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研究生:馮介元
研究生(外文):Chieh-Yuan Feng
論文名稱:有機薄膜電晶材料苯併環噻吩和可溶性硫醚噻吩衍生物之開發
論文名稱(外文):
指導教授:陳銘洲
指導教授(外文):Ming-Chou Chen
學位類別:碩士
校院名稱:國立中央大學
系所名稱:化學研究所
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2012
畢業學年度:100
語文別:中文
論文頁數:159
中文關鍵詞:有機薄膜電晶體材料
外文關鍵詞:Organic thin folm transistor
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利用 ”one-pot” 反應合成出 DTT 和 BTDT 分子,作為研究的配位基團和主體結構。引用文獻中具高載子移動率的聚合物分子結構,並延續實驗室開發的硫醚碳鏈概念,將硫醚碳鏈引入設計的分子中,希望可達到溶解度提高,以及利用雙硫鍵的吸引行為,拉近分子和分子間的距離,提昇分子間的軌域重疊度。以 BTT、 BTDT、 STT 和 DSTTT 作為分子主體,修飾上不同共軛單元延伸分子共軛程度,開發出 DTT-BTT (1)、pF1P-BTDT (2)、mF1P-BTDT (3)、OT-BTDT (4) 、 DDTT-STT (5) 、 DBTT-STT (6) 、 DBTDT-STT (7)、diTT-DSTTT (8),和 DBT-DSTTT (9),已合成出的分子分別利用 UV-vis、DPV 和 TGA 及 DSC 探討分子的 HOMO 和 LUMO ,以及分子的熱穩定性。BTT 為主體接上以 DTT 作為配位基的分子BTT-DTT (1),利用真空蒸鍍方法製成元件,元件的載子移動率可達到 0.21 cm2/Vs。可溶性有機半導體分子,DDTT-STT (5) 、 DBTT-STT (6) 以溶液製程製成元件,載子移動率分別可達到 0.31 cm2/Vs 和 0.28 cm2/Vs OT-BTDT (4) 分子為 BTDT 為主體耦合上修飾有碳鏈的噻吩結構,此分子測得單晶結構,故探討此分子的排列行為。
A series of fused thiophene based new materials have been developed for organic thin film transistors (OTFT). Four asymmetric BTT and BTDT based semiconductors (1-4) and four soluble STT and DSTTT based compounds (5-9) have been prepared. Via vacuum deposition, compounds (DTT-BTT; 1) exhibits good field-effect performance with high mobility of 0.21 cm2/Vs. Via solution process, soluble compounds (DDTT-STT; 5) and (DBTT-STT; 6) exhibit high mobility of 0.31 and 0.28 cm2/Vs, respectively. All of these new semiconductor materials exhibit good stability under light, air, moisture and thermal conditions.
目錄
摘要 I
Abstract II
謝誌 III
目錄 V
Figure IX
Scheme XII
Table XIV
附錄 XIV
第一章 緒論 1
1-1 前言 2
1-2有機場效電晶體導論 3
1-3有機薄膜電晶體結構 8
1-4 有機薄膜電晶體之工作原理 10
1-5 有機薄膜的製備方式 11
1-5-1 氣相沉積 12
1-5-2 液相沉積 13
1-6 有機半導體分子載子移動率影響因素 15
1-6-1 分子設計 15
1-6-2有機半導體分子排列模式與傳遞機制 16
1-6-3 介電層表面 21
1-7 有機薄膜電晶之重要參數 22
1-7-1 載子移動率 (mobility) 22
1-7-2 開關電流比 (on / off current ratio) 24
1-7-3 起始電壓 (threshold voltage) 24
1-8 有機半導體材料 25
1-8-1 P-type有機半導體材料 25
1-8-2 N-type有機半導體材料 30
1-8-3 Ambipolar有機半導體材料 33
1-9 研究目的與動機 35
第二章 實驗 40
2-1 有機半導體化合物名稱對照表 41
