洲
指導教授(外文):Ming-chou Chen
學位類別:碩士
校院名稱:國立中央大學
系所名稱:化學研究所
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文出版年:2010
畢業學年度:98
語文別:中文
論文頁數:131
中文關鍵詞:五環素併環噻吩載子移動率有機薄膜電晶體
外文關鍵詞:Pentacenefused-thiophenesmobilityOrganic thin-film transistor
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利用 “one-pot” reaction 開發出不對稱主體併環噻吩 (1) 與併環噻吩 (6),並且將併環噻吩 (1) 產率提升。其併環噻吩衍生物分子 (2) ~ (5) 也已開發成功,當中分子 (2)、分子 (3) 與分子 (5) 皆為 P 型半導體材料,載子移動率分別達 0.11 cm2 / Vs、0.088 cm2 / Vs 及 0.08 cm2 / Vs,而可溶性 P 型半導體材料分子 (4) 也表現高載子移動率為 0.606 cm2 / Vs。這些不對稱併環有機半導體材料皆表現相當良好的光、空氣與熱穩定性。
Asymmetric molecules (1) and (6) were synthesized by “one-pot” reaction, and the yield of molecule (1) was improved.
Four asymmetric molecules (2), (3), (4) and (5) based on molecule (1) had been developed. All of the molecules are P-type semiconductor materials. Molecule (2) exhibits good field-effect performance with a high mobility of 0.11 cm2 / Vs. In addition, the mobilities of molecule (3) and (4) are 0.088 and 0.08 cm2 / Vs. Soluble molecule (4) had been developed by attaching a long n-octyl chain to the end position and exhibits excellent field-effect performance with a mobility as high as 0.606 cm2 / Vs via solution process. These organic semiconductor materials all show good stability under photo, air and thermal conditions.
摘 要 I
Abstract II
謝 誌 III
目 錄 IV
Figure VIII
Scheme X
Table XII
附錄目錄 XIII
第一章 緒論 1
1-1 前言 2
1-2 有機場效電晶體導論 3
1-3目前軟性電子之應用 6
1-4有機薄膜電晶體結構 10
1-5有機薄膜電晶體之基本原理.....................................................12
1-6 有機半導體載子移動率影響因素 13
1-6-1 分子設計 13
1-6-2 有機半導體分子排列模式與傳遞機制..........................14
1-6-3 介電層表面......................................................................19
1-7 有機薄膜的製備方式..............................................................20
1-7-1 氣相沈積...........................................................................20
1-7-2 液相沈積...........................................................................22
1-8 有機半導體材料.......................................................................24
1-8-1 P-type有機半導體材料....................................................25
1-8-2 N-type有機半導體材料...................................................28
1-8-3 Ambipolar有機半導體材料.............................................32
1-9 載子移動率之計算...................................................................33
1-10 研究目的與動機.....................................................................36
第二章 實驗部分 39
2-1 化合物名稱對照表 40
2-2 實驗藥品 41
2-2-1 實驗所用之化學物品 41
2-2-2 實驗所用之溶劑除水方式 42
2-3 實驗儀器 43
