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臺灣博碩士論文加值系統

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研究生:施英凱
研究生(外文):Ying-Kai Shih
論文名稱:一、液相合成carbolinone衍生物二、有機雜環液晶之合成與探討
論文名稱(外文):一、液相合成carbolinone衍生物 二、有機雜環液晶之合成與探討
指導教授:李文仁李文仁引用關係
學位類別:碩士
校院名稱:國立中央大學
系所名稱:化學研究所
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2003
畢業學年度:91
語文別:中文
論文頁數:81
中文關鍵詞:液相合成有機雜環液晶
外文關鍵詞:carbolinone
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中文摘要
組合式化學的發展,使得以往需要花費大量時間及大量人力的藥物開發過程,減少了許多的時間及人力成本,近年來組合式化學更被應用於藥物開發的其他領域,因此了解組合式化學,是現在學化學的人,不能不做的功課。
而以carbolin為主體的化合物,不論是存在於自然界中的,或者被合成出來的,都被發現並證明具有藥物的性質。在本篇論文裡,我們用了一個新的方法來合成Tetrahydro-β-carbolinone的化合物,並可藉著改變其氮原子上的取代基,來合成一系列的衍生物。
而第二部分則是簡略的介紹了關於液晶的發展,及液晶分子的形成、分類和它的應用。
我們並以Triazole這個五環為主體,合成了一個新的桿狀液晶,且利用NMR、元素分析來鑑定分的的結構及純度,最後再用DSC及偏光顯微鏡來探討它的液晶相的溫度範圍、相的變化及紋理圖。



ABSTRACT
Natural and synthetic products having the carboline structure often exhibit important medicinal properties. In the thesis, we synthesize the Tetrahydro
-β-carbolinone derivatives by a new method. And we can change it’s alkyl group
which is on the N atoms of Tetrahydro-β-carbolinone.
The part two in the thesis describes the synthesis of a new rodlike liquid
crystal which is triazole-based. These compounds were characterized by 1H- and 13C-NMR spectroscopy and elemental analysis. The mesomorphic properties of these compounds was characterized and studied by different scanning calorimetry(DSC) and polarized optical microscope.



目錄
中文摘要…………………………………………………………………Ⅰ
ABSTRACT……………………………………………………………...Ⅱ
謝誌……………………………………………………………………….Ⅲ
圖目錄...........................................................................................................Ⅶ
表目錄………………………………………………………………………Ⅹ
附圖目錄……………………………………………………………………ⅩⅠ
第一章 液相合成Carbolinone衍生物……………………………1
一、導論……………………………………………………………………2
1-1 固相合成………………………………………………………….....2
1-2 組合式合成……………………………………………………….....3
1-3 固相組合式合成和液相組合式合成…………………………….....5
1-4 研究動機………………………………………………………….....7
二、結果與討論…………………………………………………………...9
2-1 反應的設計……………………………………………………….....9
2-2 溶液相的反應流程………………………………………………….10
2-3 利用PEG來合成產物………………………………………………13
三、實驗流程及光譜據…………………………………………………15
3-1 實驗儀器.............................................................................................15
3-2 實驗藥品……………………………………………………………..16
3-3 實驗方法及光譜數據………………………………………………..17
1.溶液相的部分.........................................................................................17
2.PEG的部分.............................................................................................24
第二章 有機雜環桿狀液晶之合成與探討..........................................26
一、導論……………………………………………………………………...27
1-1 液晶簡史………………………………………………………………27
1-2 液晶的定義……………………………………………………………28
1-3 具液晶相分子的基本要件……………………………………………29
1-4 液晶的分類……………………………………………………………30
1-4-1 依液晶相形成之方式分類............................................................30
1-4-2 依液晶分子之形狀方式分類……………………………………32
1-4-3 以是否含金屬分類........................................................................38
1-5 液晶的性質……………………………………………………………39
1-6 有機液晶分子的設計…………………………………………………40
1-7 研究動機……………………………………………………………....41
二、結果與討論……………………………………………………………44
2-1 4-Alkyl(aryl)-3,5-bis(3,4,5-trialkoxyphenyl)-4H-1,2,4-triazoles之合成……………………………………………………………………....44
2-2 3,5-Bis(4-alkoxy-benzoic acid-4-phenyl ester)-1,2,4-triazole之實驗流程………………………………………………………………….45
2-3 化合物之鑑定……………………………………………………….47
2-4 液晶相之鑑定……………………………………………………….48
2-5 相變化的熱分析(DSC)……………………………………………...52
三、實驗步驟與光譜資料…………………………………………………...53
3-1 實驗儀器…………………………………………………………….53
3-2 實驗藥品…………………………………………………………….56
3-3 實驗步驟…………………………………………………………….57
3-4 合成流程及光譜數據……………………………………………….59
參考資料……………………………………………………………………..64
附圖…………………………………………………………………………...65



參考資料:
1. Merrifield, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2149.
2. Wang, X.-j.; Tan, J.; Grozinger, K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6609.
3. Kuehne, M. E.; Xu, F. J. Org. Chem. 1998, 63, 9427-9433.
4. Tokuhisa, H.; Era, M.; Tsutsui, T. Chemistry Letters 1997, 303-304.
5. Lai, C. K.; Ke, Y.-C.; Su, J.-C.; LI, W.-R. Liquid Crystals 2002, 29, 915-920.
6. Li, W.-R.; Su, J.-C.; Ke, Y.-C.; Lai, C. K. J.Mater. Chem. 2001, 11, 1763-1765.
7. Lagren'ee, M.; Bentiss, F. J. Heterocyclic Chem. 1999, 36, 149-152.
8. Alcalde, E.; Ayala, C.; Dinares, I.; Mesquida, N. J. Org. Chem. 2001, 66, 2291-2295.

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