2-2 實驗用品 44
2-2-1 實驗所用之化學藥品 44
2-2-2 實驗所用之溶劑除水方式 45
2-3 實驗儀器 45
2-3-1 核磁共振光譜儀 47
2-3-2 高解析質譜儀 47
2-3-3 紫外光 / 可見光吸收光譜 48
2-3-4 示差熱掃描卡計 48
2-3-5 熱重分析儀 49
2-3-6 電化學裝置 49
2-4 有機半導體化合物合成步驟 50
2-4-1 Molecule (13) 之合成 50
2-4-2 Molecule (15) 之 “one-pot” 合成 53
2-4-3 Molecule (20) 之合成 54
2-4-4 Molecule (11) 之 “one-pot” 合成 58
2-4-5 Molecule (25) 之合成 60
2-4-6 Molecule (23) 之合成 64
2-4-7 Molecule (1) 之合成 68
2-4-8 Molecule (2) 之合成 71
2-4-9 Molecule (3) 之合成 73
2-4-10 Molecule (4) 之合成 74
2-4-11 Molecule (5) 之合成 77
2-4-12 Molecule (6) 之合成 79
2-4-13 Molecule (7) 之合成 81
2-4-14 Molecule (8) 之合成 83
2-4-15 Molecule (9) 之合成 85
第三章 結果與討論 88
3-1 有機半導體分子之合成探討 89
3-1-1 DTT-BTT (1) 之合成探討 89
3-1-2 pF1P-BTDT (2) 之合成探討 90
3-2 有機半導體材料之光學性質探討 96
3-2-1 UV-vis 光學性質之探討 96
3-2-2 DPV 光學性質探討 101
3-3 有機半導體材料之穩定性探討 108
3-3-1 熱穩定性分析 108
3-4 有機半導體分子之分子 晶體堆疊探討 113
3-5 有機半導體材料載子移動率探討 114
第四章 結論 118
附錄 120
參考文獻 155










Figure
Figure 1-1 有機、無機半導體材料之應用範疇 4
Figure 1-2 軟性電子的應用 7
Figure 1-3 場效電晶體結構示意圖 8
Figure 1-4 常見的有機場效電晶體結構 10
Figure 1-5 P-type 與 n-type 場效電晶體 11
Figure 1-6 真空蒸鍍法與氣相沈積法示意圖 12
Figure 1-7 溶液製程示意圖 (a) 旋轉塗佈法、(b) 噴墨印刷法 14
Figure 1-8 半導體分子間排列方式與電子傳遞關係示意圖 17
Figure 1-9 傳導帶與價帶的能隙關係 18
Figure 1-10 載子的傳遞機制 (a) 電荷在有機半導體間的傳遞 (hopping)、(b) 分子排列垂直於電極的電子傳遞 19
Figure 1-11 半導體分子排列方式 20
Figure 1-12 Pentacene排列於經過 PhO-OTS 修飾之介電層上 21
Figure 1-13 DTBT 的單晶結構 38
Figure 3-1 (a) pF1P-BTDT (2) 和 P-BTDT (D) 混合物 1H NMR 光譜,(b) P-BTDT (D) 的 1H NMR 光譜 93
Figure 3-2 (a) P-BTDT : pF1P-BTDT = 2:1, (b) P-BTDT : pF1P-BTDT = 1:1 94
Figure 3-3 (a) Stille coupling 在140 ℃ 下反應,(b) Stille coupling 在110 ℃ 下反應,(c) Stille coupling 在70 ℃ 下反應。 95
Figure 3-4 BTT 系列 UV-vis 吸收圖 96
Figure 3-5 BTDT 系列 UV-vis 吸收圖 97
Figure 3-6 BTDT-C8 系列 UV-vis 吸收圖 98
Figure 3-7 SR 系列 UV-vis 吸收圖 99
Figure 3-8 BTT 系列之能階圖 102
Figure 3-9 BTDT 系列之能階圖 103
Figure 3-10 BTDT-C8 系列之能階圖 104
Figure 3-11 SR 系列能階圖 106
Figure 3-12 BTT 系列之 TGA 圖 108
Figure 3-13 BTDT 系列之 TGA 圖 109
Figure 3-14 BTDT-C8 系列之TGA 圖 110
Figure 3-15 SR 系列之 TGA 圖 110
Figure 3-16(a) 偏光顯微鏡觀測的 semantic A 液晶相 (b) OT-BTDT (4)的 DSC 吸放熱圖 111
Figure 3-17OT-BTDT (4) 單晶結構圖 113
Figure 3-18 DTT-BTT (1) 元件電性圖 114