2-3-1 核磁共振光譜儀 43
2-3-2 紫外光/可見光吸收光譜儀 43
2-3-3 示差熱掃描卡計 44
2-3-4 高解析質譜儀 44
2-3-5 熱重分析儀 45
2-3-6 電化學裝置 45
2-4 合成步驟 46
2-4-1 Molecule (1) 之 ”one-pot” 合成步驟 46
2-4-2 Molecule (1) 之 ”one-pot” 合成途徑二.......................49
2-4-3 Molecule (2) 之合成 56
2-4-4 Molecule (3) 之合成 57
2-4-5 Molecule (4) 之合成 58
2-4-6 Molecule (5) 之合成 60
2-4-7 Molecule (6) 之 ”one-pot” 合成步驟 61
第三章 結果與討論 67
3-1 有機半導體分子之合成探討 68
3-1-1 Molecule (1) 之合成探討 68
3-1-2 Molecule (4) 合成探討 72
3-1-3 Molecule (6) 合成探討 74
3-2 有機半導體之光學性質探討 75
3-2-1 UV光學性質探討 75
3-2-2 DPV光學性質探討 76
3-3 有機半導體材料之穩定性探討 79
3-3-1 熱穩定性分析 79
3-3-2 光與氧氣穩定性分析 82
3-4 有機半導體材料之分子堆疊探討 83
3-4-1 X-ray Diffraction (XRD) 分子排列方向分析 83
3-4-2 Single Crystal X-ray單晶結構與分子堆疊分析 85
3-5 有機半導體之載子移動率探討 87
3-5-1 真空蒸鍍製程之元件 87
3-5-2 溶液製程之元件..............................................................92
第四章 結論 97
參考文獻 99
附錄....................................................................................................107
Figure

Figure 1-1. 有機半導體材料之載子移動率 5
Figure 1-2. 近年來軟性電子應用實例 9
Figure 1-3. 場效電晶體結構示意圖 10
Figure 1-4. 常見有機場效電晶體之結構 11
Figure 1-5. P 型與 N 型通道 FET 與其電流方向 13
Figure 1-6. 半導體分子間排列方式與電子傳遞關係示意圖 15
Figure 1-7. 三種材料導帶與價帶的能隙之關係 16
Figure 1-8. 電荷在有機半導體間的傳遞 (hopping) 17
Figure 1-9. 分子排列垂直於電極的電子傳遞 17
Figure 1-10. 半導體分子排列方式 18
Figure 1-11. Pentacene排列於經過 PhO-OTS 修飾之介電層上 19
Figure 1-12. 介電層表面官能基與 electron trapping 能力關係圖 20
Figure 1-13. 真空蒸鍍法與氣相沈積法示意圖 21
Figure 1-14. 溶液製程示意圖 23
Figure 3-1. Molecule (4) mixture光譜全圖 73
Figure 3-2. 光譜圖比較 (a) mixture (b) P-BTDT (c) Molecule (4) 73
Figure 3-3. BTDT系列UV吸收圖 75
Figure 3-4. 主體系列與 dimer 系列的 UV 吸收比較圖 76
Figure 3-5. BTDT系列之相同共軛分子 UV 吸收圖 76
Figure 3-6. BTDT系列之能階圖 77
Figure 3-7. 主體系列與 dimer 系列之能階比較圖 78
Figure 3-8. BTDT 系列之 TGA 圖 79
Figure 3-9. Molecule (3) 之 DSC 圖 80
Figure 3-10. DSC 圖 (a) Molecule (2) (b) Molecule (4) 81
Figure 3-11. 有機半導體材料之 HOMO 能階比較 82
Figure 3-12. Molecule (2) 之光穩定度變化圖 83
Figure 3-13. P-BTDT 單晶結構圖 84
Figure 3-14. Molecule (2) 單晶結構圖 85
Figure 3-15. P-BTDT 與 Molecule (4) mixture 之 XRD 比較圖 86
Figure 3-16. Molecule (2) 之電性圖 (a) ID 對 VG 做圖 (b) ID1/2 對 VG做圖 (c) 由圖 (b) 選擇其中一段之放大圖 88
Figure 3-17. log ID-VG 曲線圖 89
Figure 3-18. 混摻材料之溶液製程成膜示意圖............................... 94
Scheme

Scheme 1-1. Acene derivatives 25
Scheme 1-2. Heteroacenes 26
Scheme 1-3. Oligothiophene derivatives 26
Scheme 1-4. TTF derivatives 27
Scheme 1-5. P-type polymer materials 28
Scheme 1-6. C60 derivatives 30
Scheme 1-7. Fluoro-containing molecules 30
Scheme 1-8. Naphthalene and perylene dianhydride derivatives 31
