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臺灣博碩士論文加值系統

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研究生:李靜淵
研究生(外文):Li, Jing-Yuan
論文名稱:反側一三環[3.2.2.O2.4,]壬—6—烯—內向—8—胺基,內向—9—甲酸及其硫衍生物之合成研究
指導教授:楊寶旺楊寶旺引用關係
指導教授(外文):Yang, Bao-Wang
學位類別:碩士
校院名稱:國立臺灣大學
系所名稱:化學研究所
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
畢業學年度:68
語文別:中文
中文關鍵詞:反側—三環化學工程化學
外文關鍵詞:CHEMICAL-ENGINEERINGCHEMISTRY
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由環庚三烯和順一丁烯二酸進行Diels-Alder 反應製得反側一三環〔3,2,2
,02,4 〕壬-6-烯-內向-8,內向-9-二甲酸(2)。(2)化合物經
由向側一三環〔3,2,2,02,4 〕壬-6-烯-內向-8-胺甲醯基,內向-
9-甲酸甲酯(14)及經由向側一三環〔3,2,2,02,4 〕壬-6-烯-內
向-8-胺甲醯基,內向-9-甲酸(18)行Hofmann 反應合成向側一三環〔3
,2,2,02,4 〕壬-6-烯-內向-8-胺基,內向-9-甲酸(8)均未能
成功。只有經由向側一三環〔3,2,2,02,4 〕壬-6-烯-內向-8,內向
-9-二甲醯亞胺(19)可以成功地製得化合物(8)的鹽酸鹽。產率85﹪。
化合物(8)的鹽酸鹽和不同的異硫氰酸酯在水和啶的水溶液中反應,含成出七
種具有抗結核菌及抗癌作用的新的硫衍生物,產率38.4∼89.0﹪。而取代基為環
己基時所得為吸附一分子啶的硫衍生物。取代基為芳香族時產率較脂肪取代基
者略高。化合物(8)的鹽酸鹽和異硫氰酸酯在乙醇-乙醇鈉中迴流,亦可得硫
衍生物,產率11.2∼75.8﹪。芳香族取代基產率仍較脂肪族取代基略高。
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