Figure 3-19 (a) ID v.s. VG 作圖 (b) ID0.5 v.s. VG 作圖 (c) 選擇圖 (b) 某段放大圖 115
Figure 3-20 log ID v.s. VG 作圖 117






























Scheme
Scheme 1-1. Acene 的衍生物 26
Scheme 1-2. BTBT與NDT 的衍生物 27
Scheme 1-3. DNTT 與 DTBDT 的衍生物 28
Scheme 1-4. Oligothiophene 的衍生物 28
Scheme 1-5. P-type 有機半導體聚合物 29
Scheme 1-6. 含氟的有機半導體材料 30
Scheme 1-7. 含 CN 官能基的有機半導體材料 31
Scheme 1-8. NDI 與 PDI 的衍生物 32
Scheme 1-9. N-type 有機半導體材料 33
Scheme 1-10. Ambipolar 有機半導體材料 34
Scheme 1-11. 文獻中所引用的有機半導體分子 37
scheme 1-12. 本篇論文開發的有機半導體分子 39
Scheme 2-1. TT (14) 50
Scheme 2-2. DTT (15) 之合成步驟 53
Scheme 2-3. BTT (20) 之合成步驟 54
Scheme 2-4. BTDT (21) 之合成步驟 58
Scheme 2-5. diBr-STT (25) 之合成步驟 60
Scheme 2-6. diBr-DSTTT (30) 之合成步驟 64
Scheme 2-7. BTT-DTT (1) 之合成步驟 68
Scheme 2-8. pF1P-BTDT (2) 之合成步驟 71
Scheme 2-9. mF1P-BTDT (3) 之合成步驟 73
Scheme 2-10. OT-BTDT (4) 之合成步驟 74
Scheme 2-11. DDTT-STT (5) 之合成步驟 77
Scheme 2-12. DBTT-STT (6) 之合成步驟 79
Scheme 2-13. DBTDT-STT (7) 之合成步驟 81
Scheme 2-14. diTT-DSTTT (8) 之合成步驟 83
Scheme 2-15. DBT-DSTTT (9) 之合成步驟 85
Scheme 3-1. DTT-BTT 合成探討 89
Scheme 3-2. BTDT 之 “one-pot” reaction 90
Scheme 3-2. pF1P-BTDT (2)、mF1P-BTDT (3) 之合成步驟 92
















Table
Table 1-1 傳統TFT與OTFT的比較 6
Table 1-2 真空蒸鍍法與溶液製程之比較 15
Table 2-1 化合物名稱對照表 41
Table 2-2 化學藥品列表 44
Table 2-3 D-Solvent 化學位移 (Chemical Shift) 47
Table 3-1 BTT 系列 DPV 與 UV-vis 表較表 102
Table 3-2 苯三併環噻吩系列 DPV 和 UV-vis 比較表 105
Table 3-3 SR 系列 DPV 與 UV-vis 比較表 107
Table 3-4 苯二併環噻吩、苯三併環噻吩衍生物熔點及熱裂解溫度 111
Table 3-5 可溶性硫醚噻吩衍生物的熔點和熱裂解溫度 112
Table 3-6 DTT-BTT (1) 元件載子移動率表 114









附錄
附錄 1. Molecule (11) 之 1H NMR (CDCl3) 光譜圖 121
附錄 2. Molecule (12) 之 1H NMR (CDCl3) 光譜圖 121
附錄 3. Molecule (13) 之 1H NMR (CDCl3) 光譜圖 122
附錄 4. Molecule (14) 之 1H NMR (CDCl3) 光譜圖 122
附錄 5. Molecule (15) 之 1H NMR (CDCl3) 光譜圖 123
附錄 6. Molecule (16) 之 1H NMR (CDCl3) 光譜圖 123
附錄 7. Molecule (17) 之 1H NMR (CDCl3) 光譜圖 124
附錄 8. Molecule (18) 之 1H NMR (CDCl3) 光譜圖 124
附錄 9. Molecule (19) 之 1H NMR (CDCl3) 光譜圖 125
附錄 10. Molecule (20) 之 1H NMR (CDCl3) 光譜圖 125
附錄 11. Molecule (11) 之 1H NMR (CDCl3) 光譜局部放大圖 126
附錄 12. Molecule (23) 之 1H NMR (CDCl3) 光譜圖 126
附錄 13. Tetradecane-1-thiol之 1H NMR (CDCl3) 光譜圖 127