Scheme 1-9. N-type polymeric materials 32
Scheme 1-10. Ambipolar有機半導體材料 33
Scheme 1-11. 文獻中的有機半導體材料 37
Scheme 1-12. 併環噻吩衍生物之開發 38
Scheme 2-1. Molecule (1) 之 ”one-pot” 合成步驟流程圖 46
Scheme 2-2. Molecule (1) 之合成步驟流程圖 49
Scheme 2-3. Molecule (2) 之合成步驟流程圖 56
Scheme 2-4. Molecule (3) 之合成步驟流程圖 57
Scheme 2-5. Molecule (4) 之合成步驟流程圖 58
Scheme 2-6. Molecule (5) 之合成步驟流程圖 60
Scheme 2-7. Molecule (6) 之合成步驟流程圖 61
Scheme 3-1. DTT之合成討論 69
Scheme 3-2. Molecule (1) 之合成討論 71
Scheme 3-3. Molecule (4) 之合成討論 72
Scheme 3-4. Molecule (6) 之合成方法 74
Table

Table 1-1. 傳統TFT與OTFT的比較 6
Table 1-2. 真空蒸鍍法與溶液製程之比較 24
Table 2-1. D-Solvent化學位移 (Chemical Shift) 43
Table 3-1. 材料之 DPV 與 UV 比較表 78
Table 3-2. Compounds 熔點及裂解溫度 81
Table 3-3. 有機半導體材料之 OTFT 元件效能 90
Table 3-4. Molecule (4) / P-BTDT 混摻材料之元件效能 94
Table 3-5. Molecule (4) 及其混合材料與 P-BTDT 之元件效能比較..................................................................................................96
附錄目錄

附錄 1. Molecule (10) 之 13C NMR (CDCl3) 圖譜.......………….108
附錄 2. Molecule (10) 之 13C NMR (CDCl3) 圖譜 109
附錄 3. Molecule (1) 之 1H NMR (CDCl3) 圖譜 110
附錄 4. Molecule (1) 之 13C NMR (CDCl3) 圖譜 110
附錄 5. Molecule (11) 之 1H NMR (CDCl3) 圖譜 111
附錄 6. Molecule (12) 之 1H NMR (CDCl3) 圖譜 112
附錄 7. Molecule (13) 之 1H NMR (CDCl3) 圖譜 112
附錄 8. Molecule (14) 之 1H NMR (CDCl3) 圖譜 113
附錄 9. Molecule (15) 之 1H NMR (Acetone -d6) 圖譜 113
附錄 10. Molecule (16) 之 1H NMR (CDCl3) 圖譜 114
附錄 11. Molecule (17) 之 1H NMR (CDCl3) 圖譜 114
附錄 12. Molecule (18) 之 1H NMR (CDCl3) 圖譜 115
附錄 13. Molecule (2) 之 Mass 圖譜 115
附錄 14. Molecule (3) 之 1H NMR (DMSO-d6) 圖譜 116
附錄 15. Molecule (3) 之 Mass 圖譜 116
附錄 16. Molecule (20) 之 1H NMR (CDCl3) 圖譜 117
附錄 17. Molecule (4) 之 1H NMR (CDCl3) 圖譜 117
附錄 18. Molecule (4) 之 13C NMR (CDCl3) 圖譜 119
附錄 19. Molecule (4) 之 Mass 圖譜..............................................119
附錄 20. Molecule (5) 之 Mass 圖譜 120
附錄 21. Molecule (21) 之 13C NMR (CDCl3) 圖譜 120
附錄 22. Molecule (22) 之 1H NMR (CDCl3) 圖譜 121
附錄 23. Molecule (23) 之 1H NMR (CDCl3) 圖譜 121
附錄 24. Molecule (24) 之 1H NMR (CDCl3) 圖譜 122
附錄 25. Molecule (25) 之 1H NMR (CDCl3) 圖譜 122
附錄 26. Molecule (26) 之 1H NMR (CDCl3) 圖譜 123
附錄 27. Molecule (6) 之 1H NMR (CDCl3) 圖譜 124
附錄 28. Molecule (6) 之 Mass 圖譜 125
附錄 29. 材料之光穩定度變化圖 125
附錄 30. 材料之 DSC 圖 128
附錄 31. DPV of compounds 1 - 9 in o-dichlorobenzene.................129
附錄 32. Physical Properties of Compounds 1 - 9. 131
附錄 33. Thermal, Optical Absorption / Emission, and Electrochemical Data for Compounds 1 - 9. 131
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