附錄 14. Molecule (24) 之 1H NMR (CDCl3) 光譜圖 127
附錄 15. Molecule (24) 之 13C NMR (CDCl3) 之光譜圖 128
附錄 16. Molecule (25) 之 1H NMR (CDCl3) 光譜圖 128
附錄 17. Molecule (25) 之 13C NMR (CDCl3) 光譜圖 129
附錄 18. Molecule (26) 之 1H NMR (CDCl3) 光譜圖 129
附錄 19. Molecule (27) 之 1H NMR (CDCl3) 光譜圖 130
附錄 20. Molecule (28) 之 1H NMR (Acetone-d6) 光譜圖 130
附錄 21. Molecule (29) 之 1H NMR (CDCl3) 光譜圖 131
附錄 22. Molecule (29) 之 13C NMR (CDCl3) 光譜圖 131
附錄 23. Molecule (30) 之 1H NMR (CDCl3) 光譜圖 132
附錄 24. Molecule (30) 之 13C NMR (CDCl3) 光譜圖 132
附錄 25. Molecule (31) 之 1H NMR (CDCl3) 光譜圖 133
附錄 26. Molecule (32) 之 1H NMR (Acetone-d6) 光譜圖 133
附錄 27. Molecule (1) 之 1H NMR (CDCl3) 光譜圖 134
附錄 28. Molecule (1) 之 Mass 圖譜 134
附錄 29. Molecule (33) 之 1H NMR (CDCl3) 光譜圖 135
附錄 30. Molecule (2) 之 1H NMR (CDCl3) 光譜圖 135
附錄 31. Molecule (2) 之 Mass 圖譜 136
附錄 32. Molecule (3) 之 1H NMR (CDCl3) 光譜圖 136
附錄 33. Molecule (3) 之 Mass 圖譜 137
附錄 34. Molecule (34) 之 1H NMR (CDCl3) 光譜圖 137
附錄 35. Molecule (35) 之 1H NMR (CDCl3) 光譜圖 138
附錄 36. Molecule (4) 之 1H NMR (CDCl3) 光譜圖 138
附錄 37. Molecule (4) 之 13C NMR (CDCl3) 光譜圖 139
附錄 38. Molecule (4) 之 Mass 圖譜 139
附錄 39. Molecule (5) 之 1H NMR (CDCl3) 光譜圖 140
附錄 40 Molecule (5) 之 13C NMR (CDCl3) 光譜圖 140
附錄 41. Molecule (5) 之 Mass 圖譜 141
附錄 42. Molecule (36) 之 1H NMR (CDCl3) 光譜圖 141
附錄 43. Molecule (6) 之 1H NMR (CDCl3) 光譜圖 142
附錄 44. Molecule (6) 之 13C NMR (CDCl3) 光譜圖 142
附錄 45. Molecule (6) 之 Mass 圖譜 143
附錄 46. Molecule (7) 之1H NMR (CDCl3) 光譜圖 143
附錄 47. Molecule (37) 之 1H NMR (CDCl3) 光譜圖 144
附錄 48. Molecule (8) 之 1H NMR (CDCl3) 光譜圖 144
附錄 49. Molecule (8) 之13C NMR (CDCl3) 光譜圖 145
附錄 50. Molecule (8) 之 Mass 圖譜 145
附錄 51. Molecule (38) 之 1H NMR (CDCl3) 光譜圖 146
附錄 52. Molecule (9) 之 1H NMR (CDCl3) 光譜圖 146
附錄 53. Molecule (9) 之 13C NMR (CDCl3) 光譜圖 147
附錄 54. Molecule (9) 之 Mass 圖譜 147
附錄 55. 苯二併環噻吩、苯三併環噻吩衍生物 DSC 圖 148
附錄 56. 可溶性硫醚噻吩衍生物 DSC 圖 149
附錄 57. BTT 系列 DPV 還原圖 150
附錄 58. BTT 系列 DPV 氧化圖 150
附錄 59. BTDT 系列 DPV 還原圖 151
附錄 60. BTDT 系列 DPV 氧化圖 151
附錄 61. 可溶性硫醚噻吩衍生物 DPV 還原圖 152
附錄 62. 可溶性硫醚噻吩衍生物 DPV 氧化圖 152
附錄 63. Molecule (1) - (9) 的物理性質與光學性質 153
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